有機化学の求核置換反応の実験で、安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのはどのような化合物ができているのですか?ちなみに混酸を作るとき温度が18度まで上がってしまいました。教えてください。

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A 回答 (4件)

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは


> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

> 教授には温度が上昇しすぎたために

 この温度とはいつの温度でしょうか。後で述べますように,ニトロ化時の温度ならジニトロ体の可能性が高くなります。

> 水で結晶をよく洗えと言われました。

 これは何故だかわかりますか。実験のレポ-トだそうですので,簡単なヒントだけ。
 まづ,水で洗って除けるという事は溶解度が違うわけですね。モノニトロ体とジニトロ体のどちらが酸として強いでしょうか。強い酸の方が相手(今の場合水分子)に H+ を与えやすいですから,水に溶けやすいと考えられます。つまり,水洗で容易に除けます。
 酸の強さを考える場合,ニトロ基の効果はI(インダクティブ)効果やR(レゾナンス)効果はどう影響するでしょうか。


> 有機化学の求核置換反応の実験で

 この反応は「求核置換反応」ではありません。マイナス電荷を持った試薬(求核剤)がプラス電荷を攻撃しているわけではないからです。

 この反応では,ベンゼン環のπ電子に対して NO2(+) イオンが攻撃します(親電子攻撃)。結果としてできる化合物は,ベンゼン環の水素がニトロ基に置換(置換反応)された化合物です。つまり,この反応は親電子置換反応です。

 教科書の該当ヶ所を御覧になればわかるとは思いますが,ニトロ基はベンゼン環の電子を引っ張って,この反応を起こり難くします。したがって,通常ではジニトロ体はでき難いのですが,反応温度が高いと副生する可能性が高まります。

 いづれにしても,教科書の親電子置換反応や芳香環の反応性の辺りを参考になさって下さい。
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この回答へのお礼

大変丁寧なご回答ありがとうございました。何とかレポートを仕上げることができました。まだまだ有機化学に関して知識が不足していることを、認識してこれからも一層学習をしていきたいと思います。ありがとうございました。

お礼日時:2001/06/26 21:09

先ほど入力した者ですが2,4-でなくて、3,5-ジニトロ安息香酸メチルですよね。

そこまで自信はないですけど、、、。
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安息香酸メチルには、電子吸引性基がついていますよね。

電子吸引性基がつくと、配向性は、メタ配向性になります。たぶん、少し高い温度条件でやったために2位と4位にニトロ基が入って2,4-ジニトロ安息香酸メチルが生成したのではないでしょうか。
 
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この回答へのお礼

ありがとうございます。同じ実験をしたことのあるかたのようですね。メタ配向性については有機の教科書で調べました。頑張ってレポートを仕上げてみようと思います。

お礼日時:2001/06/25 13:59

こんにちは。



黄色くなったのは、生じたニトロ化合物の色ではないでしょうか。

あと混酸を作るときの温度上昇ですが、濃硫酸は水と混ざると温度が上昇します。硫酸を希釈する時に、硫酸に水を入れてはいけないと習いましたよね。濃硝酸の中の水が反応したのだと思います。

この回答への補足

ありがとうございます。そのニトロ化合物はジニトロ安息香酸メチルのことでしょうか?混酸を生成する時点で温度の上昇はあるのですが、温度が上昇しないように攪拌しながら少量ずつ滴下したのですが、つい速く滴下してしまい温度が上昇してしまいました。教授には温度が上昇しすぎたために余計に混酸と安息香酸メチルとの反応物が黄色くなったのでヌッチェで吸引ろ過したときに水で結晶をよく洗えと言われました。ですので私は温度上昇によって黄色い副生成物が余計に多く生成したのではないかと思ったのですが、その黄色い副生成物の詳しい化学名称(できれはニトロ基の配位も)を教えていただけますか?お願いします。

補足日時:2001/06/24 19:02
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この回答へのお礼

ありがとうございます。実験レポートがなかなか書けずに困っておりこのような質問をさせていただきました。補足の項目でご存知の点がありましたらよろしくお願いします。

お礼日時:2001/06/24 19:22

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家族が心筋梗塞で入院、幸い救命されました。これから先、緊急時に備えて、ニトロは手放せません。ニトロを入れた物を首からかけるのがいいと思い、ピルケースを探しています。これから先一生必要なので、女性ならアクセサリーのつもりで、実用とファッションをかねて、多少奮発してきれいなピルケースを購入で良いと思うのですが、患者は60代の男性。
ニトロを常備している方、どのようにして持ち歩いていますか? 教えて下さい。

Aベストアンサー

こんばんは。
好みデザインについては自信なしです。

ですが、
硝酸薬錠剤(ニトロ系錠剤)錠ですが、アドバイスとしては、出来るだけ包装から出さないで収納するタイプのピルケースがふさわしいと思います。
硝酸薬錠の場合、包装から出して、裸のままピルケースに入れて置くと、揮発して効果が低くなったり、錠剤がケース内部にくっ付いて取れなくなったり、また、錠剤同士がくっ付いて固まってしまう場合があり、危険です。

デザインは良くても、ガラスで封入し、シリンダーに収納するタイプもありますが、お勧めしません→(http://www.isi21.com/shopping/healthgoods/ginmukupendant.html)

機能性、安全性、デザイン、総合的に考えると、ネックレスタイプなら、包装から出さないで装填できるタイプがよいのではないでしょうか?

