メタノールのNMRについておしえてください。

はじめまして。
化学科の三年生で、合成実験で生成したベンズヒドロールをNMRで測定したのですが、よく乾かさなかったので、水のピークがδ＝2.0ぐらいに、それと洗浄に用いたメタノールが入ってしまい、メタノールの3つの水素が3.45ぐらいにピークが出てしまったのですが、本来なら3.7ぐらいにメタノールの水酸基のピークがあるはずですがありません。
なぜでしょうか？？よろしくお願いします。ちなみに溶媒は重クロロホルムです。

No.2 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/12/25 07:09

＃1です。

>ベンズヒドロールの水酸基もメタノールと水のＯＨなどと早いプロトン交換しているのですよね…
ベンズヒドロールも同じです。
交換される基準は基本的にはpKaなのですが、あまり深く考える必要はないかと思います。時々アミンのＮ－「Ｈ」も交換されることがあります。普通はアルコールだけ考えれば結構です。
もちろん酸のプロトンは非常に速く交換されますけどね。^o^

この回答へのお礼

doc sundayさん。ご親切にありがとうございます！！
この質問の内容は、教科書にも載ってなかったし、むずかしいので、考えても分かりませんでした。
それなのに、doc sundayさんは、即答できるなんてすごいですね。^o^
僕も。doc sundayさんに追いつけるようにがんばります！！

お礼日時：2007/12/25 23:49

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/12/24 05:51

>本来なら3.7ぐらいにメタノールの水酸基のピークがあるはずですがありません。

メタノールのＯＨのプロトンは水がある場合など交換しやすい場合には、他のＯＨプロトンと早い交換をして、元の位置ではなく全ての交換可能なプロトンの「平均」の位置に出てしまいます。
ですのでこの場合水と早い交換をしています。

この回答へのお礼

すばやい回答ありがとうございます！！
簡潔に書いていただいて、すぐ理解することができました。
恐縮ですが、もう少し質問していいですか？？できればでいいですけど・・・
ベンズヒドロールの水酸基もメタノールと水のＯＨなどと早いプロトン交換しているのですよね？？あと、そのようなプロトン交換する基準というものがもしあれば教えていただけたらうれしいです。

お礼日時：2007/12/24 20:47