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No.2
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#1です、図で示します。
アニリンの窒素上のlone pairはo-、p-位に電子密度の高いところを作ります。
一方ニトロ化剤は硝酸で、硝酸自身が、
HO-NO2 + H^+ → H2O + NO2^+
と反応し、このNO2^+が求電子試薬として働きます。
アセトアニリドになると、下の様な寄与が働きニトロ化の反応は多少抑えられます。でも阻害されるほどではありません。
一方アセチル基はアニリンのo-炭素の周りをうろつくので、o-ニトロ体の生成は大きく抑えられます。
p-ニトロアセトアニリドが得られたあとで鉱酸で処理すればp-ニトロアニリンが収率良く得られてきます。
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