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化合物の旋光度を測定し
比旋光度が分かったのですが、これでどうやって化合物の純度の確認ができるのでしょうか?
また、phとの関係により旋光度の値から純度も変わるものなのでしょうか?
よろしくお願いいたします。

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% 求め方」に関するQ&A: 残業代25%の求め方

A 回答 (5件)

化合物の純度と言いますが、不純物が何であるかによって、話は全く異なってきます。


通常、比旋光度を議論するときには、目的物の光学異性体(対掌体:エナンチオマー)のみが不純物になっている場合ですので、そう考えて説明します。
たとえば、目的物が(+)体であり、その中に不純物として(-)体が入っていたとするならば、(+)体の右旋性が(-)体の左旋性によって打ち消されることになります。
仮に、不純物を含むサンプルの比旋光度が、(+)体のみのサンプルの比旋光度に対して80%の大きさの値になったとすると、そのサンプルは(+):90%、(-):10%の比率ということになります。
つまり、(+)体90%分の旋光度のうちの10%分が(-)体によって打ち消されたことになります。

上述のように、(+)体の純度というのは90%ということになりますが、これとは別に「光学純度」という考え方があります。その場合には、純粋な(+)体80%とラセミ体20%と考えます。このとき、「光学純度」は80%であると言い、それは純粋な(+)体と比較したときの、試料の比旋光度の大きさの割合と一致します。

ただし、最近では光学純度と言う言葉よりも、エナンチオマー過剰率(%ee)で表されることが多いです。基本的には、光学純度が80%であれば、それは80%eeという意味になります。その場合、一方のエナンチオマーが90%、他方が10%含まれるということになります。


>また、phとの関係により・・・
*pHが変化すると比旋光度は変化する可能性があります。特に酸性や塩基性の官能基を有する場合には注意が必要です。ただし、酸や塩基によってラセミ化が起こる場合を除き、純度(光学純度)が変化することはありません。

なお、不純物がすべて光学活性でない物質である場合には、比旋光度の割合が、そのまま純度になると考えられます。しかし、不純物が比旋光度に影響を及ぼす場合もあるでしょうから、常にそうなるとは言い切れません。

この回答への補足

回答ありがとうございましたm(__)m
光学異性体で、
%というのは、実験で出た比旋光度を、その化合物の既に分かっている比旋光度で割った値を%にしたのが、光学純度ということですよね?

100%に近いほど、結果より(+)か(-)のどちらかが多く含まれており、もう片方があまり含まれておらず純度が高いということでしょうか?
また、純度が高いという基準は、何%からとかあるのでしょうか。

補足日時:2005/08/10 09:57
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w-palace様の回答の補足について…


>%というのは、…
光学純度の求め方はそれであっています。回答者様の回答をよく反芻してみてください。

>純度が高いという基準…
これは何に対して高いのかが重要です。通常の合成で特に特別なことをしなければ(+)と(-)は1:1で合成されてしまいます。にも関わらず光学純度が60%になってしまえば十分純度は高いですし、選択的に合成する方法で光学純度が70%なら低い場合もあります。
何%以上で純度が高いという基準はありません。
日常生活において『背の高い人は何cm以上』という定義がないのと同じです。

w-palace様の回答はこのカテにおいてとてもわかりやすく丁寧にされています。
まずはじっくり読んで、その上で回答に対して“どうしても”判らない時だけ補足して、先程の『純度の基準』などのような質問は、今回の質問とは別件(追加質問になってしまっている)なので新しい質問を立てましょう。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました!別件になってしまったようでみなさんすみませんでした。

お礼日時:2005/08/10 17:41

<再度、一部訂正>本当に失礼します。



文献の、「理化学年表」は誤りで、「理科年表」が正しいです。

本当に申し訳ありません。
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<一部訂正>で失礼します。


 
公式の「比旋光性」は誤りで、「比旋光度」が正しいです。
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「化合物の旋光度を(実験で)測定し、比旋光度が(文献を調べて)分かったのですが、これでどうやって化合物の純度(溶液の濃度)の確認ができるのでしょうか?」について。



 比旋光性=偏光面の回転角度/溶液の濃度
の関係が成り立ちます。・・・参考文献:理化学事典(岩波)の「比旋光度」
 具体的な物質の比旋光度の値は、理化学年表(丸善)の「旋光性物質」をご覧ください。

