ピロールはなぜ6π系なのですか？ 教えてください！！

ピロールはなぜ6π系なのですか？
教えてください！！

No.3 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/05/14 17:44

まず、大前提として、６π電子系が安定であることが挙げられます。

こうした構造をもつものは芳香族化合物と呼ばれ、特別な安定性があるからです。その理由の説明は簡単ではないでしょうけど、一般的にはヒュッケル則という言葉で表されます。

で、ピロールの４個の炭素原子にはいずれも１個のπ電子がある（この辺りはベンゼンと同じ）ので、その合計は４になります。なので、Nが２個のπ電子を出せば６π電子系になり、安定化されます。なので、Nはsp2混成となり、それをC-NおよびH-N結合に使えば、２個の電子が2p軌道に残り、それを２個ともπ電子として使うことができます。結果的に、Nが２個のπ電子を提供できるので、炭素上の４個と合計すれば６π電子系になります。

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/05/14 17:14

酸素には二つの非共有電子対があります。

よく知られているように水の酸素は二つの水素と二つの非共有電子対がメタン同様sp3の正四面体をかたちづくっていますが、ピロールでは異なります。
ピロールはほぼ完全に平面で、それは酸素がsp2だということを言い換えたことになります。つまり非共有電子対の一方はピロールの面内にあり、もう一方は面に垂直なｐ軌道内にあると言うことです。
なぜこの構造になるのかこそ、ピロールでは6π系になる方が安定だからだという議論と等価です。平面に垂直な非共有電子対の電子が他の四つの炭素の電子とともに環状の分子軌道(π軌道)に入っているからだ、と言う説明になります。酸素に比べかなり大きなイオウでも同じ事が起きチオフェンもＳーＣ距離が長かったり、3pを使ったりしているにもかかわらず6π系の方が他の形状より安定です。

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2018/05/14 16:45

π電子が 6個あるから.