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 バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか?本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

A 回答 (1件)

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。


(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。
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この回答へのお礼

こんなに早く回答がいただけたうえに、とても丁寧な説明でとてもうれしいです。ありがとうございました。

お礼日時:2005/10/26 00:05

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Qバーフォード反応で、還元性のある二糖類のラクトースなどでも酸化銅の沈殿ができないのはなぜですか?ラク

バーフォード反応で、還元性のある二糖類のラクトースなどでも酸化銅の沈殿ができないのはなぜですか?ラクトースなら還元することができるはずですが、できないということはニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱いということなのでしょうか?

Aベストアンサー

>ニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱い
一概にそう言うのは間違いですが、ご存知の様に単糖類の還元性は環が開いて水が付き、アルデヒド性が現われるのが一番簡単で、多くの二糖類ではこの環が開く部分にもう一つの糖が付いているため、二つの糖が分かれてからさらに単糖が開く必要があり、どうしても還元性は弱くなります。

Qバーフォード反応って

糖の検出反応のバーフォード反応では、どんな糖が検出できるんでしょうか?
単糖類か,還元少糖類のどちらかだと思うんですが,どちらかわかりません。
教えてください.

Aベストアンサー

以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?
「新版 栄養学実験法」
「炭水化物」の項に記載があるようです。

さらに「化学大辞典」等の辞書類は調べられましたか?

ご参考まで。

参考URL:http://www.sankyoshuppan.co.jp/data/h02A.htm

Qキサントプロテイン反応について

キサントプロテイン反応で、黄色になった後にアンモニアを加えたんですが、この後冷やすとなぜ色が橙色に変化するのでしょうか?

Aベストアンサー

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノールフタレインなどがアルカリ性で赤くなるのと同じ様な理屈です。

まとめますと、キサントプロテイン反応は、タンパク質の中にあるベンゼン環を持つアミノ酸と濃硝酸が反応して、そのベンゼン環にニトロ基が付く反応です。
このニトロ化したベンゼン環はそれ自体が黄色っぽい色を持ちますが、アルカリ性にするとオレンジ色になるという事です。
これはpHによって色が変わる性質の為で、中和するなどで元のpHに戻すとオレンジはまた黄色になります。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノー...続きを読む

Qモーリッシュ反応とフェーリング反応について

 実験で出された問題なのですが、わからないので教えてください。お願いします。
 (1)モーリッシュ反応でショ糖は反応するが、フェーリング反応では反応しない理由。
 (2)フェーリング反応の赤色成分は?

Aベストアンサー

 下記のページをよく見て,各反応を行なうにはどの様な官能基が必要か,その官能基は反応条件下で存在するか,をお考え下さい。特に,モーリッシュ反応での濃硫酸の存在に注意。

 ◎ 糖質の呈色反応 (↓1番目)
  「モーリッシュ反応」

 ◎ 独学のための有機化学 (↓2番目)
  「還元力検出反応」の「フェーリング反応」
  「糖」の「二糖類」の「ショ糖」

 参考までに。

参考URL:http://www.d7.dion.ne.jp/~y_takeo/jikken/kenkyu9.htm, http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch.htm

Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

Qトリプトファン、チロシンのニンヒドリン反応

学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
試料はアルブミン、トリプトファン、チロシン、アラニン、β-アラニンの5種類の溶液です。

アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
トリプトファンとチロシンでは茶褐色や薄い橙色など黄色系の色を呈しました。
トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
(ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。)

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか?
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

Qタンパク質の変性

卵白6倍希釈液に濃塩酸を数滴加えると白く濁りました。
また、卵白希釈液にエタノールを静かに加えると境界面は白い膜ができ、2層に分かれました。これを混合すると、白く濁りました。
卵白希釈液を加熱沸騰すると白い塊と透明な液に分かれました。
  この3つの実験で、卵白が変性して何が、どうなったのでしょうか?
基本的な質問で、すみません・・・(>_<)

Aベストアンサー

> 濃塩酸を数滴加えると

酸変性ですね。
蛋白質の立体構造には、アミノ酸の配列(一次構造)だけでなく、
蛋白質内での水素結合やイオン結合なども大きく影響しています。
ここに酸が加えられると、例えば

  -COO^-・・・NH3^+-

の形でイオン結合していた部分は

  -COOH  NH3^+-

となって結合できなくなるため、立体構造が変化します。

> 加熱沸騰すると

熱変性ですね。
この場合は、蛋白質分子の熱振動によって、蛋白質内部の
イオン結合や水素結合が切断されることで立体構造が変化します。


> エタノールを静かに加える

この場合は、蛋白質を水和させていた水がアルコールに奪われる
ことにより、やはり上記の蛋白質内部の結合が切断されます。
また、水和水が奪われることも析出の原因になります。


下記URLが参考になると思います。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9B%8B%E7%99%BD%E8%B3%AA

