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シクロヘキセンを臭素付加反応させてできる生成物は何ですか?
出来れば、生成物に辿り着く順序も教えてください。

A 回答 (1件)

trans-1,2-ジブロモシクロヘキサンができます。


ブロモニウムイオン中間体を経由するアンチ付加機構で進みます。
・・・・って、どの有機化学の教科書にも書いてありますよね。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。

そうなのですが・・・教科書をなくしてしまって。

お礼日時:2010/01/18 23:13

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Qシクロヘキセンと臭素水の反応が分かりません

シクロヘキセンに臭素水を加えたら、生成物としてtrans-1,2-dibromocyclohexaneとtrans-2-bromocyclohexanolが生成物として考えられると思うのですが、この反応機構を説明できなくて悩んでいます。この反応機構の説明に必要な考え方などがありましたら、教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

極性(水存在下)の二重結合への付加ですが、通常臭素がBr+とBr-に分極しBr+がπ電子系に付加して反応が始まると考えるようです。
Br-あるいはOH-はBr+がπ結合平面の直上に付加した中間体のBr+の逆側から付加して生成物を与えるので、trans付加になると考えるのが「学部」の教科書の解釈です。
実際は非常に不思議。
なお、非極性のBr2付加ではBr3(!)とBrが付加した中間体を通ることが最近提唱されています。

Qシクロヘキセンと過マンガン酸カリウムの反応機構を教えてください!?

シクロヘキセンと過マンガン酸カリウムの反応機構を教えてください!?

Aベストアンサー

シクロヘキセンはベンゼンの共鳴安定化の説明で対比として用いられます。
すなわち、ベンゼンは不飽和でありながら共鳴安定化のために付加反応よりも
置換反応が優先されますが、シクロヘキセンは単純な二重結合なので、
簡単に付加反応を受けます。

シクロヘキセンが過マンガン酸カリウムにより酸化されると、
二重結合部分が酸化されて開裂します。開裂した二重結合部分に
Oがついてアルデヒドとなりますが、これが更に酸化されて
カルボン酸になります。
-CH=CH- → -CH=O → -COOH
すなわち、シクロヘキセンを酸化するとジカルボン酸である
アジピン酸 HOOC-(CH2)2-COOH
が生成します。アジピン酸は6,6ーナイロンの原料です。

これは、2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 をオゾンで
酸化するとアセトアルデヒドが2つできるのと同じ原理です。
二重結合のπ電子を酸素が攻撃し、不安定な架橋構造になり、
これがσ結合の間隔を広げて切ってしまうのです。


          

Q臭素水(高校化学I・有機化学)

臭素水にエチレンを入れると、付加反応をして臭素水の色が消えますが、
教科書(啓林館)ではうすい臭素水(黄色)の色が消える。
問題集などでは臭素水(赤褐色)となっていました。

臭素水はうすい場合、黄色と言うことでしょうか?
黄色と赤褐色は近い色と言うことでしょうか?

Aベストアンサー

臭素水の色は赤褐色と考えるのが無難だと思います。
黄色というのがあるとするならば、低濃度の場合ということになるでしょう。
また、臭素水では、Br2の一部、あるいは場合によっては大部分が、下式の反応によってHBrとHBrOになっています。こうなれば、「臭素水=Br2が水で希釈されたもの」ということにはなりません。低濃度では、このようになっているものが大部分ということになると思います。
Br2 + H2O → HBr + HBrO

ちなみに、四塩化炭素溶液では、Br2のままです。

Qシクロヘキサンのラジカル連鎖反応について

炭化水素に関する実験のレポートで質問があります。

シクロヘキサン2mLに臭素四塩化炭素溶液2mLを加え、これを日光に当てたとき、臭素四塩化炭素溶液の色が薄くなり、気体発生を伴いました。

このとき、シクロヘキサンのラジカル連鎖反応が起きていると思うのですが、その連鎖開始、連鎖成長、連鎖停止の各段階を示せなくて困っています。

Aベストアンサー

>>シクロヘキサンのラジカル連鎖反応
だったと思いますが。
>>シクロヘキセンを加えて
不飽和結合があるのでしょうか?

