![](http://oshiete.xgoo.jp/images/v2/pc/qa/question_title.png?5a7ff87)
カルボニル基に対する付加反応についての説明の途中に、画像のように有機金属化合物との反応が出てきました。この説明文にあるLDAの話と下の反応式は関係ないのでしょうか。
反応式にn-ブチルリチウムはありますが、ジイソプロピルアミンもLDAも出てきていません。プロピンにn-ブチルリチウムが反応してプロピニルリチウムができる、そのプロピニルリチウムが強塩基。プロピニルリチウムがカルボニル基と反応すると、カルボニル基からプロトンが引き抜かれて求核剤ができるという意味ですか。
調べるとプロピニルリチウムは求電子剤となっていました。これはLDAと同じように求核性がほとんどないということですか。解説をお願いします。
![「カルボニル基に対する付加反応についての説」の質問画像](http://oshiete.xgoo.jp/_/bucket/oshietegoo/images/media/8/543121843_65324d3e3e8cf/M.jpg)
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
あちこちから情報の断片を集めても、理解するのは難しいでしょうね。
ちゃんとした教科書をしっかり読み込むべきでしょう。
そもそも、有機金属化合物も含め、塩基には求核剤としての性質もあります。なので、有機金属化合物が塩基として作用しているのか、求核剤として作用しているのかを明確に区別する必要があります。
塩基としての作用は、相手からH+を引き抜くことであり、求核剤としての作用は、δ+をもつ炭素を攻撃して、そこで求核置換反応あるいは求核付加反応を起こすことです。
このことを理解してれば、プロピンとn-ブチルリチウムとの反応において、後者の作用が塩基であることはすぐにわかりますし、プロピニルリチウムはベンズアルデヒドとの反応において求核剤になっていることがわかります。
ジイソプロピルアミンとn-ブチルリチウムとの反応は酸塩基反応であり、生じたLDAは強い塩基でありながら、『立体障害のために求核性を持たない(求核剤として作用できない)』ため、カルボニル化合物との反応ではもっぱら塩基として左往するということ。
n-ブチルリチウムはGrignard試薬と同様に求核性を持つので、カルボニル化合物との反応では、塩基として振る舞うことは少なく、通常は求核剤として作用するということ。
>調べるとプロピニルリチウムは求電子剤となっていました。
そんなわけがありません。あなたの誤解でしょう。
>これはLDAと同じように求核性がほとんどないということですか。
違います。上述のように求電子剤ではありませんし、求核性をもっています。
塩基としての作用と求核剤としての作用の違いを明確に理解した上で、そこの説明をちゃんと読むことです。理解できないのであれば、そこまでの内容が理解できていない可能性があるので復習が必要でしょう。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 有機化学の質問です。 画像は水素化アルミニウムリチウム(LiAlH₄)によるカルボニル基の還元の様子 3 2023/10/02 18:02
- 化学 画像の反応式はLiAlH₄によるカルボニル基の還元を示しているのですが、H₃O⁺は何の反応に使われる 2 2023/10/03 18:56
- 化学 有機化学の教科書に画像のような誘起効果の説明がありました。説明の途中に3つの反応式がありますが、1つ 1 2023/09/20 11:05
- 高校受験 高校化学の問題の質問です! 1 2021/11/05 12:14
- 化学 フェノールと水酸化ナトリウムの反応でナトリウムフェノキシドが生成する反応機構を教えてください。 教科 1 2021/12/26 15:20
- 予備校・塾・家庭教師 1. 次のうちから、化学変化でないものを全で選べ。 ① 湿気のあるところに置いておいた鉄がさびる ② 1 2021/10/26 09:13
- 化学 アルキン合成における立体性に関する質問 1 2023/01/27 21:59
- 化学 化学:塩素の製法について 5 2022/12/27 10:31
- 化学 (高校化学) 正誤問題で『可逆反応において、温度をあげると、正反応も逆反応も速くなる』とあったのです 2 2021/12/07 08:03
- がん・心臓病・脳卒中 ワクチンについての記事なのですが画像の中に書いてある、短期的な安全性や長期的な安全性とか書いてますけ 8 2022/02/01 12:58
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
性格の違いは生まれた順番で決まる?長男長女・中間子・末っ子・一人っ子の性格の傾向
同じ環境で生まれ育っても、生まれ順で性格は違うものなのだろうか。家庭教育研究家の田宮由美さんに教えてもらった。
-
無水マレイン酸はなぜ非芳香族性なのですか。 環内にC=C二重結合でπ電子2つ、Oの1組の非共有電子対
化学
-
オキシドールから硫酸を作る効率について
化学
-
有機化学で生成物を教えてください、
化学
-
-
4
化学 CuSの沈殿に硝酸を加える反応で、 CuS+ HNO₃→ と反応式を作ろうとしました。 その時
化学
-
5
アジア人はハーフと言いませんが
その他(教育・科学・学問)
-
6
−2.5を四捨五入すると−2ですか?−3ですか?
