ベンゼンの略記号について

ベンゼンの略記号について
ベンゼンの記号は正六角形で３面が二重線３面一重線と
他に正六角形の真ん中に丸だけという略記号がありますが

後者のほうが書くのが楽なのでこちらでかきたいのですが
問題があるかどうか教えてください。

No.3 ベストアンサー 回答者： sewingcough 回答日時： 2010/04/06 10:33

問題有りません。

特に高校の時点ではそれで問題が起こる事はありません。
むしろ、ベンゼン環は六本の結合が全く等価なので
前者よりも後者の方が実態を正確に表現しています。

大学では、この構造式を使って
更に反応機構を表す電子移動を描く必要が出てきます。
そうなると後者は不便なことも多く
めんどくさいから前者を使う人も多いです。
でもうちの大学の先生はほとんど後者を使ってます。
教科書も後者でした。私も当然後者を使っています。

この回答へのお礼

回答ありがとうございました。
No2さんに書いた通りにしようかと思います。

他の回答では自分に難しすぎるためこの回答がベストだと思い
ベストアンサーに選ばせていただきました。

お礼日時：2010/04/06 21:19

No.5 回答者： sewingcough 回答日時： 2010/04/06 10:41

#1さんへ

> ベンゼン環自身の反応では電子の移動を説明するのに
> 二重結合の電子の移動を書くとき○だけでは書きようがありません。
一応描けますよ。
少なくともソロモンでは頑張って描いてました。
我々も頑張って描いてます。
（そこまでこだわるのもどうかと思いますが・・・）

> また、縮合環の場合も○で描けるときと描けないときがあるので、
> ○は思うほど便利ではありません。
複素共役な結合が環状になってる部分については必ず描けたと思います。
間違っていたらすいません。

○は共鳴構造がハッキリするから結構いいんですよ。
でもそうだとしたら、本当は脂肪族炭化水素でも
共鳴構造を持つ場合は二重結合と単結合で描くのは誤りで、
破線で非局在化した電子を表現すべきですが・・・
そこまでやるひとはさすがに見たことがありません（笑）

この回答へのお礼

ここまで詳しく教えていただき嬉しいのですが・・・
自分の無知故になんとなくしか理解できませんが、
今後習うこととして、頭には入れておくつもりです。
長い回答ありがとうございました。

お礼日時：2010/04/06 21:29

No.4 回答者： htms42 回答日時： 2010/04/06 10:39

＞正六角形の真ん中に丸だけという略記号がありますが

ちょっと気になりますので

どういう○を考えておられますか。

かなり以前のことです。私の受け持っていた生徒が○を書いていました。
（よくできる生徒でした。大学の教養レベルの本を読んでいたようです。今はたぶんどこかの国立の研究所にいるはずです。）
高等学校の教科書には○という表記表は出てきません。
彼の書いたものを見ると六角形の中に小さくちょこっと○があるだけです。
「楽だから」ということでした。

共役の二重結合が３つの表記と、一重結合６つ＋○の表記との間には
１．５重結合６つという表記があります。実線で１重結合を表して点線（破線）で０・５重結合を表しています。
この点線の部分をつないでしまったのが○です。したがって○は結合の表現の省略形になっていますからできるだけ六角形に沿わせて描く必要があるのです。
彼のように小さく○を描くのはおかしいのです。楽だからということで描くとこういうことがおこるようですね。（ベンゼンとシクロヘキサンを区別するための付号であると彼は考えていたのかもしれません。）

きちんとした教科書では小さな○の表記を見ることはありませんが、資格試験がらみのテキストや巷の大学のテキストなどでは小さな丸を見ることがあります。
毒物・劇物の試験問題の中には○すら描いていない、一重結合だけの構造式まで出てきています。
たぶん、○が小さくなり、点になり、最後に省かれてしまったのでしょう。
シクロヘキサンとベンゼンの区別がつかない表記です。これが国家資格の問題のレベルなんです。（劇物・毒物の試験問題は公表されています。）

こういう問題があったということを同僚に話したところ、「そういう風に書くと断ればベンゼン環を一重結合だけで書いてもかまわない」という返事でした。彼とはもう化学の話をしないようにしようと思いました。

この回答へのお礼

何回か読ませていただき、なんとなく理解できたと思います。
やはり、今時点ではどちらでもいいようなので
この回答を頭の片隅に入れておき、次習う時には
理解しようと思います。
長い回答ありがとうございました。

お礼日時：2010/04/06 21:25

No.2 回答者： rad-cost 回答日時： 2010/04/06 10:12

一般的にどちらを書くかは好みの問題といえなくもないので、通常はどちらでも問題はありません。

ただし、すべての状況に於いて問題がないとは言い切れません。不安があるなら二重結合で書いた方が無難なんじゃないですか。

この回答へのお礼

No3さんの意見から高校時点では大丈夫なようですが、
模試やテストの時は二重結合で書くようにします。
回答ありがとうございました。

お礼日時：2010/04/06 21:15

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/04/06 09:32

>問題があるかどうか教えてください。

ベンゼン環が関与する反応でなければそれでも良いのですが、それならＰhと書いた方が良いし、ベンゼン環自身の反応では電子の移動を説明するのに二重結合の電子の移動を書くとき○だけでは書きようがありません。
また、縮合環の場合も○で描けるときと描けないときがあるので、○は思うほど便利ではありません。

この回答へのお礼

自分はまだ有機化学の触りの部分しか勉強してないので
よくわかりませんので、No2,3の方の意見を参考にさせていただきます。
もう少し勉強してから、また読んでみますね。
回答ありがとうございました。

お礼日時：2010/04/06 21:12