水素化ホウ素ナトリウムによる還元

水素化ホウ素ナトリウムでケトンなどを還元する際、溶媒としてメタノールを使うのはなぜですか？

No.3 ベストアンサー 回答者： auiao 回答日時： 2006/07/16 11:40

#1です。

水で後処理したらそうなると思いますが、みずだと完全に分解するのに時間がかかりますので、弱酸を使うことが多いです。

ちなみに質問とは関係ないですが反応物がエステルをもっている場合、アルコール系溶媒で反応するとエステル交換が起こります。

この回答へのお礼

NaBH4はH+と反応してH2を発生しながら分解するのですね・・・なるほど
ありがとうございました。

お礼日時：2006/08/08 15:53

No.2 回答者： hondasir 回答日時： 2006/07/15 15:36

MeOHの使用は溶解度も関係しますが，NaBH4とMeOHで反応系中に活性種のアルコキシボロハイドライドが発生して還元反応が進行し

ます．もちろんMeOHによる分解と競争しますので基質によってはEtOH，isoPrOH等々使用します．またアルデヒド，ケトンの活性次第でTHFでも十分反応します．

この回答へのお礼

本当ににありがとうございました。
たすかりました。

お礼日時：2006/08/08 15:51

No.1 回答者： auiao 回答日時： 2006/07/15 14:29

NaBH4がMeOHと反応しにくく、エーテル系の溶媒より溶解性が高いためです。

ただ、MeOHでもある程度は分解するし、MeOH中の水でも分解は起きてしまうので、溶媒としてはEtOHの方が安心して使えると思います。

この回答への補足

ありがとうございます。
ところで、LiAlH4を使った還元反応では最後に　アルコール、Al(OH)3,LiOH　が生成されますが、NaBH4の場合も同じように　アルコール、B(OH)3,NaOH が生成されるのですか？　

補足日時：2006/07/15 15:16

この回答へのお礼

分解に気をつけなければならないのですね・・・　
どうもありがとうございました。

お礼日時：2006/08/08 15:49