この前学校で以下の実験を行いました。

1、4本の試験管にフェーリング液を4mlとる。
2、1にアセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、純水(ブランク用)を4滴入れる。
3、2を湯浴中で5分加熱する。
4、色の変化をみる。

この実験でアセトアルデヒドは濃緑の液体に、ホルムアルデヒドはフェーリング反応で赤褐色の沈殿物(酸化銅)ができました。

私がわからないのは、
なぜ、アセトアルデヒドは緑色の溶液になったのでしょう?
あと、フェーリング反応するアルデヒドとフェーリング反応しないアルデヒドとの違いはどこにあるのでしょうか?

よろしく御願い致しますm(__)m

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A 回答 (1件)

こんにちは。



想像ですが、未反応の銅イオンが、フェーリング液のアルカリ性加熱で、水酸化銅が沈殿したのではないか↓と思います。

ただし、これだけなら、緑ではなく青~水色ですから、緑になるには、そこにさらに、黄色~赤系の成分の存在が必要です。

ですから、水酸化銅沈殿+還元により生じた酸化銅沈殿が少し
と考えるとありそうかな~と思います。

なぜ、この場合にのみ水酸化銅が沈殿するかは、試薬を入れた量、アルデヒド類の還元性の強さなどによるでしょう。

参考URL:http://www.zzz.or.jp/masasuma/masa/e11-2.htm
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。m(__)m
参考にさせて頂きます。

お礼日時:2001/06/25 20:15

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Qスクロースのフェーリング反応について

スクロースのフェーリング反応の化学反応式を教えて下さい。

フェーリング反応の式はわかるのですが、R(疎水基)の部分になにをいれていいのかがよくわからず困っています。よろしくお願い致します!

Aベストアンサー

フェーリング反応度は Cu2+ のイオンがアルデヒド基によって還元され、
Cu2O の赤色沈殿ができる反応です。
疎水基は関係ありません。

Qフェーリング液の実験

アセトアルデヒドにフェーリング液を加えて加熱し、
CH3CHO+Cu+NaOH+H2O→CH3COONa+Cu2O↓+4H
となるような実験を行った。

結果、赤色沈殿(Cu2Oだと考えられる)が生じ、濁った緑色溶液となった。この緑色は何が生成して呈するものなのでしょうか。

回答よろしくお願いします。このテーマに関連する本などを教えていただけるだけでも助かります。

Aベストアンサー

わたくしにも経験があります。

青い溶液の中に赤い沈殿が生じた場合と明らかに異なる色です。「不透明」な緑色~黄色です。どちらかというと試験管の底に黄色がたまるという感じです。Cu2Oの赤い沈殿が出たとき、溶液の青は銅イオンが減少した分薄い目の「透明感」のあるものになっています。
記憶が怪しいですがホルマリンでやったは赤い沈殿、ブドウ糖の場合は黄色だったと思います。

加熱時間、溶液の量によって変化した様にも思います。元々フェーリング液は酒石酸塩を使っています。AB液を混ぜたときには錯体を生じて深青色になっているのですから錯体の可能性は何時もあります。反応によって生じたもの、未反応のもの、部分的に反応したもの等いろんなものとの錯体が考えられます。

不透明ですから不溶性の錯体を作っていると考えられますが正体はよくわかりません。どなたか詳しい方お願いします。

Qモーリッシュ反応とフェーリング反応について

 実験で出された問題なのですが、わからないので教えてください。お願いします。
 (1)モーリッシュ反応でショ糖は反応するが、フェーリング反応では反応しない理由。
 (2)フェーリング反応の赤色成分は?

Aベストアンサー

 下記のページをよく見て,各反応を行なうにはどの様な官能基が必要か,その官能基は反応条件下で存在するか,をお考え下さい。特に,モーリッシュ反応での濃硫酸の存在に注意。

 ◎ 糖質の呈色反応 (↓1番目)
  「モーリッシュ反応」

 ◎ 独学のための有機化学 (↓2番目)
  「還元力検出反応」の「フェーリング反応」
  「糖」の「二糖類」の「ショ糖」

 参考までに。

参考URL:http://www.d7.dion.ne.jp/~y_takeo/jikken/kenkyu9.htm, http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch.htm

Qアルデヒドとケトンの検出実験で・・・

ヨードホルムテストが陽性、過マンガン酸塩と反応しないC5H8Oの構造式、
フェニルヒドラゾンと反応し、ジクロロメタン中で臭素と反応せずヨードホルムテストが陰性のC5H8Oの構造式がわからないです。教えてくださいm(__)m
ヨードホルムテストが陽性だとケトンですよね。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

ケトンは >C=O カルボニル基を持つ化合物です。
アルデヒドはその炭素原子につく片方または両方が
Hになっている(-CHO アルデヒド基を持つ)化合物です。

過マンガン酸塩は代表的な酸化剤ですね。
アルデヒドは酸化されるがケトンは酸化されないので、問題の化合物はケトンであると分かります。
ヨードホルム反応はCH3C(=O)-またはCH3(OH)-の構造を持つ化合物に起こります。
アセトアルデヒドやエタノールなどでもヨードホルム反応をしますし、ジエチルケトン(3-ペンタノン)ではヨードホルム反応をしません。
つまり、ケトンであるが、CH3C(=O)-の構造を持たないと言うことです。

またもう一つ、臭素と反応しないのでC=C結合がないと言うことも分かりますね。

Qフェーリング反応について

この前学校で以下の実験を行いました。

1、4本の試験管にフェーリング液を4mlとる。
2、1にアセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、純水(ブランク用)を4滴入れる。
3、2を湯浴中で5分加熱する。
4、色の変化をみる。

この実験でアセトアルデヒドは濃緑の液体に、ホルムアルデヒドはフェーリング反応で赤褐色の沈殿物(酸化銅)ができました。

私がわからないのは、
なぜ、アセトアルデヒドは緑色の溶液になったのでしょう?
あと、フェーリング反応するアルデヒドとフェーリング反応しないアルデヒドとの違いはどこにあるのでしょうか?

