ポリマーの酸化防止剤にヒンダードフェノール類というのがありますが、ヒンダードとは何を指すのでしょうか?
 よく目にするフェノール系の酸化防止剤はフェノールOHのオルトの位置にターシャルブチル基が付いてますから、これがhindered邪魔するのだと思っています。邪魔するなら何でもいいのだろうか?と悩み始めまして、アルキル基ならなんでもいいのか?あるいはハロゲンみたいな置換基も対象になるのか?もっと言うと、置換基なら何でもいいのか?と・・・。
他に可能性があるかもしれませんが、考えるとわからなくなってきましたので、ずーーっと前から気になっていたのですが、gooさんのIDももらったことだしこの機会に質問させて頂きました。宜しくお願いします。

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A 回答 (2件)

初登場,おめでとうございます.



hinderedは,「立体障害の大きい」という意味だと思います.分子が「かさ高い」という意味ですね.オルト位にt-ブチルがついてたりすれば,まさにそうですね.

この用語はケトン(参考URL)やアミンにも使います.化学的な性質を表す用語ではなく,分子の幾何学的性質を表す用語ですので,ハロゲンなどにも使用すると思いますよ.ただ,分野(業界)によって使い方に違いがあるかも知れませんね.

参考URL:http://www.chem-station.com/yukitopics/topics1.htm
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この回答へのお礼

ご祝辞頂きありがとうございます。
概ねイメージは当たっていたような気がします。
が、ヒンダードケトンと言うのがあるのは眼からうろこのような新鮮な感じがします。有機の講義では習った内容だったのかもしれませんが・・・。有機が苦手な高分子屋を実感しました。
おっしゃる通り分野によって使い方がありそうな気配ですね。情報ありがとうございました。

お礼日時:2003/06/25 23:42

以下の参考URLは参考になりますでしょうか?


「ヒンダードフェノール系」
ここで構造式も表示可能です。

http://www.api-corp.co.jp/products/list07.html
(酸化防止剤)

ご参考まで。

参考URL:http://www.nagase.co.jp/shikizai/chem3/ap/ix/ix_ …
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この回答へのお礼

イルガノックスは時々お世話になってます。
1010なんかは「テンテン」と親しみを込めて呼んでますが、俗称くらい一般的な呼称なのでしょうか?
詳しくは知りませんが・・・。
情報ありがとうございました。

お礼日時:2003/06/25 23:26

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って参考書に書いてあるんですが、何でフェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離するんですか?おしえてください。

Aベストアンサー

そもそもの話として、酸の強弱とは何かという視点をもって下さい。
つまり、「ある酸」と「別の酸の塩」を加えた時に、「ある酸の塩」と「別の酸」に変化するようであれば「ある酸」の方が強い酸であると「考える」ということです。
言い方を変えれば、「フェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離する」のではなく、そうした状況で「フェノールが遊離するから、フェノールは炭酸よりも弱い酸である」というのが本来の考え方です。つまり、ご質問のような考え方は本末転倒と言えると思います。

ちなみに、考え方として、強い酸というのはH+を与える能力が高いと言うことです。
ご質問の例では、炭酸水素イオン(HCO3-)とフェノキシドイオン(C6H5O-)があり、そこに1個だけH+があるとした場合に、それがどちらにつくかということです。上述のように強酸はH+を与える能力が高いので、HCO3-がH+を受け取ってH2CO3になるよりも、C6H5O-がH+を受け取ってC6H5OHとなる方が起こりやすくなります。すなわち、H2CO3の方がH+を与える能力が高いので、C6H5O-がH+を「受け取らされてしまう」ことになります。
ただし、これは考え方としては本末転倒と言えます。

そもそもの話として、酸の強弱とは何かという視点をもって下さい。
つまり、「ある酸」と「別の酸の塩」を加えた時に、「ある酸の塩」と「別の酸」に変化するようであれば「ある酸」の方が強い酸であると「考える」ということです。
言い方を変えれば、「フェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離する」のではなく、そうした状況で「フェノールが遊離するから、フェノールは炭酸よりも弱い酸である」というのが本来の考え方です。つまり、ご質問のような考え方は本末転倒と言えると思います。

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Qオルト位とパラ位に吸引基がついたハロゲンアリールの求核置換

題名の通りなのですが、ベンゼンにハロゲンがついた化合物はベンゼンよりもハロゲンの求引性誘起効果により不活性になるけど、オルトパラ配行ってことは分かります。でも、さらにオルトパラ位に求引基がついたものは求核剤の攻撃を受けやすくなるみたいなんです。吸引基がつくとハロゲンにつくCの電子が引っ張られてプラスに傾くので、ハロゲンとの極性が大きくなって、求核剤の攻撃を受けやすくなるのはなんとなく分かりますが、なぜオルトとパラに限ったことなのでしょうか?メタに不活性化基があると、だめなのでしょうか?