沢山のショップから売り出されています。
参考ですが、下記のショップの場合、錠剤の包装、剤型に合せて様様なサイズがあるようです。
http://kenwest-jp.com/jshop/pill001.htm
http://kenwest-jp.com/index.htm

お大事にしてくださいね。

こんばんは。
好みデザインについては自信なしです。

ですが、
硝酸薬錠剤(ニトロ系錠剤)錠ですが、アドバイスとしては、出来るだけ包装から出さないで収納するタイプのピルケースがふさわしいと思います。
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お願いします。

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殺菌作用としては弱い。
その為、殺菌効果を得る為にパラベン等他の成分と一緒に用いる
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(1)ベンゼンのニトロ化→ニトロベンゼン
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(3)1,3-ジニトロベンゼンにNaSH,CH3OH,加熱→m-ニトロアニリン
というのがあったのですが、
(1)ベンゼンのニトロ化→ニトロベンゼン
(2)ニトロベンゼンのニトロ基の保護
(3)メタ位にニトロ基つける
(4)メタ位のニトロ基をアミンにする
(5)ニトロ基の脱保護
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ニトロ基の保護というのは聞いたことがないのですが・・・

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

まず無理じゃないかと。
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>安息香酸メチルに濃硫酸、濃硝酸を加えて行う方法です。
濃硫酸、濃硝酸に安息香酸メチルを加えたんじゃないですか?化学反応を扱う場合、こういったことは厳密に区別して書くべきです。

>理論値を出す場合、o体およびp体についても考えなくてはいけないですよね?
何を想定しているのでしょうか?たとえば、1.00モルの安息香酸メチルを基質とし、p体が0.30モル得られたのであれば、収率は30%ということになります。o体とp体が合計で1.00モル得られるというのが理論上の上限です。ただし、あなたがどういう意味で「理論値」という言葉を用いているのかにもよります。初学者の中には文献に書かれている収率が理論値であると勘違いしている人もいますし、オルトとパラの反応速度比、あるいはオルトが2カ所、パラが1カ所であることによる統計的な割合を理論値と見なすことも可能です。つまり、どういった理論、あるいは意図に基づいているかによって理論値は変わりうるということです。ですのであなたの言う「理論値」が何であるかわからなければ明確な回答は出来ません。
仮に反応速度などの情報が全くない状態で統計的に判断せよということであれば、オルトとパラの生成比は2:1ということになりますし、その場合であればメタを除外する理由もありませんので収率で言えばオルトとメタが各40%でパラが20%ということになります。ただし、前述の理由でこれがあなたの求めている回答かどうかはわかりません。

いずれにせよ「理論値」の意味をもっと明確にして下さい。

>安息香酸メチルに濃硫酸、濃硝酸を加えて行う方法です。
濃硫酸、濃硝酸に安息香酸メチルを加えたんじゃないですか?化学反応を扱う場合、こういったことは厳密に区別して書くべきです。

>理論値を出す場合、o体およびp体についても考えなくてはいけないですよね?
何を想定しているのでしょうか?たとえば、1.00モルの安息香酸メチルを基質とし、p体が0.30モル得られたのであれば、収率は30%ということになります。o体とp体が合計で1.00モル得られるというのが理論上の上限です。ただし、あなたがどういう意...続きを読む

Qニトロ化

こんにちは!
有機化学の勉強を始めたばかりです。

有機化学の本を読んでいて疑問に思いました。
ブロモベンゼンがニトロ化すればニトロブロモベンゼンになりまよね?
クメンはニトロ化したらニトロクメンという名前になるんですか?

それと、ニトロベンゼンなどのようなすでにニトロ化しているものは
もうニトロ化できませんよね?

レベルの低い質問で申し訳ないのですが、教えていただけませんか?
もし、有機化学を学ぶ上でオススメのサイトや
化学構造式なども載っているような詳しいサイトがあれば
一緒に教えていただけると嬉しいです。

Aベストアンサー

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、(1-メチルエチル)ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

また、ニトロベンゼンをニトロ化するとどうなるかという質問ですが、答えはニトロ化できます。
そもそも、ニトロ化というのは、物質にニトロ基を付加する反応です。ニトロベンゼンという物質はベンゼン環にニトロ基が一つ付いてる状態です。このニトロベンゼンをさらにニトロ化すると、ニトロ基が二つ、三つと、どんどん増えていきます。ベンゼン環にニトロ基が一つ付いた物質を「ニトロベンゼン」、ニトロ基が二つ付いた物質を「ジニトロベンゼン」、ニトロ基が三つ付いた物質を「トリニトロベンゼン」と言います。ベンゼンの炭素原子にニトロ基が全部付いたらそれ以上はニトロ化出来ません。
この「ジ」とか「トリ」というのは、「二つ」とか「三つ」という意味です。この命名法もIUPAC命名法で定められています。

