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アルコールとカルボン酸塩化物との反応によりエステルを得る際、反応終了後の処理で使用する希塩酸、および分液ロートによる単離の過程で使用する飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の役割がよく分かりません。この反応でピリジンを使用し、希塩酸は過剰のピリジンと反応させるために使われるとは習ったのですが、ピリジンが多量に残っていると反応生成物が得られないという理由がよく分からないです。飽和炭酸水素ナトリウムについてはカルボン酸塩化物と混入してしまった水との反応によってできたカルボン酸を取り除くためなのかなと思うのですが、もしそうだとしたら炭酸水素ナトリウムとカルボン酸はどのように反応するのでしょうか。

誰か回答よろしくお願いします。

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A 回答 (4件)

まず、ピリジンについてですが、酸性にしないと、抽出するときに、ピリジンが有機層に入り込みます。


もちろん、その後の精製で除去することは可能でしょうが、効率的ではありません。
この段階で、酸処理することによって、水に溶かし込んで除去するのが最も簡単です。

炭酸水素ナトリウムに関しては、salad152さんの考えが正解です。
反応式は、
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa (またはRCOO^- + Na^+) + H2O + CO2
です。また、後処理で加えた塩酸が残っている場合にはこれも除去されます。
もしかすると、実際の操作の際にも気体の発生が観測されたのではないでしょうか。仮に多量のカルボン酸が残っていたりすると、大量の炭酸ガスが発生し、分液ロートの内圧が上がり、栓が飛んだり、内容物が吹き出したりするので注意が必要です。

この回答への補足

以下の部分で書いてくださったところなのですが、カルボン酸と炭酸水素ナトリウムが反応するとエステルになるのはなぜですか。塩酸と炭酸水素ナトリウムとの反応についても知りたいです。教えてください。

>反応式は、
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa (またはRCOO^- + Na^+) + H2O + CO2
です。また、後処理で加えた塩酸が残っている場合にはこれも除去されます。

補足日時:2006/04/19 09:28
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます!やっとわかってすっきりしました!

お礼日時:2006/04/19 09:25

補足です。


塩酸との反応式は
HCl + NaHCO3 → NaCl + H2O + CO2
です。
塩酸やカルボン酸は炭酸よりも強い酸です。
そのため、「弱酸遊離」、すなわち、「弱酸の塩(炭酸水素ナトリウム)に強酸を加えると、強酸の塩が生じて、弱酸(炭酸→二酸化炭素)が遊離される」という一般的な反応形式によって上記の反応が起こります。カルボン酸と炭酸水素ナトリウムの反応も同様です。

なお、カルボン酸と炭酸水素ナトリウムの反応で生じるのは、エステルではなく「塩(えん)」です。
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この回答へのお礼

説明ありがとうございました!納得できました。

お礼日時:2006/04/20 18:51

すみません。

間違いました。No2が正解です。
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RCOOH + NaHCO3→RNa+H2O+2CO2

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この回答へのお礼

回答ありがとうございます!

お礼日時:2006/04/19 09:27

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