パウリ反応 -パウリ反応ってなんですか？- 化学

QTLCについて

TLCをPaulyで分析したのですが、
化合物をラクタム化したら、色がラクタム化する前と微妙に変わりました。
色の違いは何種類とか決まっているのでしょうか？

また、標品も同時にスポットしたのですが
これから何が分かるのでしょうか？
ヒスチジンとαケトグルタル酸をスポットしたのですが、オパイン化合物と何か同じRf値の結果がでるのでしょうか？
どうかよろしくお願いしますm(__)m

Aベストアンサー

追加の回答をいたします。
小生が普段扱っておりますものと、あまりにも違いますので、流儀の違いがあるかもしれないということをあらかじめご了承下さい。それと、Pauly試薬、その他、そちらで取り扱っておられる物質に関しては、当方は素人同然で、かえって混乱させてしまってもいけませんので、TLCによる同定についてのみ、追加致します。

我々の分野では、TLCのRf値は目安程度にしか考えません。つまり、RF値を計算するよりも、1枚のTLCプレート状に、並べてスポットして比較します。すなわち、試料と標品...続きを読む

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Qニンヒドリン反応

卵白とゼラチン溶液ををニンヒドリン反応で色の変化を見たのですが、変化がありませんでした
ゼラチンはアミノ酸を含んでいるはずなのに反応しなかったのはなぜでしょうか？
同じタンパク質でも卵白よりゼラチンは、アミノ酸の含量がすくないのでしょうか？

Aベストアンサー

>>同じタンパク質でも卵白よりゼラチンは、アミノ酸の含量がすくないのでしょうか？
それもあるかも知れません。がニンヒドリン反応はアミノ酸の種類により発色の様子が違います。
キリヤ化学様のページを添付しました。
またゼラチンはヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジンといったペプチド鎖構成以後に修飾されて出来る成分を含んでおり、他の体内ペプチドと違いがあります。
これについては定番のウィキペディアをどうぞ:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

違いの非常に特異なペプチド、タンパクには髪の毛の構成要素のケラチンや体内構造物の成分コラーゲンの様な「骨に次ぐ」強度を持つものでも見られます。

参考URL：http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html

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Q坂口反応

坂口反応というのはどんな反応ですか？
知っているかた教えてください。

Aベストアンサー

は～いまたまた出しゃばりました。

Hopkins Cole 反応は、タンパク質の呈色反応の一つだそうです。
被検液にグリオキシル酸試薬を同量以上加え４～５ｃｃ程度の純粋な濃硫酸を静かに重層（重ねる事）するとトリプトファンを含むタンパク質が存在すると、液の境目が赤紫色になる。
グリオキシル酸試薬は次のようにして作ります。
（１０ｇの粉末マグネシウムを同じ位の体積の蒸留水を加え、氷冷下でシュウ酸飽和水溶液２５０ｃｃを加えて濾過、酢酸を少量加えて微酸性として１０００ｃｃに希釈する。保存する時は少量のクロロホルムを加える）
なお、グリオキシル酸試薬を使わずに、氷酢酸でやる方法は、Adamkiewicz 反応というそうです。

ということでした。

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Qトリプトファン、チロシンのニンヒドリン反応

学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
試料はアルブミン、トリプトファン、チロシン、アラニン、β-アラニンの5種類の溶液です。

アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
トリプトファンとチロシンでは茶褐色や薄い橙色など黄色系の色を呈しました。
トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
（ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。）

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか？
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

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Qタンパク質の変性

卵白６倍希釈液に濃塩酸を数滴加えると白く濁りました。
また、卵白希釈液にエタノールを静かに加えると境界面は白い膜ができ、２層に分かれました。これを混合すると、白く濁りました。
卵白希釈液を加熱沸騰すると白い塊と透明な液に分かれました。
　　この３つの実験で、卵白が変性して何が、どうなったのでしょうか？
基本的な質問で、すみません・・・(>_<)

Aベストアンサー

> 濃塩酸を数滴加えると

酸変性ですね。
蛋白質の立体構造には、アミノ酸の配列(一次構造)だけでなく、
蛋白質内での水素結合やイオン結合なども大きく影響しています。
ここに酸が加えられると、例えば

　　－COO^-・・・NH3^+－

の形でイオン結合していた部分は

　　－COOH　　NH3^+－

となって結合できなくなるため、立体構造が変化します。

> 加熱沸騰すると

熱変性ですね。
この場合は、蛋白質分子の熱振動によって、蛋白質内部の
イオン結合や水素結合が切断されることで立体構造が変化します。

> エタノールを静かに加える

この場合は、蛋白質を水和させていた水がアルコールに奪われる
ことにより、やはり上記の蛋白質内部の結合が切断されます。
また、水和水が奪われることも析出の原因になります。

下記URLが参考になると思います。

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9B%8B%E7%99%BD%E8%B3%AA

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Qバーフォード反応について

　バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか？本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

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Qなぜ多糖類の加水分解は酸性溶液中？

多糖類の加水分解は希硫酸等の酸性溶液中でおこなう
ことになっていますが、どうして酸性なのでしょうか？
H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
いったいなぜなのでしょうか？よろしくお願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
　そう言われると，お恥ずかしいです（お世話なんて・・・）。実はこの質問，大学生の方のつもりで回答したのですが，回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら，チョット不親切だったかと思いますので，以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
　これで良いのですが，脱水縮合する時の２つの OH 基の一方は，環状構造をとった時に出きるヘミアセタ－ルの OH です。そのため，この部分はアセタ－ルになります。具体的には，下１番目ののペ－ジ（高等学校＿化学＿テキスト）の「化学 II」の「Chapter 3　天然高分子化合物」の「3.2　糖類」をご覧下さい。

