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シクロヘキセンに臭素水を加えたら、生成物としてtrans-1,2-dibromocyclohexaneとtrans-2-bromocyclohexanolが生成物として考えられると思うのですが、この反応機構を説明できなくて悩んでいます。この反応機構の説明に必要な考え方などがありましたら、教えてください。お願いします。

A 回答 (2件)

極性(水存在下)の二重結合への付加ですが、通常臭素がBr+とBr-に分極しBr+がπ電子系に付加して反応が始まると考えるようです。


Br-あるいはOH-はBr+がπ結合平面の直上に付加した中間体のBr+の逆側から付加して生成物を与えるので、trans付加になると考えるのが「学部」の教科書の解釈です。
実際は非常に不思議。
なお、非極性のBr2付加ではBr3(!)とBrが付加した中間体を通ることが最近提唱されています。
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アルケンへの付加反応をチェックしましょう。

教科書でもインターネットでもいろいろ載っていますよ。
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