システインついて調べていたのですが、求核性という言葉がでてきて意味がわかりません。
求核性について簡単にでもいいので教えてください。

A 回答 (3件)

有機化学の反応は、所詮無機(のイオン)反応と同じで、完全に電荷が分かれていないだけで、分極により生じた電荷の偏り同士を相殺させるように起きる、と考えるとスッキリします(勿論、例外はありますが)。



無機で陽イオンと陰イオンが引き合ってくっつくように、

 ・負の電荷に分極した部分が、正の電荷を多く含む原子核部分にくっついて、結合するのが求核反応
 ・正の電荷に分極した部分が、負の電荷を多く含む電子(軌道の濃いとこ)にくっついて、結合するのが[逆に]求電子反応

です。わかりやすくするために、やや精確さを欠いて(←わざと)記述している点は御容赦下さい


試薬や例えば濃硫酸を加えたり、とか反応のときにするのも、この、電荷の偏り、を『思ったところに』作るためです。



そういう視点で有機化学の反応を見直してみてください。道が開けると思います。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

長く回答していただきありがとうございます。
よく勉強します!!

お礼日時:2011/04/19 07:59

求核性とは、試薬(化学種)が


原子核を攻撃(変な言葉ですが、有機化学では本当に
使います)しようとする性質です。
原子核は電気的に陽性なので
+の電荷に近づく性質だと思ってください。
対義語は求電子性です。(芳香族化合物の反応に出てきます)

求核置換反応をSNで表し遷移状態での分子数により
SN1,SN2反応などと呼びます。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
じっくり勉強します!!

お礼日時:2011/04/19 07:58

求核性とは「分極して陽電荷を持つ原子と反応し易い性質」です。


この時原子は炭素でなくても構いません。
また分極して出来た陽電荷は+1とは限らず、+1未満でも+1を超えても構いません。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

ありがとうございました。
じっくり勉強します。

お礼日時:2011/04/17 20:03

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q求核剤の反応性の強さの指標について

塩基性については、電子の共鳴などでどの塩基が強いなどはわかるのですが、求核性に関してはよくわかりません。

塩基性と求核性には、関連性がないみたいなのですが、求核性に関して、強さの理由みたいなものはないのでしょうか?

Aベストアンサー

求核性に関しては、通常、求核置換反応の速度によって比較します。
一般論として、求核性を判断する際の検討要因はいくつかあります。

まず、同一族の元素(たとえば、I-とBr-とCl-など)の比較であれば、原子番号の大きい方が求核性が大きくなります。
すなわち、I->Br->Cl->F-あるいはHS->OH-などです。

次に、同種の原子が求核性を示す場合には、より大きな負電荷を有するものの方が求核性は大きくなります。たとえば、OH-はH2Oよりも強い求核剤です。それは酸素原子上の電荷の違いによるものと説明出来ます。

また、ご質問にある塩基性に関しては、同じ種類の原子の求核性を比較するのであれば、強塩基であるほど求核性も大きくなります。たとえば、アルコキシドはフェノキシドよりも強い求核剤であり、フェノキシドはカルボキシラートよりも強い求核剤です。上述の、H2OとOH-の求核性の違いについても同じ考え方が適用できます。

また、これら以外に立体的な要因で求核性が小さくなる場合もあります。たとえば、tert-ブトキシドなどはその例です。

現実問題として上述以外の比較であれば、データ集を見るなどのことをする必要はありますが、こうした内容だけでもかなりのことがわかります。

ついでにHSAB則のことですが、これに関して過大に意識することは無意味です。反応点が2カ所あるものの反応であれば、HSAB則の考え方は重要ですが、そういう事態は一般的とはいえないでしょうし、ご質問の主旨からも外れてるでしょう。

求核性に関しては、通常、求核置換反応の速度によって比較します。
一般論として、求核性を判断する際の検討要因はいくつかあります。

まず、同一族の元素(たとえば、I-とBr-とCl-など)の比較であれば、原子番号の大きい方が求核性が大きくなります。
すなわち、I->Br->Cl->F-あるいはHS->OH-などです。

次に、同種の原子が求核性を示す場合には、より大きな負電荷を有するものの方が求核性は大きくなります。たとえば、OH-はH2Oよりも強い求核剤です。それは酸素原子上の電荷の違いによるものと説明出...続きを読む

QNとOの求核性

p-アミノフェノールが無水酢酸に求核攻撃する際、Nの非共有電子対のから起こります。Oの方にも非共有電子対はあるのでそちらから攻撃してもおかしくないと思うのですが、なぜNの方からいくのでしょうか?
Oの方が電気陰性度が高いからでしょうか?
またp位にあるという事も関係しているのでしょうか?