いきなり理解しようとしても無理です。難しいですから。
とりあえず、IUPAC命名法の基本を覚える事をオススメします。

トルエンのニトロ化
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-72.htm
IUPACの基本
http://www.246.ne.jp/~takeru/chalk-less/lifesci/biomajor/biochemapp.html

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、(1-メチルエチル)ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

また、ニトロベンゼンをニトロ化するとどうなるかという質問ですが、答えはニトロ化できます。
そもそも、ニトロ化というのは、物質にニトロ基を付加する反応です。ニトロベンゼンという物...続きを読む

Q安息香酸メチルのニトロ化

有機化学実験で安息香酸メチルのニトロ化を行ったのですが、副生成物としてはo位、m位のニトロ安息香酸メチル、ジニトロエステル(これは2,4-ジニトロ安息香酸メチルでしょうか?)以外はできないのでしょうか?安息香酸メチルの加水分解も考えたのですが、濃硫酸があるのでできないのではないかと思いました。

また、冷メタノールで粗結晶生成物を洗ったのですが、この時、どのような物質が何%溶解したかが載っている書籍・論文はありますでしょうか?

Aベストアンサー

取り敢えず、以下のように考えて下さい。
まず、有機化合物の数は極めて多いので、化学大辞典などで有力な情報が得られることは少ないと思った方が良いでしょう。ある程度、ありふれたものであれば Merck Index を調べればある程度のことはわかります。また、Aldrichの試薬カタログを調べれば融点、沸点程度のことはわかります。ニトロ安息香酸程度であれば、それらでわかるでしょうし、ネット検索でもわかると思います。

反応については、有機化学の教科書に概要は書かれているはずです。ニトロ化というのは芳香族化合物の求電子置換反応の所に書かれています。そこに、反応機構も書かれているはずですし、配向性、つまり、2個目の置換基がどこに入るかということも書かれています。この場合であれば、-COOR基の配向性を調べれば、m配向性であることがわかるはずです。

一般に、有機化合物の多くは水に溶けにくいですので、ニトロ化の際の反応溶液に水を加えると有機化合物が分離してきます。固体が分離してきたということは、それが反応生成物ということでしょうし、その中の主成分はm-ニトロ安息香酸メチルであろうと予想されます。

反応の際の色の変化に関しては、あまり気にする必要はありません。少量の副生成物のために、本来の色とは異なる色の物質が生じることがよくあるからです。ニトロ化の際に黄色になることは多いですが、それが何によるものであるかについては私にはわかりません。もちろん想像することはできますが、断定することはできません。反応機構を検討する上で、想定されている中間体になっていると考えられる物質によるものであるかもしれません。

取り敢えず、以下のように考えて下さい。
まず、有機化合物の数は極めて多いので、化学大辞典などで有力な情報が得られることは少ないと思った方が良いでしょう。ある程度、ありふれたものであれば Merck Index を調べればある程度のことはわかります。また、Aldrichの試薬カタログを調べれば融点、沸点程度のことはわかります。ニトロ安息香酸程度であれば、それらでわかるでしょうし、ネット検索でもわかると思います。

反応については、有機化学の教科書に概要は書かれているはずです。ニトロ化というのは...続きを読む

Qフェノールのニトロ化について

フェノールのニトロ化でシリカゲルを用いて、Rf値を求める実験なんですが。
自分の実験データでは、oーニトロフェノールの値が0.873、
p-ニトロフェノールの値が0.18となりました。この順番の原因は何ですか?
自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。
それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、
各UV、VISに対応するp-ニトロフェノールの構造を教えてください。
ちなみに、p-ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか?
たくさん質問してすいません(^^;)

Aベストアンサー

ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。

 キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基(C-NO2)をエノール型(C=NO2-)に、ベンゼン環の共役(二重結合の線)をずらしてやると書けます。

発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。

「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。

Qm-ニトロ安息香酸メチルの合成

実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて そのあと室温に放置し、温度を温めました。それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。この操作も意味がよくわかりません。氷ですから、0℃近くまで下がったものに溶液を触れさせることで液温を下げるのが目的でしょうか。m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
このあと、大部分の氷の溶けるのを待って析出してきた固体を吸引ろ過しました。ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?

Aベストアンサー

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避のために重要です。

>m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。
融点は関係ありませんが、温度が高いと溶解度が上昇しますので、水に溶けた分が失われ、収率が低下する可能性があります。現実問題として、水に溶けるものは少ないでしょうが、この手の実験操作の常道です。また、生成物は不純物を含んでいるので、文献の値よりは融点が低いのが普通です。そのため、温度を低くしておいた方が結晶の状態も良くなり、操作がうまく行きます。

>それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
それがあるから、十分な量の氷に注ぎます。

>ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?
水で洗うのは混酸を除くためです。メタノールで洗うのは、水を除くためです。そうすることによって固体が乾きやすくなるということです。また、不純物となっている有機化合物を除く意味もあるでしょう。

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
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