数学
-
7
酸化したビタミンCでも塩素除去可能か?
化学
-
8
公立中学校で、退学届は書けるか?
中学校
-
9
化学の有機分野の質問です。 アセトアルデヒドの構造式を書く時に、CH3-CHOではだめなのでしょうか
化学
-
10
「ハロゲン化水素の酸の強さはHI>HBr>HCl>>HF」高校化学でどう説明?
化学
-
11
この画像の、メチル基の隣にある()が重なったような記号は何を意味しているのですか。
化学
-
12
七味唐辛子のけしの実って麻薬なんですか?また過去にけしのみだけを、取り除いて使用した人とかいるのです
薬学
-
13
鳩はなぜ液化ブタンをかけると死んでしまうのですか?
環境学・エコロジー
-
14
ハロゲン化水素の結合エネルギーについて質問です。 「H-Br,H-Cl,H-F,H-I この4つの化
化学
-
15
私立学校への不正入学について
その他(学校・勉強)
-
16
水から水蒸気になった時の堆積変化について
その他(自然科学)
-
17
中学理科の天文分野の問題です。教えてください!
中学校
-
18
至急 化学 飽和水蒸気が大気圧よりも大きい時なにがおきているのか
高校
-
19
もし2単位の科目と4単位の科目を1つずつ履修しているとして、2単位の科目が92点だったとき、4単位の
数学
-
20
この写真子(2)の解説が知りたいです。
中学校
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
-
「また誘ってもいいですか」は本...
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
CuS+HNO3=??
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
誕生日が嬉しくないです。ひど...
-
パウリ反応
-
過マンガン酸カリウムとシクロ...
-
アセチルサリチル酸の合成での...
-
インスタのストーリーでよくあ...
-
単体のカルシウムと水の反応を...
-
タッチパネルが鈍感? 電池タッ...
-
職場のおばさんの反応がうざい ...
-
驚いたとき大声を上げるのをや...
-
酢酸エチルの収率について。
-
副生成物
-
Melとは何か。また、アニリンへ...
-
硝酸銀とアンモニアの反応につ...
-
安息香酸の収率が100パーセント...
-
バーフォード反応について
-
転化率
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
副生成物
-
バーフォード反応について
-
CuS+HNO3=??
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
インスタのストーリーでよくあ...
-
好きな女性と職場で偶然手が触...
-
実験のレポートで収率を書くとき…
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
Pb、Hg、Agの熱湯における溶解
-
アセチルサリチル酸の合成での...
-
話しかけてないのに反応する人...
-
誕生日が嬉しくないです。ひど...
-
ラジカル重合において、高分子...
-
グリニヤール試薬
-
酢酸エチルの収率について。
-
安息香酸の収率が100パーセント...
-
ジアゾカップリング反応について
-
フェノールの定量についてです...
-
アルドール反応(ジベンザルア...
-
過マンガン酸カリウムとシクロ...
おすすめ情報