分からないのでご教授お願い致します。

Aベストアンサー

この疑問はなかなか悩ましいものが有ります。
ただ、
フロンティア軌道論(福井謙一博士、ノーベル賞受賞)から、
一般にN, O, Sの非共有電子対の塩基性(言い換えると、求核性)は、Nの非共有電子対が最も強い、となります。

同一周期では原子番号の増加とともに酸性度がます、とかんがえられますので、以下の順に酸性度が上がります。
CH4<NH3<H2O(理由:電気陰性度の増大によるσ電子吸引性の増大)
このことは、それぞれの共役塩基の安定性とも関係があります。
少し暴論かもしれませんが、
共役塩基の安定性が悪いという事は、反応性が強くなると考えますがいかがでしょうか。

是非、反応を理解するために「量子化学」を勉強してください。

Q求核性のあるアミノ酸

生化学の授業で、活性部位によく見られる求核性のあるアミノ酸として、ヒスチジン(イミダゾイル基)、システイン(チオール基)、セリン(水酸基)を習いました。
孤立電子対を持つものが求核剤になりやすいと考えると、カルボン酸やアミノ基も求核性があるように思うのですが、なぜこれらが含まれていないのか分かりません。
イオン化できるのが中性に近いからでしょうか?
誰か教えてください。お願いいたします。

Aベストアンサー

一般的に、アミノ基の方が水酸基やチオールよりも求核性が高いです。
特に、リシンの側鎖のアミノ基はプライマリーであることもあり、
セリンやシステインよりも求核性が高いです。

一方、カルボン酸は共鳴しているのでローンペアの反応性は低く、求核性は低いです。
同様の理由で、グルタミンやアルギニンのアミドも求核性はあまりありません。

QHFはなぜガラスを溶かすのか

フッ化水素HFの水溶液は、水素結合のためpHはたいして低くありませんよね。
それに、その還元力もあまり高いようには思えません。
(Fは陰性がかなり高いから、FよりもF-でいる方がエネルギーが低そうだから)
では、どうしてそんなあまりパッとしないHFが、
ガラスを溶かしたり、皮膚を強力に侵したりすることが出来るのですか?

Aベストアンサー

フッ素イオンがガラスを溶かしたり、皮膚を侵したりするのは
『水素イオン濃度指数』や『還元力』とはあまり関係がありません。
フッ素イオンそのものがとても強い求核性 (電子密度が低い
原子(主に炭素・ケイ素)への反応性)を持つためです。

この強い求核性によりガラスを攻撃し、酸素を叩き出して
結合してしまいます。
 SiO2 + 6HF → H2SiF6 + 2H2O

なお、フッ化水素は気体であってもガラスと反応します。
そういう意味でも、水素イオン濃度とは関係が薄いです。

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Qグラム当量 当量 当量数 について

当量について少し考えがこんがらがったのですが、

当量=分子量/n であり、単位は(g/eq)
このeqがグラム当量数を表していて、eq=g/当量・・・(1)

だと思うのですが、グラム当量数に単位ってあるんでしょうか?

また本には、酸塩基反応での1グラム当量とはH+1モルをだすか、またはこれと反応するのに要する物質をグラム単位で表した重量のことである。 と書いてあるのですが、1グラム当量というのはグラム当量数もしくは当量とは違うのか?と思いました。

自分としては、(1)の式からグラム当量数は1当量中に何gあるのかということで考えてたのですがそう考えると、単位が(g/eq)である当量は1グラム当量数中に何gあるかっていうことになって意味がよくわからなくなります。

少し考えがごちゃごちゃしていて意味不明なことを書いていると思いますが、どうか「当量」「グラム当量(数)」についてくわしく教えていただければと思います。

Aベストアンサー

当量という単位はある意味で便利な単位ですがあいまいさもあります。
現在はあまり使わなくなっています。
物質量の単位、モルと似た単位ですが場面ごとに1当量の意味が異なります。場面を限定しないと混乱する可能性があります。

当量が現在使われなくなっていますので使い方が整理されていません。昔の使い方が残ったままです。
グラム当量という表現は混乱の元ですね。今となっては辞典を引いても当量の意味しか載っていません。「グラム当量」の説明は見つかりません。