・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
「phとの関係により旋光度の値から純度も変わるものなのでしょうか?」について。

 「純度は、phの値により変わるものなのでしょうか?」という意味ですか。pHを変えると純度が変わるか、お考えください。
意味不明な文章です。主語は何ですか?回答不能です。
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Q鏡像体化学における光学純度の求め方

 鏡像体化学における光学純度の求め方について基礎から詳しく説明されている有機化学の書籍、ホームページを教えていただけないでしょうか?できれば演習問題がついているものが良いです。
 弁理士試験の選択科目の過去の問題で出題されたので、その計算の方法をマスターしなければならなくなったのでよろしく御願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応に伴う立体保持もしくは反転の割合を求めよ。

 立体反転の割合を x (%) とおいて,上記の光学純度の (1) からできる (2) の光学純度を考えてみましょう。話を一般的にするために,(1) の光学純度を a,(2) の光学純度を b とします。

 旋光度の符号から,(1) はR体が過剰と分かりますので,R体 a+(100-a)/2 = 50+a/2 (%),S体が (100-a)/2 = 50-a/2 (%) 存在しました。

 一方,(2) は旋光度からS体が過剰ですので,(1) のR体,S体からできる (2) のS体の量は次の様になります。

【(1)R体 → (2)S体】
 (1) 及び (2) の絶対構造を考えると,(1)R体から (2)S体は立体反転です。(50+a/2) (%) の (1)R体が反転率 x (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50+a/2)・(x/100) (%) できます。

【(1)S体 → (2)S体】
 この場合は立体保持です。(50-a/2) (%) の (1)S体が保持率 (100-x) (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50-a/2)・[(100-x)/100] (%) できます。

 両者を合わせて (2)S体は,

  (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] (%)

 実際に生じた (2)S体は,光学純度 b (%) から,50+b/2 (%) ですから,

 (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] = 50+b/2

 整理すると, x = 50(a+b)/a になります。後は,数値を代入して計算するだけですね。反転率 56.5% と思います。

> 設問(3)上記の結果に基づき、立体化学の観点から
> 反応機構を簡潔に説明せよ。

 完全に反転(SN2 機構)した場合の反転率は 100% で,完全な立体保持であれば反転率 0% 。完全なラセミ化(SN1 機構)の場合はその中間で,反転率 50% です。この辺の事と SN1 や SN2 での立体保持,反転,ラセミ化の事を組み合わせ,実際の反転率 56.5% を説明すれば良いのではないでしょうか。

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応...続きを読む

Q光学純度

光学純度の定義を教えてください。

いろんな文献を読みましたが書かれていませんでした。

Aベストアンサー

「光学純度」というのであれば基本的に比旋光度に基づいて記述されます。
%eeはエナンチオマー過剰率の略で、決定方法については言及しませんが、最近であればHPLCが用いられることが多いです。
本来であれば光学純度と%eeは同じ値になるはずではありますが、必ずそうなると言うわけでもありませんし、純品の比旋光度がわからなければ光学純度を決めることはできません。

Q光学活性をもつ光学異性体について

光学活性を持つ光学異性体について説明するときに、どんなふうに説明すればいいですか?(具体例をお願いします)
また、その測定方法を図示する場合はどうすればいいですか?

Aベストアンサー

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた(=3次元立体構造を無視した)構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係(実像と鏡像)になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル(掌性)』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

 全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
『不斉炭素』を持たない『キラル』化合物があり、『不斉炭素』有していても『キラル』でない(=アキラル)、すなわち、光学不活性な分子も存在するからです。

 例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体(かつ鏡像異性体)は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと(立体を無視すると)全て同じです。ご自分で調べてみてください。
 また、キラルで光学不活性(鏡像異性体が存在するのに光学不活性)な分子として、5-エチル-5-プロピルウンデカンという分子が存在します。(Wynberg. H, Hulshof. L. A., Tetrahedron, 1974, 30, 1775)


 質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
 私の回答も専門家の方が読んだら不適切な部分があると思いますので、その場合適宜訂正を入れてください。

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式...続きを読む

Q旋光度と比旋光度の違いについて

タイトルのとおりです。
これらの二つの違いを出来るだけ教えていただけないでしょうか?

宜しくお願いします。

Aベストアンサー

前の回答はあまりにも単純すぎるというより誤りです。
専門家が自信満々でこのようなことを書かれるのは困ったものです。

旋光度は物質の種類ダだけではなく、濃度、光路長におおむね比例しますし、それ以外にも温度、光の波長、溶媒などによっても変化します。そのために、ここの物質の物性値として取り扱うことができません。あくまで実験で測定された、偏光面の回転角度ということです。

それに対して、比旋光度と言うのは、光学活性な物質の物性値の一つとして取り扱えるように、上記の要因をできるだけ規格化したものです。もちろん、溶媒や濃度などを完全にそろえることはできませんが、光路長をそろえ、濃度項を補正することによって比較しやすいようにしたものです。
このため、比旋光度を比較することによって、光学純度に関する情報を得ることができます。

参考URL:http://kusuri-jouhou.com/physics/fluorescence.html

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Qα‐D‐グルコースの旋光度

α‐D‐グルコース10gを正確にとり、水に溶解して50mlとした。
この溶液を10cmの観測管にいれ、旋光度を測定した。溶解直後でまだ異性化が始まっていないと仮定して、旋光度を計算せよ。
という問題がわからなくて困っています。よろしくお願いします

Aベストアンサー

通常、グルコースは結晶でα型、水溶液中でβ型を取っています。今回の場合は、溶解直後で異性化が始まってないとされているので、すべてがαーDーグルコースであると考えられます。旋光度は、比旋光度×光路の長さ(dm)×濃度(g/mL)で求められ、比旋光度は物質に特有なので、αーDーグルコースの比旋光度は+122.2度、光路の長さは1dm=10cmなので1、濃度は0.2g/mLなのでその値を代入してあげれば、+24.44度であると求められます。
補足としては、実際の場合を考えると、グルコースを溶解していくと時間の経過とともに、α型からβ型に変わっていき、β型の方が旋光度が小さいので、旋光度が変わってきます。このことを変旋光といいます。

Q光学純度とエナンチオマー過剰率は多少意味が異なっているらしいのですが、

光学純度とエナンチオマー過剰率は多少意味が異なっているらしいのですが、文献を調べてもわかりません。

また理論的には光学純度とエナンチオマー過剰率は一致するのですが、実測値は異なります。
この原因は何によるものなのか教えていただけると嬉しいです。

Aベストアンサー

エナンチオマー過剰率はNMRやHPLCなどの分析装置によりエナンチオマー比を求め、算出した値で、光学純度は旋光度から求めた値であることが多いです。
一致しない要因は溶媒の効果やシフト試薬、キラルカラムの固定相などの影響のためです。

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q旋光度について

薬剤師の国家試験の問題に、
「比旋光度は示性値として用いられるが、濃度との比例関係が無いため医薬品の定量には用いられない」
という正誤問題がありました。その答えは「誤り」であり、解説には「比例する」とあります。
しかし、比旋光度の定義式、
[α]=100a/lcから考えると比旋光度[α]の値は濃度cと比例関係では無く、反比例の関係になっている気がしてわかりません。
どのたか何故比例すると言えるのか教えて下さい。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

こういう例えで分かりませんか?


速さの単位は、メートル/秒 です。

進む距離は、秒に比例します。




つまり、

比旋光度の式にあるcというのは、「単位濃度」です。

分母にある意味は、
「この物質は、濃度が薄くても(cが小さくても)、こんだけ光を回すよ」
という意味です。



100 × 未知の濃度/単位濃度 = 旋光度


ほらね?
比例するでしょ?


速さでいえば

単位時間の距離 × 経過時間/単位時間 = 距離

Q比旋光度・変旋光の結果から溶液の濃度比を求めるには

どうすればよいのでしょうか?
例えば

α-D-グルコピラノースの旋光度は+112°、β-D-グルコピラノースの旋光度は+18.7°、平衡混合物の比旋光度は52.7°を示す時、
水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は36.4:63.6になる。(wikiより)

とありますが、αとβの比率を割り出す計算式がよくわかりません。

ご存じの方があれば教えて頂きたいです。

Aベストアンサー

α体の比率をx、β体の保率を1-xとすると
112x+18.7*(1-x)=52.7
93.3x=34
x=0.364


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