Q教えてください。

バーフォード反応について教えてください。また、セリウノフ反応・アンストロン反応についても教えていただきたいです。

Aベストアンサー

1.Barfoed反応;単糖類の検出方法(すでに回答があったので略)
2.Seliwanoff反応;ケト-スの呈色反応 レソルシノ-ル、チオ尿素、酢酸、塩酸などと80℃で加熱すると赤紫色になる。S.S.Cohen:J.Biol.Chem,201,71(1953)
3.Anthrone反応;アンストロンとはいわないでしょう。アンスロン又はアントロンのようです。1と2は人名反応ですが、アントロンは試薬の名称です。
JIS K8082にはグルコ-ス分析適合性という項目名で発色の操作方法の記載があります。糖の定性及び定量に使われます。MERCK INDEX13th 696に試薬の詳細についての記載があります。

Q定性反応について・・。

アミノ酸・タンパク質の定性のビウレット反応、キサントプロテイン反応、ニンヒドリン反応、硫化鉛反応を行いました。
試料は卵白とゼラチンなのでですが、どうしてこういう反応になったか?と言うのが分かりません。

ビウレット反応
2つ以上のペプチドが存在し、試料には、アルブミンの含まれているため、赤(赤紫・青紫)に反応した。

キサントプロテイン反応
卵白の方が芳香族が強く、煮沸後芳香族の強い卵白は、ゼラチンに比べ、黄色く反応した。また、濃アンモニア水2mlずつ加えて混合し、アルカリ性にすると、オレンジになる。

ニンヒドリン反応
αアミノ酸が卵白とゼラチンとではどう違うから、濃い紫になるのか?

硫化鉛反応
卵白が含硫アミノ酸をゼラチンより多く含むから、黒く反応した。

いまいち、どうだから、~色に反応したとか、理由がよくわかりません。教えてください。また、こういうことでよいのでしょうか?教えていただきたいです。

Aベストアンサー

大阪教育大学附属天王寺高校 岡博昭先生のページに説明があります。↓
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2005/05ko3-43.html

なお、ニンヒドリン反応は、wiki↓をご覧下さい。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3
ルーヘマン紫が生じます。

Q栄養比率について

栄養素摂取量から求め、給食などを作るときに役立つ。自分が本などで調べた結果はこんなものでした・・・。もう少し、詳しい意味が知りたいです。
栄養比率の定義?を教えてください。

Aベストアンサー

栄養比率はいろいろとあります。

1.PFC比率
ashibe1122のお答えにある通りです。
ただ、算出方法ですが、それぞれ
たんぱく質エネルギー比率=たんぱく質量(g)×4(kcal/g)÷総エネルギー量(kcal)×100
脂質エネルギー比率=脂質量(g)×9(kcal/g)÷総エネルギー量(kcal)×100
炭水化物エネルギー比率=100-(たんぱく質エネルギー比率+脂質エネルギー比率)
で求めます。
比率ですから当然%です。一般には小数点以下1桁まで算出することが求められます。
この3つのエネルギー比率がバランスよくないとダメなのですが、注意しなければならないのは総エネルギー量です。この総エネルギー量が適正であることが基本条件です。
たとえば、脂質エネルギー比は1~17歳は25~30%、18歳以上は20~25%であることと日本人の栄養所要量食事摂取基準ではいわれていますが、こんな場合はどうでしょう。
総エネルギーが必要量の半分しかとれていないのに、脂質エネルギー比が40%だったら。たぶん、脂質量は適正です。その他のたんぱく質や炭水化物量がきっと不足しています。それらを適正量にすれば、脂質エネルギー比は範囲内に入るはずです。つまり、総エネルギー量とそのバランスをトータルに考えなければならないのです。

2.穀物エネルギー比率
以前は、日本人は「米ばっかり食」のことが多かったので、穀物だけでなく、もっといろいろなものを食べなければ栄養バランスがとれないということを考える目安とされてきました。
摂取した穀物のエネルギー量を合計し、総エネルギー量で割って100をかけます。50%程度が望ましいといわれています。でも、若い女性はもっと低いです。これは低すぎてもダメです。やはり、脂質エネルギー比の過剰につながるからです。

3.動物性たんぱく質比率
通称、動たん比とよんでいます。総たんぱく質量に占める動物性たんぱく質の割合です。
動物性たんぱく質量(g)/総たんぱく質量(g)×100で求めます。
アミノ酸組成のよい動物性たんぱく質はとても大切。特に、成長期には50%は摂りたいものです。

4.ほかにもいろいろ。。。
動物性脂質比率とか、
飽和脂肪酸(S):一価不飽和脂肪酸(M):多価不飽和脂肪酸(P)=3:4:3とか、
n-6系多価不飽和脂肪酸:n-3系多価不飽和脂肪酸=4:1とか、
まだ他にもあるかも。

いずれも、献立を作成したり、栄養診断する際に活用されます。

栄養比率はいろいろとあります。

1.PFC比率
ashibe1122のお答えにある通りです。
ただ、算出方法ですが、それぞれ
たんぱく質エネルギー比率=たんぱく質量(g)×4(kcal/g)÷総エネルギー量(kcal)×100
脂質エネルギー比率=脂質量(g)×9(kcal/g)÷総エネルギー量(kcal)×100
炭水化物エネルギー比率=100-(たんぱく質エネルギー比率+脂質エネルギー比率)
で求めます。
比率ですから当然%です。一般には小数点以下1桁まで算出することが求められます。
この3つのエネルギー比率がバランスよくないと...続きを読む


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