>当量=分子量/n であり、単位は(g/eq)
このeqがグラム当量数を表していて、eq=g/当量・・・(1)

当量equivalentというのは相当量ということです。モルと同じような物質の量です。物質のまとまりです。質量でも個数でもありません。

「1モルの質量は?」と訊かれれば「~g」と答えます。「1モルの個数は?」と訊かれれば「~個」と答えます。1モルの単位は「g」でも「個」でもありません。あるまとまりを1モルと言うのです。当量も同じです。「1当量の質量は?」と訊かれれば「~g」と答えます。

「当量=分子量/n」ではありません。いくつも混乱があります。
「1当量の質量=1モルの質量/n」です。
質量をgで表す時、1モルの質量は分子量と同じ数値になります。でも「分子量≠1モルの質量」です。異なる量ですから「=」ではありません。(これは現在も混乱して使われているものです。当量に関しての混乱には昔の混乱と現在まで残っている混乱が重なっています。)

「eq」は当量の単位です。物質量を「mol」で表すのと同じです。
1mol,2mol,・・・というのと同じように1eq,2eq、・・・と言えばいいはずです。1モル、2モル、・・・に対しては1当量、2当量、・・・です。
ところが1当量の意味で1グラム当量と「グラム」をつけて呼ぶので混乱します。(「1グラム当量の質量は~g」という表現を使っていた記憶があります。昔は1グラム原子とか1グラム分子とかいう表現もありました。モルに一本化されて使わなくなったと思います。)

まとめます。

「1グラム当量」と「1当量」は同じものです。
(この「1グラム当量」が「1グラム当量の質量」と混同して使われているのです。「グラム」が付いているので質量を表しているのではと考えたくなるというのが混乱の元です。)

「グラム当量数」と「当量数」とは同じものです。
(「モル数」という表現に対応します。でもこの「モル数」という呼び方自体、「?」が付くものです。「モル数はいくら?」ではなくて「物質量は~モル?」です。「長さは~m?」と訊く代わりに「m数は?」と訊いているのと同じ使い方ですから「?」がつきます。)

>酸塩基反応での1グラム当量とはH+1モルをだすか、またはこれと反応するのに要する物質をグラム単位で表した重量のことである。

上に書いたことで言うとこれには混乱があります。
「酸塩基反応での1グラム当量とはH+1モルをだすか、またはこれと反応するのに要する物質の量である。」
と書き直す必要があります。
このことから「塩酸1モルは1グラム当量」、「硫酸1モルは2グラム当量」という表現がでてきます。質量(重量)は関係ありません。

昔使った記憶で書いています。
間違っているかもしれません。

当量という単位はある意味で便利な単位ですがあいまいさもあります。
現在はあまり使わなくなっています。
物質量の単位、モルと似た単位ですが場面ごとに1当量の意味が異なります。場面を限定しないと混乱する可能性があります。

当量が現在使われなくなっていますので使い方が整理されていません。昔の使い方が残ったままです。
グラム当量という表現は混乱の元ですね。今となっては辞典を引いても当量の意味しか載っていません。「グラム当量」の説明は見つかりません。

>当量=分子量/n であり、...続きを読む

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成で無水酢酸を使いますが、無水酢酸ではなく酢酸ではいけないのですか?無水酢酸を水と反応させると酢酸になりますが・・・
その辺のこと教えてください。

Aベストアンサー

 訂正です。申し訳ない。酸アミド(アミド結合)の反応ですから、カルボン酸のカルボキシル基とアミンなどのアミノ基の一般的な反応です。
 基本的にアセトナニリドを合成するには、無水酢酸と酢酸の体積比1:1混合液とアニリンを試験中に入れればそのままアセトアニリドができます。発熱反応です。さらに、触媒なしでもアニリンと酢酸(氷酢酸ですが)を混合して煮沸すればアセトアニリドが生成します。
 rei00さんの回答ですが、アニリンはきわめて弱い塩基で、強酸とは反応して、例えば塩酸と反応して、アニリン塩酸塩が生じますが、カルボン酸とは酸アミドの生成反応をします。これは、アニリンのNの非共有電子対がベンゼン環の方向へ移動しているためで、アンモニアとは違います。
 なお、このアミドの生成反応は、酸による加水分解と平衡反応になります。

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング