システインついて調べていたのですが、求核性という言葉がでてきて意味がわかりません。
求核性について簡単にでもいいので教えてください。

A 回答 (3件)

有機化学の反応は、所詮無機(のイオン)反応と同じで、完全に電荷が分かれていないだけで、分極により生じた電荷の偏り同士を相殺させるように起きる、と考えるとスッキリします(勿論、例外はありますが)。



無機で陽イオンと陰イオンが引き合ってくっつくように、

 ・負の電荷に分極した部分が、正の電荷を多く含む原子核部分にくっついて、結合するのが求核反応
 ・正の電荷に分極した部分が、負の電荷を多く含む電子(軌道の濃いとこ)にくっついて、結合するのが[逆に]求電子反応

です。わかりやすくするために、やや精確さを欠いて(←わざと)記述している点は御容赦下さい


試薬や例えば濃硫酸を加えたり、とか反応のときにするのも、この、電荷の偏り、を『思ったところに』作るためです。



そういう視点で有機化学の反応を見直してみてください。道が開けると思います。
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この回答へのお礼

長く回答していただきありがとうございます。
よく勉強します!!

お礼日時:2011/04/19 07:59

求核性とは、試薬(化学種)が


原子核を攻撃(変な言葉ですが、有機化学では本当に
使います)しようとする性質です。
原子核は電気的に陽性なので
+の電荷に近づく性質だと思ってください。
対義語は求電子性です。(芳香族化合物の反応に出てきます)

求核置換反応をSNで表し遷移状態での分子数により
SN1,SN2反応などと呼びます。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
じっくり勉強します!!

お礼日時:2011/04/19 07:58

求核性とは「分極して陽電荷を持つ原子と反応し易い性質」です。


この時原子は炭素でなくても構いません。
また分極して出来た陽電荷は+1とは限らず、+1未満でも+1を超えても構いません。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
じっくり勉強します。

お礼日時:2011/04/17 20:03

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 No.2です。

>参考書で見たのは
> Friedel-Crafts反応(芳香族求電子置換反応)とあり、初めにCH3-CH2-ClとAlCl3が反応してカルボカチオンができ、そのカチオンのところにベンゼン環の二重結合から矢印がかいてありました。
>これはカチオンが攻撃されているのではないのでしょうか?
>違う参考書も見てみます。ありがとうございました。

 何がおかしいかが分かりました。shiki-shikiさんの理解の仕方が逆になっています。別の参考書を見ても同じですよ。^^;
 芳香族求電子置換反応の場合、攻撃「する」のはカチオンの方で、ベンゼン環は、攻撃「される」方です。カルボカチオンがベンゼン環の電子雲を求めて(「求電子」)攻撃する、という意味です。なぜベンゼン環の方が攻撃される方なのか、と言えば、置換反応が起こっているのがベンゼン環の方だからです。反応の前後で変わったものを見て下さい。Friedel-Craftsアルキル化反応ならば、ベンゼン環の水素がアルキル基に置き換わっているでしょう。置換反応を受ける側がベンゼン環の方だ、という意味です。
 それでは、なぜ矢印がベンゼン環からカルボカチオンに向かって書かれているかと言えば、その矢印は電子の動きを表すものだからです。有機化学で反応機構を示す場合、このように電子の動きで説明されます。「有機電子論」と言われるもので、求核攻撃の場合なら電子の向きと攻撃の向きが一致しますが、求電子攻撃の場合は逆になってしまいます。これは、慣習的にそういう向きに決めたことに由来するものなので、それに慣れるしかありません。物理学で、電子が負極から正極に向かって流れるにもかかわらず、「電流は正極から負極に向かって流れる」と決めたのと同じようなことだと思って下さい。
 これから有機化学で反応機構を学んでいくと、こんな矢印がバンバン出てきます。余談ですが、私も学生時代にそういう講義を聞いていて、あまりにも見てきたように先生方が矢印を書いていかれるので、心の中で「誰か見たのか?」と思っていました。ともあれ、そんな疑問が浮かぶということは、まじめな方なのだと思います。お勉強頑張って下さい。

 No.2です。

>参考書で見たのは
> Friedel-Crafts反応(芳香族求電子置換反応)とあり、初めにCH3-CH2-ClとAlCl3が反応してカルボカチオンができ、そのカチオンのところにベンゼン環の二重結合から矢印がかいてありました。
>これはカチオンが攻撃されているのではないのでしょうか?
>違う参考書も見てみます。ありがとうございました。

 何がおかしいかが分かりました。shiki-shikiさんの理解の仕方が逆になっています。別の参考書を見ても同じですよ。^^;
 芳香族求電子置換反応の場合、攻撃...続きを読む

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下衆な質問で申し訳ありません!

Aベストアンサー

浮気経験無いので参考程度に

自分は性行為後にカミングアウトした方が良いと思います。

蟠りがある状態で気持ち良い
sexは出来ないと思いますし
女性はsexした相手に情が湧くのでその後、正直に話しても関係は続くと思います。

ですが性行為終了、直後ではなく数日置いてから改めてカミングアウトした方が受け止めて貰える可能性は高いかと。

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Aベストアンサー

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私はとても大切にしている友達がいます。彼はとても優しく、何か悩みがあると相談に乗ってくれる人です。
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しかし、私は誰にもカミングアウトしていません。いや、この先も彼以外にはノンケ(異性愛)を貫き通そうと思っています。その事に関しては、私の中では納得してることです。

ですから、どのような感じでカミングアウトしていいのかわからないです。
また、カミングアウトしてから、彼との友情関係がなくなってしまいそうで怖いです。

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お礼は少々遅れてしまうかもしれませんが、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

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逆に求電子性のない酸も存在するのでしょうか。
どうかよろしくお願い致します。

Aベストアンサー

酸・塩基というのは、基本的には熱力学的な平衡反応に基づく性質なのに対し、
求核・求電子性というのは、反応速度論の議論で登場する性質です。

NaOEtは、強い塩基であると同時に強い求核剤です。
一方NaOBu-tはNaOEtよりも強い塩基性を示しますが、求核性は
ほとんど示しません。これはt-Bu基の嵩高さが反応の邪魔になるためで
あると説明されます。
LDA(LiNPr-i_2)なんかも同様の理由で求核性はありません。
またヒドリド(NaH, KH)も塩基性は高いですが、通常は求核剤として働きません。

酸と塩基も、アレニウス・ブレンステッド・ルイスの三種類の定義があります。
例えばHClはアレニウス酸ですが、H+, Cl-として分けてみた場合、Cl-は
酸性条件下ではブレンステッド塩基として働きます。
実際反応条件次第でCl-は求核剤となります。
ちなみに求核性は、I^- > Br^ - > Cl^-
あるいはルイス塩基ならEt_2S (チオエーテル) > Et_2O (エーテル)
といように、周期律表の下の原子ほど高くなります。

>逆に求電子性のない酸も存在するのでしょうか。
ブレンステッド酸の場合(NH4^+とか)、
プロトンが求電子剤ということになります。
またルイス酸の場合は、当然ながら求核剤と同じ議論が起きます。
E1反応とかE2反応とか、カルボカチオンの反応性について
これから習うでしょう。

普通の有機化学の教科書には一通り説明があると思いますが、
今は亡き井本稔先生の「有機電子論解説」
あるいは英語ですが、Robert B. Grossmanの
"The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms"
を勧めます。

酸・塩基というのは、基本的には熱力学的な平衡反応に基づく性質なのに対し、
求核・求電子性というのは、反応速度論の議論で登場する性質です。

NaOEtは、強い塩基であると同時に強い求核剤です。
一方NaOBu-tはNaOEtよりも強い塩基性を示しますが、求核性は
ほとんど示しません。これはt-Bu基の嵩高さが反応の邪魔になるためで
あると説明されます。
LDA(LiNPr-i_2)なんかも同様の理由で求核性はありません。
またヒドリド(NaH, KH)も塩基性は高いですが、通常は求核剤として働きません。

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