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アセトアニリドはなぜ水に溶けにくいんですか??

A 回答 (1件)

水に溶けるには、極性であることが有利です。


まず一般的には(比)誘電率が近いことが相溶性には有利になります。
「似たものは溶けやすい」
さらに水の場合、特徴的なのは「水素結合」でしょう。酸素と水素の結合の極性の大きさから、水素は他の分子の非共有電子対(lone pair)と強く相互作用を起こし、他方酸素のlone pairは他の分子の陽性部分と強い相互作用を持ちます。
アセトアニリドはアニリンのアミノ基がアセチル基で置換されたことによりこの水素結合の能力の大半を失います。
元々アニリン自体も大きな芳香族のベンゼン環を持ちアミノ基部分だけで水との親和性を維持できています。アセチル化することによりその相互作用は極度に小さくなります。
ただし、アミド結合の生成は新しい分極、
-NH-C(=O)- ⇔ - NH^+=C(-O^-)-
を与え、この寄与では陽性部分と陰性部分の距離が大きいため、分極率に対する寄与が大きくなるというメリットが生じます。
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この回答へのお礼

素晴らしい回答ありがとうございました★!!

アセチル化によって塩基性が失われたということですか??

お礼日時:2009/06/14 19:27

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