> 酸性溶液中でおこなうことになっていますが、
> どうして酸性なのでしょうか？
　　まず参考のために，下の２番目のペ－ジ（おもしろ有機化学ワ－ルド）の「基礎有機化学講座」の「13.反応６　求核付加反応（カルボニル化合物）」の図24と説明24をご覧下さい。図24に糖の環状構造の生成について出ています。
　今，糖の環状構造を R-O(環)-CRH-OH と書くとすると，糖と糖の結合の形成反応は次の様になります（判り難くて済みません）。

　R-O(環)-CRH-OH + H+ ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)H2 ⇔
　［ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ］+ H2O
　R-O(環)-C(+)RH + R'-OH ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)HR ⇔
　R-O(環)-CRH-OR' + H+
　⇔：平衡反応，←→：共鳴混成体

　ここで，途中に出きる［ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ］が共鳴によって安定化されるため，酸触媒によるこの反応はどちらの方向へも容易に進行します。

　一方，塩基触媒で加水分解が進行するとすれば，その機構は，OH- イオンによる求核置換反応になり，脱離基はアルコキシド（R'O-）になります。アルコキシドは非常に脱離しにくいですので，この反応は非常に起こりにくい反応になります。なお，酸触媒の場合は，酸が付加することで，悪い脱離基の RO- を良い脱離基の R-OH に変えています。

> H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
> いったいなぜなのでしょうか？
　上に示したように，酸触媒での反応が進行するには，H+ が付加して良い脱離基を持った R-O(環)-CRH-O(+)HR が出きる必要があります。この構造は H+ イオン濃度が高い程出来やすいですから，H+ イオン濃度が高い程反応速度は速くなります。

　いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL：http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
　そう言われると，お恥ずかしいです（お世話なんて・・・）。実はこの質問，大学生の方のつもりで回答したのですが，回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら，チョット不親切だったかと思いますので，以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
　これで良いのですが，脱水縮合する時の２つの OH 基の一方は，環状構造をとった時に出きるヘミアセタ－ルの OH ...続きを読む

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Qキサントプロテイン反応について

キサントプロテイン反応で、黄色になった後にアンモニアを加えたんですが、この後冷やすとなぜ色が橙色に変化するのでしょうか？

Aベストアンサー

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノー...続きを読む

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Q脂肪酸なのに…

オリーブ油にはオレイン酸が多く含まれているのに、
オリーブ油とオレイン酸は違うのですか？
　希アルカリ溶液一滴と水３mlに、
フェノールフタレイン溶液を加えてピンク色にした溶液に、
それぞれエーテル４mlで溶かした0.5mlのオリーブ油とオレイン酸を加えていくと
オレイン酸は色が消えるのに、オリーブ油は色が消えないのです。
たんに、酸性orアルカリ性になっただけではないですよね？なぜなんでしょう…。

Aベストアンサー

こんばんは。
それはオリーブ油＝オレイン酸じゃないからです。
つまり脂肪と脂肪酸ってのは違うんです。

脂肪酸にグリセリンがくっついてできたのが脂肪です。
オレイン酸は脂肪酸ですから酸性の物質として働きますけど、オリーブ油では、オレイン酸等の脂肪酸の酸性の働きをする部分にグリセリンがくっついてしまってるので、酸としては働けないんです。

あ、どうしてオレイン酸の方が色が消えたのかは判ってますよね?
薄いアルカリ溶液がオレイン酸と反応して、アルカリ性が弱くなりフェノールフタレインの色が消えたわけです。

オリーブ油でも長時間アルカリと一緒にいたり、温度をあげたり、濃いアルカリと接触したりすると徐々に分解されてオレイン酸とグリセリン等にになり反応する場合もあります。

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Q定性反応について・・。

アミノ酸・タンパク質の定性のビウレット反応、キサントプロテイン反応、ニンヒドリン反応、硫化鉛反応を行いました。
試料は卵白とゼラチンなのでですが、どうしてこういう反応になったか？と言うのが分かりません。

ビウレット反応
２つ以上のペプチドが存在し、試料には、アルブミンの含まれているため、赤（赤紫・青紫）に反応した。

キサントプロテイン反応
卵白の方が芳香族が強く、煮沸後芳香族の強い卵白は、ゼラチンに比べ、黄色く反応した。また、濃アンモニア水2mlずつ加えて混合し、アルカリ性にすると、オレンジになる。

ニンヒドリン反応
αアミノ酸が卵白とゼラチンとではどう違うから、濃い紫になるのか？

硫化鉛反応
卵白が含硫アミノ酸をゼラチンより多く含むから、黒く反応した。

いまいち、どうだから、～色に反応したとか、理由がよくわかりません。教えてください。また、こういうことでよいのでしょうか？教えていただきたいです。

Aベストアンサー

大阪教育大学附属天王寺高校　岡博昭先生のページに説明があります。↓
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2005/05ko3-43.html

なお、ニンヒドリン反応は、wiki↓をご覧下さい。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3
ルーヘマン紫が生じます。

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