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TLCをアニスアルデヒド発色する際、化合物によって様々な発色をしますが、そのメカニズムについて知っている方、教えてください!

A 回答 (1件)

糖が、アニスアルデヒドと結合し、アニスアルデヒドやの芳香環や二重結合が、共鳴し、可視光を吸収するようになるので、青紫色に変色するのだと思います。

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この回答へのお礼

ありがとうございます!
糖のOHがアニスのCHOと反応するという事でしょうか?
二重結合とはどこにあたるのでしょうか?

お礼日時:2007/05/31 22:46

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Qヨウ素による薄層クロマトグラフィーの呈色原理

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ヨウ素蒸気をよく使いますが、
これはどのような原理で色がつくのでしょうか?
特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、
Wikipediaによると
「ほぼ全ての官能基の呈色に有効」だそうですが、
有機化合物全般にヨウ素分子が直接結合する…
わけではないですよね?
教えて下さい。宜しくお願いします。

Aベストアンサー

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸化された場合も、ヨウ化物イオンとなりヨウ素の色はなくなります。
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いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸...続きを読む

QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに...続きを読む

Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
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QTLCへの硫酸噴霧

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このときに色が浮き出てくるのですが、これはなぜなんでしょう?
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Aベストアンサー

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Qリンモリブデン酸溶液

TLCの呈色でリンモリブデン酸溶液を使いました。
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Aベストアンサー

まずリンモリブデン酸の構造をご覧下さい。日本新金属株式会社様のサイトから:
http://www.jnm.co.jp/pw12.htm
右下の正8面体が12個集まった構造がいわゆるヘテロポリ酸の基本骨格です。12個のモリブデンが正8面体の中央に酸素が頂点にあり、リン原子はこの立体のど真ん中に嵌り込んでいます。
非常に「対称性」が高く、分子軌道が「縮重」しているため、還元されると電子が分子全体に分布してしまうため、特別な酸化剤として用いられます。
さて、埼玉大学のTLCの検出法のページ:
http://md.fms.saitama-u.ac.jp/study/tlc.html
焦げちゃうみたい。
兵庫大学のリン酸分析のページ:
http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/4_9.htm
リンモリブデン酸は還元されるとモリブデンブルーというきれいな発色をします。これが初めに述べた電子が入った状態の色です。
私、個人的にはTLCで発色させる事はないんです。ほとんどの場合、掻き取ってまた分析するのが目的で、小さなTLCは条件選びのためなもんですから。幸い私の扱う物質はほとんどUV吸収があるので蛍光検出しちゃいます。
生物関係だとそうはいかないので大変ですね。

まずリンモリブデン酸の構造をご覧下さい。日本新金属株式会社様のサイトから:
http://www.jnm.co.jp/pw12.htm
右下の正8面体が12個集まった構造がいわゆるヘテロポリ酸の基本骨格です。12個のモリブデンが正8面体の中央に酸素が頂点にあり、リン原子はこの立体のど真ん中に嵌り込んでいます。
非常に「対称性」が高く、分子軌道が「縮重」しているため、還元されると電子が分子全体に分布してしまうため、特別な酸化剤として用いられます。
さて、埼玉大学のTLCの検出法のページ:
http://md.fms.sa...続きを読む

QTLCの発色剤について

TLCの発色剤は何十種類もあるそうですが、
その種類と用途を教えてください。

Aベストアンサー

rei00 です。

 補足拝見しましたが,MiJun さんお示しの成書はご覧になりましたか。そこに載っていると思いますが。


> 図書館で調べたところ、物理的検出法と化学的検出法
> 〔万能検出法と選択的検出法と誘導体化検出法〕があり、
> すべてを足すと120種類くらいありました。

 それだけ判っていてまだ何が問題なのでしょうか?レポ-トであれば,ここでの回答よりも,ご自分で調べられた結果が重要です。お書きの事が正しければ充分な調査をされていると思いますが。


> これはすべて発色剤にはいるのでしょうか?

 「発色剤」とは字の通り「色を発生させるための薬剤」です。したがって,はTLC板に噴霧したり,TLC板を浸けたりして発色させるもの以外は「発色剤」とは言えません。つまり,物理的検出法と誘導体化検出法は「発色剤」ではありません。


> 発色試薬でよくまとまっている参考書などがありましたら、
> 教えてください。

 発色試薬だけでまとまっているものは無いと思います。「薄層クロマトグラフィ-」の成書の一部に発色試薬がまとめてあるだけだと思いますので,やはり MiJun さんお示しの成書をご覧下さい。なお,先の回答で私が書いた「Thin-Layer Chromatography Reagents and Detection Methods Vol.1a」は全3巻の一冊ですが,この巻だけ見れば発色試薬の記述に300ペ-ジ使っています(後の部分は,物理的検出法が約45ペ-ジ,化学的検出法の一般論が約90ペ-ジです)。