よろしく御願い致しますm(__)m

Aベストアンサー

こんにちは。

想像ですが、未反応の銅イオンが、フェーリング液のアルカリ性加熱で、水酸化銅が沈殿したのではないか↓と思います。

ただし、これだけなら、緑ではなく青~水色ですから、緑になるには、そこにさらに、黄色~赤系の成分の存在が必要です。

ですから、水酸化銅沈殿+還元により生じた酸化銅沈殿が少し
と考えるとありそうかな~と思います。

なぜ、この場合にのみ水酸化銅が沈殿するかは、試薬を入れた量、アルデヒド類の還元性の強さなどによるでしょう。

参考URL:http://www.zzz.or.jp/masasuma/masa/e11-2.htm

Qアセトアルデヒドって何でアセトアルデヒドって言うんですか?

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アルデヒド基があるので、~アルデヒドとなるのはわかるのですが、アセトがどこから来たのかよくわからなくて。
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CH3CHOだから、CH3(メチル)+CHO(アルデヒド基)=メチルアルデヒドっていう名前でもいい気がするのですが・・

Aベストアンサー

前に同じような質問がありましたので参考にどうぞ。

『ウィキペディア(Wikipedia)』
「アルデヒド」の項目の命名法の4番でも書かれています。

4.
アルデヒド基がカルボン酸のカルボキシル基から合成された場合はそのカルボン酸の慣用名から誘導される。語尾の -ic acid または -oic acid を -aldehyde に変える。例えば、HCHOはホルムアルデヒド、CH3CHOはアセトアルデヒド、C6H5CHOはベンズアルデヒドとなる。

つまり酢酸 acetic acid を酸化して得られたアルデヒドなのでアセトアルデヒドと呼ばれているのです。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/qa5248920.html

Qフェーリング反応で水酸化銅ができない理由

フェーリング反応の半反応式 2Cu^2+ + 2OH- + 2e- → Cu2O + H2O
                  
                   R-CHO + 2OH- → R-COOH + H2O +2e-

上の式で水酸化銅CuOHができないのはなぜですか?
AgOHは不安定で加熱なしにAg2O↓へと反応が勝手に進むのに対し、イオン化傾向の強いCaやCuはCa(OH)2、Cu(OH)2として安定し加熱なしにCa2O、Cu2Oにはならないと書いてありました。
ここでも、フェーリング液内で銅の水酸化物化を防いでいた酒石酸ナトリウムカリウムが作用しているのでしょうか?
それとも全く別の仕組みですか?

また、イオン化傾向の弱い金属が水酸化物になれない(すぐ酸化物に変わってしまう)のはOH-の持つ強い陰イオン化力(造語ですみません)とバランスが取れないからですか?

中途半端な知識で考えたことで申し訳ありませんが、詳しい方教えてください。
どうぞよろしくお願いします。

Aベストアンサー

ギブズエネルギーとエントロピーエネルギーの兼ね合いで決まります。

エントロピーエネルギーを簡単に言うと、温度を上げると分子の数が
増える反応がおきるということです。このはたらきは低温では無視できる
くらい小さいのですが、高温になると非常に強い影響力を持ちます。

Ca(OH)2 はCa2+のイオン化傾向が大きく、OH-と
安定なイオン結晶を作ります。しかし、800℃以上にすると、
エントロピーエネルギーの影響が大きくなり以下の反応をします。
Ca(OH)2 → CaO + H2O
右辺が2分子なので、高温ではこちらが安定になります。

銅はややイオン化傾向が小さいので、Cu(OH)2がやや不安定で、
60℃くらいで分解反応がおこります。
2CuOH → Cu2O + H2O
フェーリング反応は加熱しますので、この反応が起こっていると思われます。

銀はさらにイオン化傾向が小さいので常温で分解反応が起こります。
2AgOH → Ag2O + H2O

QベンズアルデヒドとNaCNの反応

ベンズアルデヒドとNaCNでシアノヒドリン誘導体にし、これをエーテル中でLiAlH4で還元すると次のものができると思います。
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しかしこの名前は何と言うのでしょうか?
またベンズアルデヒドとNaCNを反応させる際にNH4Clを共存させると何ができるのでしょうか?

Aベストアンサー

『NH4Clを共存』と言われても、どの段階での話でしょうか?
一般にシアノヒドリンを作る反応は、塩基性条件下ではシアノヒドリンのできない方向に平衡が片寄りますので、中性もしくは酸性に近い条件にする必要があります。この段階での話であれば、pHの調整用に添加したのでしょう。

Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

Qアルデヒドとアルカリ金属単体の反応

アルデヒドの-CHOがNaと反応して-CNaOとなることはないのですか。
また、なぜそうなる/ならないのですか。

Aベストアンサー

アルデヒドのCHOのHは普通は、外れない。もし、CHOのとなりにCH2基があると、そのCH2の方からプロトンが落ちて、種々の反応(例えばあるドール反応などを起こしうる。

要するにCHOは炭素と結合した水素で容易には離脱できない。

その辺のことは、このようなテキストのみの回答ではわかりにくいので、構造式などを自由に書けるところでないと説明がしにくい。


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