話が変わったという事にして。
臭素水とシクロヘキ「セン」では付加反応でジブロモ体が出来ます。ラジカル付加機構「でも」進行します。通常は臭素とシクロヘキセンの会合体が出来ると言われ、最近Br2の付加体でなくBrとBr3(!)(もう1分子の臭素が関与する)に分かれて付加する中間体が提唱されています。
四塩化炭素と光の組み合わせでは連鎖反応型のラジカル付加が促進されるはずです。生成物は同じでジブロモ体です。

四塩化炭素はよくCl・を引き抜かれてCCl3・を生じるためラジカル反応中に存在するとややこしいのです。

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薄層クロマトグラフィーの呈色に
ヨウ素蒸気をよく使いますが、
これはどのような原理で色がつくのでしょうか?
特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、
Wikipediaによると
「ほぼ全ての官能基の呈色に有効」だそうですが、
有機化合物全般にヨウ素分子が直接結合する…
わけではないですよね?
教えて下さい。宜しくお願いします。

Aベストアンサー

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸化された場合も、ヨウ化物イオンとなりヨウ素の色はなくなります。
また、アミン類とは、一定以上の温度では強いコンプレックスを作成する可能性がありますが、実際は相互作用(結合ではない)で有機化合物の周りにヨウ素が補足されているような状態だと思います。
いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸...続きを読む

Q安定性が第三級>第二級>第一級になるのは何故?

学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。

超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??

わかりやすいHPなどでも結構です。
急ですが、明日中にお願いします。

Aベストアンサー

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。
図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。

要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴...続きを読む

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Qキレート滴定について。

度々失礼します。

キレート滴定の実験で、溶液のpHを緩衝溶液で特定のpH範囲に調整しなければならないのはどうしてでしょうか?
どなたか解る方教えてください。

Aベストアンサー

理由1:金属イオンとキレートが結合する強さ(安定度定数)は、pHによって変化する。
 pHが低いほど結合は弱くなるので、できれば高pH域でやりたい。
理由2:しかし、金属イオンはpHが高くなると水酸化物の沈殿になり、キレート滴定できない。
 水酸化物が出来ないpH領域でなければならない。
理由3:キレート剤は酸であり、金属イオンと結合する際、水素イオンを放出すし、溶液のpHを変化させる可能性がある。
 このため、溶液にpH緩衝性を持たせている。

参考:少し前の質問
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=857044

Q有機化学の実験について

学校で化学の実験をしたのですが、よくわからない部分があります。
(1)臭素四塩化炭素溶液1mlにシクロヘキサンを加え日光に当てるとどうなるか。
 まず結果は臭素四塩化炭素溶液1mlとシクロヘキサンを混ぜ日光にあてると橙赤から徐々に黄色になりました。
 これは日光によってBrが置換反応でシクロヘキサンにくっつき、こういった結果になったのでしょうか?でも臭素は脱色するのでこの色になるとも思えません。それともCCl4(四塩化炭素)は有機溶媒なので有機物を溶かしてしまうので、Brに置換反応を起こさせる前にシクロヘキサンを溶かしてしまうと思うのです。それでこういった結果になったのでしょうか?

(2)上のシクロヘキサンをシクロヘキセンに変えるとどうなるか?
 上のシクロヘキサンをシクロヘキセンで行うと混ぜた結果は無色透明から変化なしとなったのですが、これはもともと臭素四塩化炭素溶液とシクロヘキセンの混合溶液が透明だったのでBrが付加反応でくっつき脱色し透明にしたところで元々透明だったので変化がないように見えたのでしょうか?しかしCCl4のClはBrの付加反応によってシクロヘキセンの二重結合がなくなって日光に当てると置換反応でClがHとかわってしまうと思いますし、それとも有機溶媒である四塩化炭素がシクロヘキセンを溶かしてしまいシクロヘキセン自体がなくなるとも思います。

(3)シクロヘキサンとシクロヘキセンに硫酸酸性ニクロム酸カリウム溶液を加えるとどちらも試験管の上が黄色下が橙に分離しました。この実験に関しては正直何もわかりません。すみません。ハロゲンがあるわけでもないので置換や付加が起こるわけでもないですし何がどうなったのか検討もつきません。

(4)アルカリ性過マンガン酸カリウム溶液にシクロヘキセンを加えるとどうなるか?
 結果は紫から透明と退路沈殿が起こりました。しかしこれも理由が全くわかりません。アルカリ性でだから何なんだ?という感じで全く先に進みません。

