アルケンに臭素が付加するときに中間体で カルボカチオンが生成されずに 環状ブロモニウムイオンが生成さ

アルケンに臭素が付加するときに中間体で
カルボカチオンが生成されずに
環状ブロモニウムイオンが生成される
理由をおしえてください

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/08/01 09:49

カルボカチオンになったとして、その正電荷（＝空気軌道）がある炭素の隣に臭素がついていて、臭素には孤立電子対があり、さらに言えば、炭素に比べてかなり大きい原子であることまで考えれば、その空軌道に臭素の孤立電子対が流れ込むことによる安定化が起こると解釈できるでしょう。

ただし、そもそも、ブロモニウムイオンを書くときにσ結合があるように書きますが、それは通常のσ結合と同等のものではありません、例外がはありますが、多くの場合、瞬間的に生じて直ちに次の反応が起こるほど不安定なものです。だから「中間体」なのですけど。