高校生です。 ナイロン66の学習をしていてアジピン酸のIUPAC名が気になり調べたところ、ヘキサン二

高校生です。
ナイロン66の学習をしていてアジピン酸のIUPAC名が気になり調べたところ、ヘキサン二酸だったのですが、なぜヘキサメチレンジアミンのように、ヘキサメチレンジカルボン酸とならないのですか？
また、「二酸」の「酸」の部分だけでカルボキシ基からCを除いた部分を表しているように見えるのですが、なぜ「酸」=カルボン酸となっているのですか？
よろしくお願いします。

No.4 回答者： windwald 回答日時： 2019/01/16 22:40

IUPAC命名法に興味がある、ということは炭素骨格の主鎖の炭素原子数によって主鎖の名称が決まることは既に理解していらっしゃることでしょう。

たとえばC2H6はエタンethaneであり、C2H5OHはエタノールです。
そしてアセトアルデヒドCH3CHOは炭素が2個のアルデヒドですから、IUPAC命名法では語尾を-alとしてethanalと言う名称になります。
このethanalの日本語名称は-alの部分を-ァールにすると言うことになるのでエタナールとなります。
そして酢酸CH3COOHも同様に炭素が2個のカルボン酸ですから、IUPAC命名法では語尾を-oic acidとしてethanoic acidと言う名称になります。
日本語名称は-oic acidを-酸とする規則ですので、エタン酸という名前になります。

同様にプロピオン酸C2H5COOHはプロパン酸、酪酸CH3CH2CH2COOHはブタン酸となります。
ヘキサン酸はヘキサンの末端の炭素がカルボキシ基であるCH3CH2CH2CH2CH2COOHのことです。
#ちなみに余談ですがこの延長にあるのがDHAことドコサヘキサエン酸です。
#ドコサンがC22H46のアルカンで、そのドコサンの6カ所の炭素原子間が二重結合になった炭化水素がドコサヘキサエン、
#そのドコサヘキサエンの末端の炭素がカルボキシ基になっているものがドコサヘキサエン酸です。

つぎに、官能基が2個存在するとき、IUPAC命名法ではその官能基を示す部分の前にdi-を入れます(3個ならtri-)。
CH2Cl2 dichloromethaneのdi-です。
エチレングリコールはIUPAC命名法ではethane-1,2-diol、グリセリンならpropane-1,2,3-triolです。
カルボキシ基が2個ある場合は、-dioic acidとなり、シュウ酸はethanedioic acidとなります。
dioic acidに対応する日本語名称が「二酸」であり、シュウ酸のIUPAC日本語名はエタン二酸となります。
これでいくと、アジピン酸はヘキサン二酸になることがおわかりいただけるでしょうか。

ヘキサメチレンジアミンもIUPACでは1,6-ジアミノヘキサンもしくはヘキサン-1,6-ジアミンとなります。
またアジピン酸を、ヘキサメチレンジアミンのようになぞらえて命名するならば、テトラメチレンジカルボン酸となるべきです。
メチレンとは-CH2-を意味しています。
ヘキサメチレンジアミンはH2N-(NH2)6-NH2、アジピン酸は HOOC-(CH2)4-COOH ですよね。

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2019/01/15 11:38

ヘキサメチレンジカルボン酸とならない＞アジピン酸は不飽和でベンゼンの誘導体だからです。

カルボキシ基からCを除いた部分を表している＞いいえベンゼン-1,4-ジ(二)カルボン酸と書かねばなりません。

No.2 回答者： Zincer 回答日時： 2019/01/15 10:51

IUPAC名に興味があるとは恐れ入りますが、比較する対象が誤っています。

＞なぜヘキサメチレンジアミンのように、ヘキサメチレンジカルボン酸とならないのですか？
「ヘキサメチレンジアミン」はIUPAC名ではありませんね。IUPAC名は「1,6-ジアミノヘキサン」ですね。
このように有機物の場合、基本となる炭素骨格を基準に命名されますので「・・・ヘキサン」のようになるのです。
さて「〇〇酸」についても同様に炭素骨格（＝一番長い炭素鎖の数）が命名の基本になります。また「〇〇酸」といえば「（〇〇と炭素鎖数の同じ）カルボン酸」のことなのです。
例：酢酸＝エタン酸 (ethanoic acid)、シュウ酸＝エタン二酸 (ethanedioic acid)
＞なぜ「酸」=カルボン酸となっているのですか？
「そのように決まっている」としか回答で出来ません。
※なぜ「二酸」になっているかの説明は必要ありませんね。

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2019/01/15 10:36

ヘキサは６の意味で、メチレンはCH2.

なので「ヘキサメチレンジカルボン酸」を解釈するなら、-(CH2)6-の両端にCOOHが結合したものを意味することになるので。炭素数が違う。「テトラメチレンジカルボン酸」であれば、ヘキサン二酸と同じにはなるが、そもそも、そういう風には呼ばない。