以上なのですが文が大変わかりにくいと思いますが許してください。すみません。

学校で化学の実験をしたのですが、よくわからない部分があります。
(1)臭素四塩化炭素溶液1mlにシクロヘキサンを加え日光に当てるとどうなるか。
 まず結果は臭素四塩化炭素溶液1mlとシクロヘキサンを混ぜ日光にあてると橙赤から徐々に黄色になりました。
 これは日光によってBrが置換反応でシクロヘキサンにくっつき、こういった結果になったのでしょうか?でも臭素は脱色するのでこの色になるとも思えません。それともCCl4(四塩化炭素)は有機溶媒なので有機物を溶かしてしまうので、Br...続きを読む

Aベストアンサー

(1)四塩化炭素は溶媒ですので臭素やシクロヘキサンを溶かします。そのことに何の問題もありません。
C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr
の反応(ラジカル置換反応)が起これば色は消えます。Br2は着色していますが、それ以外は無色です。

(2)シクロヘキセンの二重結合に臭素が付加します。そのため、臭素の色は消失します。なお、(1)の場合と異なり、反応は極めて速く進みますので、一瞬で色が消えるはずです。

(3)意味がわかりませんが、何も反応が起こらないということでしょう。たぶん、(4)と比較しなさいということでしょうが。また、十分に撹拌すれば、シクロヘキセンで酸化的な反応が起こるかもしれません。そうなれば、ニクロム酸イオンの色が消えるかもしれません。

(4)二重結合の部分で反応が起こり、
>C=C< → >CH(OH)-CH(OH)<
になっています。それにともなって、過マンガン酸イオンの色が消失します。また、同時にMnO2が生じます。

そもそも、実験の意図は何でしょうか?シクロヘキサンとシクロヘキセンの反応性の比較ですよね。事前にアルカンやアルケンの基本的な反応について調べておくことが必要です。

(1)四塩化炭素は溶媒ですので臭素やシクロヘキサンを溶かします。そのことに何の問題もありません。
C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr
の反応(ラジカル置換反応)が起これば色は消えます。Br2は着色していますが、それ以外は無色です。

(2)シクロヘキセンの二重結合に臭素が付加します。そのため、臭素の色は消失します。なお、(1)の場合と異なり、反応は極めて速く進みますので、一瞬で色が消えるはずです。

(3)意味がわかりませんが、何も反応が起こらないということでしょう。たぶん、(4)と比較しなさいと...続きを読む

Qベンゼン、ベンゼン環のハロゲン化について

質問1
比較的容易にベンゼンにハロゲンを付加させることができますよね
そうするとハロゲンが付加された物質ができますよね
(例:臭素を付加させれば 1-ブロモベンゼン)

この状態で放っておくと、どうなるのでしょうか?
次々とハロゲンが付加していくのでしょうか?
(例: 1-ブロモベンゼン から 1,2-ジブロモベンゼンへ さらに 1,2,3-トリブロモベンゼンへ)


質問2
比較的容易にフェノールへハロゲンを付加させることができますよね?
(例:臭素を付加させれば 2.4.6-トリブロモフェノール)

ここで質問1の反応と共に考えてみたのですが
もっと一般的に
「ベンゼン環を持っている物質には、ベンゼン環にハロゲンを付加させやすい」
(ベンゼンやフェノール以外でもベンゼン環をもってさえいれば、そこにくっつけられる)
と言えるのではないかと考えたのですが、正しいでしょうか?

↑(もちろん例外はあるにせよ、そういう傾向があるのではという意味です)

Aベストアンサー

そもそも大きな事実誤認があります。
ベンゼンに臭素や塩素を混ぜても反応は起こりません。通常、鉄やその塩類を加えれば反応は進みますが、付加ではなく置換です。1-ブロモベンゼンは臭素が付加したものではなく、ベンゼンのHがBrで置換されたものであり、反応の際にHBrも発生します。
反応条件によっては2個目、3個目のBrが置換する可能性はありますが、その反応は進むにくいです。

フェノールの反応性が高いのはヒドロキシ基の効果です。


>「ベンゼン環を持っている物質には、ベンゼン環にハロゲンを付加させやすい」
大間違いです。高校レベルで言うならば、アルケンやアルキンとは異なり、ベンゼン環をもつ物は付加反応を起こしにくいと教えますし、実験的にもそれが正しいです。そうした付加反応を起こしにくいことが芳香族化合物の特徴です。

なお、あなたは芳香族化合物の置換反応を付加反応と誤解していますが、置換反応にしてもそこまで単純ではありません。その反応性などはベンゼン環上にどのような置換基があるかによって異なります。


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