フェノールの酸化

フェノールは酸化されやすいと聞いたのですが、酸化されるとどのような構造になるのですか。そのときの構造が図示されているサイトなどを教えてください。またなぜフェノールは酸化されやすいかについても教えてください。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/20 12:08

単純には酸化されません。

結構強う遺産化剤が必要です。
塩基性だと反応性が上がります。
ラジカル反応でフェノールの水素が抜かれフェノキシラジカルになるまでは良いのですが、その先がごちゃごちゃで単一生成物になりません。
フェノキシラジカルが安定なのはラジカルがo-とp-に分配されるためです。
単純に考えるとビス(2,5-シクロヘキサジエノン-4-イル)になっても良さそうですが、こいつはまた酸化されて、ジケトンになるはず。

この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時：2009/07/20 13:40

No.2 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/20 12:18

一般的にはキノン（オルトおよびパラ）になるとされています。

『フェノール　酸化』で検索すればいくつものヒットがありますので、一例を挙げておきます。

ちなみに、o-キノンと言うのは、3,5-シクロヘキサジエン-1,2-ジオンで、p-キノンと言うのは、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオンであり、前の回答にあるような２環性の分子ではありません。

参考URL：http://www.chemistryquestion.jp/situmon/shitumon …

この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時：2009/07/20 13:39

No.3 回答者： c80s3xxx 回答日時： 2009/07/20 12:27

もっともあたりまえに酸素で酸化したときの生成物は，o-ベンゾキノンと p-ベンゾキノンでしょう．構造はその辺に転がってるでしょう．

しかし，ベンゾキノン類はラジカルを経たりして重合したりもしやすく，実際にはかなりやっかいな混合物が得られることにはなるでしょう．
なぜ酸化されやすいかって，そういう構造だからです．

この回答へのお礼

ありごとうございます。

お礼日時：2009/07/20 13:39