

No.2ベストアンサー
- 回答日時:
こんにちは。
まず"careless"ですが、こちらは形容詞です。軽はずみだったり、軽率な、不注意な、不用心な・・などいろいろな解釈ができます。気にしない、構わないという考え方もできますが、形容詞ですので、動詞をより詳しく(どんな風に~)表現するものとして使うことになります。もちろん"careless"の前には動詞などが入ります。
例えば、
I made a mistake on the exam.
ですと、テストでミスをした。
ですが、じゃあどんな風に、どんなミスをおかしたのかより詳しく表現する為に
I made a careless mistake on the exam.
テストでうっかり(注意不足で)ミスをしてしまった。と言えるわけです。
参考までに、
He is too careless with money.
彼はお金にだらしがない(用心が足りない)
このような表現でも使えます。
お金に気を使わない、という考え方であって、彼にとってお金は、どうでもいい、気にしない物ではなく、なくなれば困るわけですし、使い方に問題があるということです。洋服などに対しても使えます。オシャレに興味がない、服なんて着られればそれで良い・・という考え方ができます。
Care less ですが、careという動詞と、lessという副詞の組み合わせです。意味の違いとしては、眼中にない、気にしない、興味がない・・など、割と「どうでもいい」という意味に近いものがあります。基本的には"care less about~"と使うことが多いです。記載されていた、
I could care less.
I couldn't care less.
ですが単純に考えますと、ほとんど意味としては変わりません。ただ言えることは、
I could care less. は先ほどのように、気にしない、興味がない・・というように自分の眼中からは全く反れた状態を言います。すなわち「気にしないようにすることができる」・・ということです。例えば
I could care less if an insect is in my room.
虫が一匹部屋にいたって気にしない
のように、虫を取ることもできるし、別にいたらいたで良い、気にしないようにすることができるのです。
I could not care less. に関しましても、ほとんど変わりませんが、「もうこれ以上気にしないことはできない」という直訳になります。要するに、「もうどうでもいいじゃないか」という解釈になります。
例として、
I could not care less about anything when I am listening to music.
音楽を聞いているときは、周りの事全て気にならない(頭にない、音楽に没頭してしまうという事です)気にしようがない、音楽に集中してしまっているので、音楽の事以外は全く耳にも目にも入らないわけです。
日本語をぬきにして、英語としては先ほどもお伝えしたように意味も、使い方もほとんど変わりません。ですが少しのニュアンスの違いは上記のような感じです。参考になったかどうかは分かりませんが・・それでは。長々と失礼いたしました。

No.3
- 回答日時:
#1 ippoさんのご説明で十分かと思ったのですが、面白そうな話題なので加わらさせてください。
care less / careless の違いはippoさんの仰る通りです。
ただ、carelessは「不注意」以外に「無頓着」という意味でも使うことがあります。つまり意図的に無視している場合にも使うということです。
その他の意味もありますので、いくつか辞書をあたってみると面白いと思います。
I could care less.(ただし、これはアメリカの用法)とI couldn't care less.が同じ意味であるのは、couldがキーポイントです。
couldは単純にcanの過去形である場合は当然ありますが、仮定法としての意味合いを持つ場合もあります。つまり、I could care less.は、「気にしないようにしようとすれば、できないこともなかった(が、気になって仕方なかった)。」と、過去の事実に反することを述べているのです。
一方、notが加わってcouldn'tになると、仮定法としての意味合いを持つことはなくなります。なぜ not が入ると仮定法のニュアンスが消えるのかは私は知りません。
couldは、文脈や文によって仮定法としか解釈できない場合、仮定法かどうかあいまいな場合、仮定法ではあり得ない場合といろいろあり、私もまだcouldの使い方は習熟できていません(ですので私は、「~できた」と過去のことを言うときは、be able to, manage to を使って紛れがないようにしています)。
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