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No.3ベストアンサー
- 回答日時:
下の方がおっしゃっているように、ビフェニルは、固体なのか、液体なのか、又、置換基によっても安定な配座が変わってきます。
そもそも、共役による安定化を得るためには、軌道が同一平面で、重なったほうがいいですね。だから、立体障害が全然なければ、平面になっているでしょう。ところが、オルト位が水素だけの単純なビフェニルでさえ、気体状態では45度ねじれています。気体状態というのは、他の分子との影響がほとんどないので、分子そのものの性質をかなり正確に反映しているでしょう。その気体状態で、ねじれているという事は、オルト位の水素でさえ、立体的な障害の原因になっているということです。
つまり、共役による安定化と、立体障害のつりあいによって、ねじれの角度などが決まるのでしょう。
No.2
- 回答日時:
finetoothcombさんの回答で解決していると思いますので、
参考までに。
特にそれぞれの環の2,5位の置換基によって変化するようです。
フェナントレンのようにもう一つベンゼン環が縮合すれば溶液中でも
平面構造となります。一方、ビナフタレンジオールなどは
二つのナフチル基を結ぶ単結合まわりの回転が抑制され、
光学分割が可能になります。
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