Aベストアンサー

一般論として、ベンゼン環上の置換基の効果は、そのオルト位とパラ位に強く現れます。
その理由は共鳴構造を書けば理解できるのですが、ここでそれを書くのは困難です。おそらく、多くの有機化学の教科書において、芳香族求電子置換反応における置換基の共鳴効果のところで説明されていると思います。

少し別の話になりますが、芳香族の求電子置換反応においてメタ配向性のものというのは、オルト位とパラ位が不活性化された結果、相対的にメタでの反応が速くなったものです。すなわち、メタ位が活性化されたわけではありません。この例と同様に置換ベンゼンの置換基効果はオルトとパラに及ぶというのが基本です。

Qベンゼン→フェノールの4経路の名前

ベンゼン→フェノールの反応経路の名前なのですが

ベンゼン→クメン→クメンヒドロキシペルオキシド→フェノール
の経路はクメン法と呼ばれますよね

よく見るあとの3経路

ベンゼン→クロロベンゼン→ナトリウムフェノキシド→フェノール

ベンゼン→ベンゼンスルホン酸→ベンゼンスルホン酸ナトリウム
→ナトリウムフェノキシド→フェノール

ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン塩酸塩→アニリン→塩化ベンゼンジアゾニウム
→フェノール

はそれぞれなんという名前なのでしょうか?

Aベストアンサー

「大宮理の化学[有機化学編]が面白いほどわかる本」より、
・クロロベンゼン経由:ダウ法
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という記述を見つけました。
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こんにちは、自分は、現在、ブルース有機化学(上)の本で、勉強しています。
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Aベストアンサー

「分極率」をどう理解するかということがポイントのように思います。
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したがって、たとえばSN2反応で、負電荷をもつ求核剤(Nu-)がC-I結合を後方から攻撃した場合に、その負電荷の影響で、C-I結合に使われていた電子対がヨウ素原子の方に押しやられやすく、ヨウ化物イオンとして離れていきやすいということになります。
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Qフェノール

今高3の受験生です。今日化学の実験をやってフェノールを使ったんですが、フェノールの融点は41℃なのに実験途中でもフェノールは液体のままでした。どうしてなのでしょうか。お教えください。

Aベストアンサー

純粋なフェノールはもちろん固体です。
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え~っと、ハメットプロットというのが基本的なところからよくわかりません。このグラフをレポートとして提出しなければいけないのですが、全然わかりません。だれかささやかな情報でもいいので教えてください。

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難しいものは難しいんだから、仕方がないです。

参考URL:http://chem-station.com/yukitopics/hammett.htm

Q「o-ニトロフェノールは分

「o-ニトロフェノールは分子内で水素結合がはたらくので、分子間で水素結合をつくるp-ニトロフェノールより分子間力が弱くなり、融点が低くなる。」とあるのですが、o-ニトロフェノールも分子間で水素結合が働く気がします。p-ニトロフェノールより分子間力が弱くなるというのはおかしいのではないでしょうか。

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その「他のニトロフェノールのフェノール性水酸基の水素」だって自分のニトロ基と水素結合してるかもしれませんよ.

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Qベンゼン環についたアルキル基の略し方

化合物を化学式で書く時、―で表す場合がありますよね。
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使っているうちに分からなくなってきたのですがベンゼン環についたこのようなアルキル基の表示の仕方ですが、アルキル基の炭素数より一つ多く棒を引きますか?
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どうも、ベンゼン環が絡む場合のみ、Rの表示の仕方が一つ増えている気がするので、御存じの方、是非教えて下さい!

Aベストアンサー

>ベンゼン環が絡む場合のみ、Rの表示の仕方が一つ増えている気がする
そんなことないですよ。/の表示は線(?)の両端に一つずつ炭素がある
という意味ですから、勝手に増えることはないです。
よく考えてみてください。ベンゼン環にはそれぞれの角に炭素が計6つあります。
一方、プロピル基というのは、(炭素数が3のアルキル基)です。
線の端には炭素が1つしか無いわけですから、ベンゼン環に継ぎ足そうとすると、
当然(ベンゼン)/(C1)\(C2)/(C3) になります。
この書き方で分かります?枝を付け足す場合、元の枝にはすでに炭素がある
わけですから、こうなります。
一方、単体のプロパンの時は、(C1)/(C2)\(C3)で、
真ん中と両端に炭素があるという意味になりますから、 /\ で
良いわけです。分かりましたでしょうか?ベンゼン環だけでなく、
「側枝」としてどこかに付け足す場合は一本増えるということですよ!

Qフェノールのニトロ化について

フェノールのニトロ化でシリカゲルを用いて、Rf値を求める実験なんですが。
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p-ニトロフェノールの値が0.18となりました。この順番の原因は何ですか?
自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。
それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、
各UV、VISに対応するp-ニトロフェノールの構造を教えてください。
ちなみに、p-ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか?
たくさん質問してすいません(^^;)

Aベストアンサー

ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。

 キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基(C-NO2)をエノール型(C=NO2-)に、ベンゼン環の共役(二重結合の線)をずらしてやると書けます。

発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。

「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。

Q官能基、置換基の区別がわかりません

官能基、置換基の区別を教えてください<(_ _)>  

Aベストアンサー

う~ん、区別せなアカンものですか?

官能基というのは主に有機化学で使われる特定の性質をもつ原子の集団です。
-OH ヒドロキシ(ル)基
-COOH カルボキシ(ル)基
-SO3H スルホ(ン)基
-NO2 ニトロ基

炭化水素のH原子のかわりに上記の官能基がつくと置換基と呼ばれることが多いようです。
エタン CH3-CH3
エタノール CH3-CH2-OH
このエタノールの-OHが置換基と呼ばれます。

また、官能小説とは男女が合意の上で××の方向に向かっていくものです。
痴漢小説とは、男女が合意なしに、主に男性から女性に××なことを仕掛けていくものです。

 


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