バーフォード反応について

解決済

質問者：zimaco
質問日時：2005/10/25 21:53
回答数：1件

　バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか？本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

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回答 (1件)

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No.1ベストアンサー

回答者： DexMachina
回答日時：2005/10/25 23:42

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。

(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

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この回答へのお礼

こんなに早く回答がいただけたうえに、とても丁寧な説明でとてもうれしいです。ありがとうございました。

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お礼日時：2005/10/26 00:05

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一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
　　　　Ｈ
　　　　　｜
Ｈ－Ｏ－Ｃ－Ｈ
　　　　　｜
　　　Ｏ＝Ｃ
　　　　　｜
　　　　　Ｒ
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Ｏは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のＯは隣にあるＨやＣから電子を引きつけています。
　　　　　Ｈ
　　　　　｜
Ｈ→Ｏ←Ｃ－Ｈ
　　　　　｜
　　　Ｏ＝Ｃ
　　　　　｜
　　　　　Ｒ
そこで電子不足気味のＣは周囲のＨや隣のＣから電子を引きつけようとします。
　　　　Ｈ
　　　　 ↓
Ｈ→Ｏ←+Ｃ←Ｈ
　　　　 ↑
　　Ｏ＝Ｃ
　　　　｜
　　　　　Ｒ
ところが隣のＣはＯと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
　　　　Ｈ
　　　　↓
Ｈ→Ｏ←+Ｃ←Ｈ
　　　　↑←ムリ
　 -Ｏ←Ｃ+
　　　　｜
　　　　Ｒ
そこでヒドロキシルノ結合したＣは非常に電子不足となっています。
　　　　Ｈ
　　　　↓
Ｈ→Ｏ←++Ｃ←Ｈ
　　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　　｜
　　　　Ｒ
非常に電子不足となったＣから電子を奪うのはＯでも厳しいのでＨからどんどん電子を引き寄せることになります。
　　　Ｈ
　　　　↓
Ｈ⇒Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
こうしてヒドロキシル基のＨは電気的に非常にプラスになっています。
　　　Ｈ
　　　　↓
+Ｈ⇒Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
ところでＨがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のＯがあります。
　　　Ｈ
　　　　↓
+Ｈ⇒Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　 -Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
こうなったらもちろんＨはそっちに飛んでいって結合します。
　　　Ｈ
　　　　↓
　　－Ｏ－++Ｃ←Ｈ
　　　｜
　Ｈ－Ｏ←Ｃ
　　　｜
　　　Ｒ
このときヒドロキシル基のＯは手が１本余るので、Ｃと２重結合を作ろうとします。
そこでＣは自分に結合していたＨの一方を下のＣの方に吹っ飛ばしてＯと２重結合を作ります。
　　　Ｈ
　　　　↓
　　－Ｏ－++Ｃ－　
　　　｜　
　Ｈ－Ｏ←Ｃ　←Ｈ+
　　　｜
　　　Ｒ

こうして
　　Ｈ
　　｜
　　Ｏ＝Ｃ
　　｜　
Ｈ－Ｏ－Ｃ－Ｈ
　　｜
　　Ｒ
という風になってアルデヒド基ができるのです。

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こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか？
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

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基本的な質問で、すみません・・・(>_<)

Aベストアンサー

> 濃塩酸を数滴加えると

酸変性ですね。
蛋白質の立体構造には、アミノ酸の配列(一次構造)だけでなく、
蛋白質内での水素結合やイオン結合なども大きく影響しています。
ここに酸が加えられると、例えば

　　－COO^-・・・NH3^+－

の形でイオン結合していた部分は

　　－COOH　　NH3^+－

となって結合できなくなるため、立体構造が変化します。

> 加熱沸騰すると

熱変性ですね。
この場合は、蛋白質分子の熱振動によって、蛋白質内部の
イオン結合や水素結合が切断されることで立体構造が変化します。

> エタノールを静かに加える

この場合は、蛋白質を水和させていた水がアルコールに奪われる
ことにより、やはり上記の蛋白質内部の結合が切断されます。
また、水和水が奪われることも析出の原因になります。

下記URLが参考になると思います。

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9B%8B%E7%99%BD%E8%B3%AA

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Q教えてください。

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３．Ａｎｔｈｒｏｎｅ反応；アンストロンとはいわないでしょう。アンスロン又はアントロンのようです。１と２は人名反応ですが、アントロンは試薬の名称です。
JIS K８０８２にはグルコ－ス分析適合性という項目名で発色の操作方法の記載があります。糖の定性及び定量に使われます。MERCK INDEX13ｔｈ 696に試薬の詳細についての記載があります。

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ニンヒドリン反応
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硫化鉛反応
卵白が含硫アミノ酸をゼラチンより多く含むから、黒く反応した。

いまいち、どうだから、～色に反応したとか、理由がよくわかりません。教えてください。また、こういうことでよいのでしょうか？教えていただきたいです。

Aベストアンサー

大阪教育大学附属天王寺高校　岡博昭先生のページに説明があります。↓
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2005/05ko3-43.html

なお、ニンヒドリン反応は、wiki↓をご覧下さい。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3
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ただ、算出方法ですが、それぞれ
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脂質エネルギー比率＝脂質量(g)×9(kcal/g)÷総エネルギー量(kcal)×100
炭水化物エネルギー比率＝100－（たんぱく質エネルギー比率＋脂質エネルギー比率）
で求めます。
比率ですから当然％です。一般には小数点以下１桁まで算出することが求められます。
この３つのエネルギー比率がバランスよくないとダメなのですが、注意しなければならないのは総エネルギー量です。この総エネルギー量が適正であることが基本条件です。
たとえば、脂質エネルギー比は１～17歳は25～30％、18歳以上は20～25％であることと日本人の栄養所要量食事摂取基準ではいわれていますが、こんな場合はどうでしょう。
総エネルギーが必要量の半分しかとれていないのに、脂質エネルギー比が40％だったら。たぶん、脂質量は適正です。その他のたんぱく質や炭水化物量がきっと不足しています。それらを適正量にすれば、脂質エネルギー比は範囲内に入るはずです。つまり、総エネルギー量とそのバランスをトータルに考えなければならないのです。

２．穀物エネルギー比率
以前は、日本人は「米ばっかり食」のことが多かったので、穀物だけでなく、もっといろいろなものを食べなければ栄養バランスがとれないということを考える目安とされてきました。
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３．動物性たんぱく質比率
通称、動たん比とよんでいます。総たんぱく質量に占める動物性たんぱく質の割合です。
動物性たんぱく質量(g)／総たんぱく質量(g)×100で求めます。
アミノ酸組成のよい動物性たんぱく質はとても大切。特に、成長期には50％は摂りたいものです。

４．ほかにもいろいろ。。。
動物性脂質比率とか、
飽和脂肪酸(S)：一価不飽和脂肪酸(M)：多価不飽和脂肪酸(P)＝3：4：3とか、
n-6系多価不飽和脂肪酸：n-3系多価不飽和脂肪酸＝4：1とか、
まだ他にもあるかも。

いずれも、献立を作成したり、栄養診断する際に活用されます。