No.4ベストアンサー
- 回答日時:
ANo.#3 で回答されている通りなんですが,図が無いと解り難いかと思いますので,参考 URL のページ(あまり解りやすいとは言えませんが)を御覧下さい。
ピリジンなどの三級アミンによる触媒反応は,三級アミンが求核剤としてカルボン酸誘導体(お書きの場合では,DCC により活性化されたカルボン酸)と反応して R-CO-N(+)R'R''R''' の形の活性アミドになる事で行われます。
ここで生じた活性アミドは窒素原子上のカチオンの存在によって容易に脱離するため,適当な水酸基やアミノ基を持つ化合物と容易に反応して,対応するエステルやアミドを与えるとともに触媒の三級アミンを再生します。
この時,ピリジン等に比べてジメチルアミノピリジンではジメチルアミノ基の窒素のローンぺアーがピリジン環と共鳴できるため,ピリジン環窒素の求核性を高めるとともに生じる活性アミドに適度な安定性を与えます。
参考URL:http://www.chem.tamu.edu/rgroup/singleton/chem61 …
No.3
- 回答日時:
水酸基同士の副反応?
4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)は、通常ごくわずかの量、触媒として使用します。DCCの塩酸を中和するほどには使いません。
DCCのみの場合、基質や求核剤によってはN-アシル尿素が沈殿し、反応がうまくいかないことがあります。
このとき、DMAPを入れると縮合反応が促進されます。
よく使われるのが、エステル化基質として酸塩化物や酸無水物を使うときです。これらの試薬がDMAPのピリジンの窒素と結合し、求核攻撃を受けやすくする作用があります。
化学式が書ければ詳しく説明できるんですけど……ちょっとここでは厳しいですね。
縮合反応の経験者としての回答でした。
この回答への補足
実は私は高分子同士のカップリングなんです。よって通常の有機合成では室温下でよくこの反応をしていますが,私の場合は温度をかけています。(参考文献ではそのようにしているし室温でやったら結果がイマイチだったので・・・。)Myrddinさんはどのような反応系で行ったのでしょうか?質問ばっかりですみません。
補足日時:2002/09/07 00:57お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
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