> クロマトグラフィーの種類と原理を調べています。
> 何か参考になるものがあれば教えてください。

 これは分析化学の教科書をご覧下さい。あるいは,OK Web のトップペ-ジで「クロマトグラフィー」で検索してみて下さい。


> 塩析クロマトグラフィーの原理が分かりません。

 「化学辞典」(東京化学同人)によると,『ある物質(主に有機物質)の溶液に加える別の物質(可溶性無機塩)の濃度の調節によりその物質の溶解度が変化する事を利用するクロマトグラフィ-』だそうです。固定相として適当な吸着剤を,移動相として適当な濃度の塩溶液を用いるそうです。

rei00 です。

 補足拝見しましたが,MiJun さんお示しの成書はご覧になりましたか。そこに載っていると思いますが。


> 図書館で調べたところ、物理的検出法と化学的検出法
> 〔万能検出法と選択的検出法と誘導体化検出法〕があり、
> すべてを足すと120種類くらいありました。

 それだけ判っていてまだ何が問題なのでしょうか?レポ-トであれば,ここでの回答よりも,ご自分で調べられた結果が重要です。お書きの事が正しければ充分な調査をされていると思いますが。


> これはすべて発色...続きを読む

Qアニリンの酸化

よく教科書や、資料集に「アニリンは空気中でゆっくりと酸化され、褐色になる」ということが書いてありますが、これはいったい、何になって褐色になってるんでしょうか?どなたかご存知の方がいらっしゃったら教えてください!!(まさか、ニトロベンゼンに戻ってるわけじゃないですよね!?)

Aベストアンサー

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 「ポリアニリン」で検索すると色々出て来ます。

Q2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンについて

アセトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジン試液との反応で、
2,4-ジニトルフェニルヒドラゾンが出来ると聞きました。
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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

はい、図を貼ります、なお2,4-ジニトロフェニル基は書くのが面倒なのでArと書きます。芳香族の基を略すときは良く使うので覚えていても良いでしょう。

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TLC(簿層クロマトグラフィー)において様々な検出試薬がありますが、リンモリブデン酸を用いるとどのような有機物が検出されるのでしょうか?
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Aベストアンサー

私自身は「UV照射での蛍光」と「ヨウ素発色」ぐらいしかやった憶えがないのですが・・・(汗)

恐らくですが、両者を使ったときに生じる発色物質の吸光度(色の濃さ)の違いではないでしょうか。


つまり、
 リンモリブデン酸→モリブデンブルー(無機錯体)による発色;
   金属原子によるd-d遷移(=禁制遷移)のため、遷移が起こりにくい=色が薄い
 ニンヒドリン→ヘールマン紫(有機染料)による発色;
   共役系によるπ-π*遷移(許容遷移)のため、遷移が起こりやすい=色が濃い
という差によって、試料の濃度が低い場合には、より効率よく発色する後者の方が鋭敏に呈色する
ものと思います。
(実際に染料の粉や食紅などに触れたことがあるとわかりやすいのですが、それらの色の濃さは
 無機塩類(錯体)のそれとは本当に全然違います;
 ちなみに確か食紅はデキストリンなどで希釈してあったはず)


モリブデンブルーについての参考;
http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/4_9.htm
ニンヒドリンについての参考;
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C
π-π*遷移についての参考;
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0#.E9.9B.BB.E5.AD.90.E9.81.B7.E7.A7.BB.E3.81.AE.E7.A8.AE.E9.A1.9E
d-d遷移についての参考;
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%9B%BB%E8%8D%B7%E7%A7%BB%E5%8B%95%E9%81%B7%E7%A7%BB

私自身は「UV照射での蛍光」と「ヨウ素発色」ぐらいしかやった憶えがないのですが・・・(汗)

恐らくですが、両者を使ったときに生じる発色物質の吸光度(色の濃さ)の違いではないでしょうか。


つまり、
 リンモリブデン酸→モリブデンブルー(無機錯体)による発色;
   金属原子によるd-d遷移(=禁制遷移)のため、遷移が起こりにくい=色が薄い
 ニンヒドリン→ヘールマン紫(有機染料)による発色;
   共役系によるπ-π*遷移(許容遷移)のため、遷移が起こりやすい=色が濃い
という差によって、試...続きを読む

Qアニリンの酸化

アニリンの液体は、そのまま放置しておくと無色から赤色に変化するそうです。
このときに、アニリンは酸化されていると思われますが、何が生成しているのでしょうか?

Aベストアンサー

以前回答したunyo12です(^^/ アニリンでしたら、重合度の小さいアニリンブラック、ということが考えられます(∵参考URL)。空気はさらし粉よりももっと酸化力が弱い、と考えて参考URLを読めば納得なされるのではないでしょうか?

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Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
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Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。


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