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No.1
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そもそも、油といっても色々あるし、溶ける溶けないにしても、わずかに溶けるとか、少し溶けるとか、よく溶けるとか、任意の割合で混ざり合うとか、色々なレベルがありますし、温度変化もありますので、線引は単純ではありません。
たとえば、メタノールなどは、多くの油に対しては溶けにくいですが、ある種の油にはよく溶けたりします。
アセトンとプロパノールは水と任意の割合で混ざり合いますが、そもそも、プロパノール、ペンタノール、ブタノールでは化合物名が特定できないので、議論できない面もあります。ブタノールの異性体の一種であるt-ブタノールも水と任意の割合で混ざりますが、それ以外の、ペンタノール、ブタノールとジクロロメタンは水には溶けにくいです。
>有機化学で、水に溶けるか油に溶けるかを見極める方法を教えてください。
大雑把な話としては、酸素と炭素の割合から想像することはできますけど、簡単に見分ける方法なんぞありません。調べるか、その人の知識から想像するしかありません。
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