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アニリンに酢酸水溶液を加えたら、アニリンが溶ける。

アニリンを氷酢酸とともに煮たあと、冷水の中に入れたら結晶が析出しました。

この化学反応式を教えてください。よろしくお願いいたします。

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A 回答 (4件)

いやいや、アニリンに酢酸ときたら酢酸塩とアミドという先入観で


答えてしまいました。失礼しました。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。またよろしくお願いいたします。

お礼日時:2014/10/28 21:59

そもそも、問題に書かれている記述自体が、少々いい加減で、無理があると思いますよ。


それと化学反応式を教えて下さいという質問自体も、何でもかんでも化学式で表すのが適当かどうかという問題もあります。

たとえば、アニリンに酢酸水溶液を加えて、そう簡単にアニリンが溶けるかどうか少々疑問です。仮にアニリンが溶けるとして、出題者の意図を組み取るなら、アニリンの酢酸塩が生じたと考えるべきです。しかし、それが水に溶けていることまで表そうとするのであれば、アニリンの酢酸塩ではなく、C6H5NH3+であるべきですし、場合によっては、CH3COO-も付けた方が良いかもしれません。

それと、氷酢酸とアニリンを加熱して云々という部分も、「冷水の中に入れたら結晶が析出しました」という記述から、「仮にそういうことが起こったとするならば、」アセトアニリドが生じたと考えざるを得ないという話です。
現実に氷酢酸とアニリンを混ぜればアニリンの酢酸塩が生じ、それを冷水に入れた場合に、水の量によっては結晶が出ることもあるでしょう。しかし、それを考えると前半との整合性がなくなるので、やはりアセトアニリドを考えるしかない・・・・という、すっきりしない説明になります。
現実問題として、アニリンの酢酸塩を加熱すればアセトアニリドになります。具体的な温度は忘れましたが、たとえば、200℃とかの高温である程度長い時間加熱をしなければ進まない反応だったと思います。また、「煮た」とありますが、加熱すること煮ることは違います。煮るというのであれば、全体が液体になるか、あるいは液体に固体が混ざっている状態で加熱するニュアンスになりますが、本当にそういった状態になるのかどうかも疑問です。アニリン酢酸塩を加熱すればアセトアニリドと水になります.反応式ぐらいは自分で考えて下さい。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。自力で頑張ります。

お礼日時:2014/10/25 11:08

#1のお答えはおかしい、質問もおかしい、「氷酢酸」とは純粋な酢酸でそれ以上でも以下でもない。


ご質問者は「氷酢酸」と「無水酢酸」の違いが分からないらしい。
無水酢酸は乾燥させた酢酸では無い。
二分子の酢酸から「水一分子」がはずれた、全く別の分子。
確かにアセトアニリドはできるが、「氷酢酸」から作るのは困難だろう。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。難しいので考えもつきませんでした。

お礼日時:2014/10/25 11:07

前者はアニリンの酢酸塩でしょう。

アニリンはベンゼン環にアミノ基が
ついた構造ですが、そのアミノ基が
-NH3(+)・CH3COO(-)
という塩になっています(カッコ内の符号は上付き)。

後者はアセトアニリドが生成するのでしょう。アミノ基が
ーNH-CO-CH3
というアミドになっています。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。参考になりました。

お礼日時:2014/10/25 11:03

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