薄層クロマトグラフィー

薄層クロマトグラフィーについての質問です
実験で、①合成着色料の入っている食品と、
②天然着色料（合成着色料が入っていない）の入っている食品（スピルナル青、イカ墨など）から、毛糸染色法を用いて薄層クロマトグラフィーの試験溶液を抽出しました。
展開溶媒は、酢酸エチル、メタノール、アンモニア水を使いました。


実験結果は、
②の天然着色料の色素は溶出されず
①の合成着色料の色素のみ、色素が溶出される
という結果となりました。

ここで、疑問に思ったのですが、
どうして
薄層クロマトグラフィーでは、
①の合成着色料の色素が溶出され、②の天然色素の色素は溶出されなかったのでしょうか？

長文ですいません
よろしくお願いします

No.2 ベストアンサー 回答者： 大山田花子 回答日時： 2015/07/10 17:38

おそらく毛糸染色法の原理についてのご質問であろうと推測して回答します．

合成着色料の多くは水に溶けやすいように，
ベンゼン環などの炭素骨格に-SO3Naという構造をつけたものが多くあります．
↓はWikipediaの着色料のページです．○色△号という名のものが人工着色料です．
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%9D%80%E8%89%B2 …
この-SO3Naという構造が水中で電離して-SO3(-) + Na(+)となることで
水に非常に溶けやすくなります．
つまり，人工着色料の多くは水中では負電荷を帯びます．

一方で，天然色素にはこういった-SO3Naのような構造を持つものがほとんどなく，
炭素骨格上に-OH基がたくさんあるおかげで水溶性をかろうじて獲得している，
そうでないものは油脂にはよく溶けるけども水にはほとんど溶けない，
といった物が多いのです．こちらは水中で陰イオンになったり陽イオンになったりは
あまりしません．(強酸性や強塩基性では話は別ですが)


毛糸はタンパク質でできているため，分子内に-NH-C(=O)-という
アミド結合を多く持っています．
このアミド結合は酸(水素イオン，H+)が多く存在すると
-N(+)H=C(OH)- 　　　：(+)は形式電荷
というようにN原子やO原子の非共有電子対にH+がつくことで，
この結合周辺は正電荷を帯びます．(安定なのはおそらく前者でしょう)
そのため，酸性水溶液中では毛糸のタンパク質は正電荷を帯びていることになります．

そのため，酸性水溶液に毛糸を浸すと，毛糸のアミド結合はH+を受け取って正電荷を帯びます．
ここに色素を加えると，
負電荷を帯びる物の多い人工色素はクーロン力で毛糸の分子に強く吸着します．
電気的に中性の物が多い天然色素はおそらくアミノ酸残基(ペプチド結合以外の部分)と
相互作用することで吸着されるのであろうと考えられます．

次にこれをアルカリ性の水溶液に浸すと，ペプチド結合上のH+がOH-によって中和されて
ペプチド結合が電気的に中性になります．
こうなると負電荷を帯びていた人工色素の毛糸分子に対する吸着力が大幅に弱まり，
色素は水中にかなりの割合で溶けだします．
一方で(強塩基性だと話は別ですが)特に負電荷を帯びているわけではない天然の色素は
毛糸のペプチド結合が中性になったからといってあまり離れやすくはなりません．


このように，
人工色素には-SO3Naという構造を持ち，水中では負電荷を帯びるものが多いこと
毛糸を構成する分子は酸性では正電荷を帯び，塩基性では中性になること
が理由となって，毛糸染色法で人工色素をかなり選択的に得ることができます．

この回答へのお礼

ありがとうございました

お礼日時：2015/07/12 11:00

No.5 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2015/07/11 16:52

化学に限らず、理系科目では原理をきちんと理解していないと、とんでもない質問をしてしまう。

まさにそれになっています。
　まず、
・色素を【抽出】する溶媒
・抽出した色素を【展開】する移動相の溶媒
　どの段階を言われているのか判りません。そもそもクロマドグラフィーをするときは、含まれている色素が最も分離するように選択すべきですよ。ある手法があったからと言って、それをそのまま他に適用できるわけではありません。

No.4 回答者： tekcycle 回答日時： 2015/07/10 23:47

あなたが書いていることが今一解りませんが、

一般に、何かを何かで溶かす、ってエライことなんです。
水に溶けたりアルコールに溶けたりトルエンに解けてくれれば良いですが、そうとは限らない。
解けてみたら化学構造が壊れていた、なんて事も。
三ヶ月半年、適切な溶媒が見つからない、なんて事は、たぶん珍しくないと思います。
砂糖が水に溶ける、って判っているから溶けるなぁと思うんで。また、水はやっぱり存在が近いですから、知らない物でも溶かしてみようと思うかもしれませんが。
(で、青酸カリ溶かしちゃったりして)

No.3 回答者： 大山田花子 回答日時： 2015/07/10 18:38

回答No.2です．誤植がありました．

H+がついた構造式ですが，2つ目を描くのを忘れてました
正しくは，

-N(+)H=C(OH)- や -N(+)H2-C(=O)-　　：(+)は形式電荷

です．その後の『安定なのはおそらく前者でしょう』は
-N(+)H=C(OH)- の方が -N(+)H2-C(=O)-　よりも
生じやすいでしょう，という意味です．

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2015/07/10 10:01

溶出というのはどういう意味でしょうか。

試料から色素を抽出できるかできないかという話であれば、試料や着色料の化学的性質によりけりです。
薄層クロマトグラフィーで原点から移動したかしなかったかということであれば、溶出と言う言葉は不適当です。いずれにせよ、天然か合成かというのはその物質の出所あるいは由来による分類です。しかし、上記の差異はその色素の化学構造によることですので、合成であるからどうのこうのという言い方は化学的にはでたらめとしか言いようがありません。

＞どうして薄層クロマトグラフィーでは、①の合成着色料の色素が溶出され、②の天然色素の色素は溶出されなかったのでしょうか？
あなたが使った試料、あるいは薄層クロマトグラフィーを行った条件がたまたまそういうものであったとしか言いようがありません。理由などわかるはずがありません。理由に関して化学的な議論をしたいのであれば、その物質の化学式（構造式）を示さなければ無理です。