安息香酸から安息香酸メチルを精製する実験をやったのですが、このときできる不純物がなぜできたかがどうしてもわかりません。
実験内容は以下の通りです。

100mlの丸底フラスコに10.0gの安息香酸と25mlのメタノールを入れ、注意しながらこれに3mlの濃硫酸を器壁に沿わせてゆっくり流しこみ、かるく混合する。沸石を入れ還流冷却器をつけて蒸気浴上で穏やかに1時間還流する。溶液を冷やしてから50mlの水を入れた分液漏斗に注入する。このとき沸石はいれない。
ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラスコを洗い、この溶液を分液漏斗に、さらに残りのベンゼンも分液漏斗に移す。分液漏斗を振り混ぜ反応生成物をベンゼン層に抽出してから下層の水層を流しだす。25mlの水でさらに一回洗ってから25mlの5%重炭酸ナトリウムで洗い分液する。5%重炭酸ナトリウムにより未反応の安息香酸は安息香酸ナトリウムに変化しベンゼン層から水層に移る。水層を100mlビーカーにとりだし、これを酸性にしてみる。水不溶物が生じたならば、これは未反応の安息香酸である。
ベンゼン抽出液を30mlの飽和食塩水で洗い、食塩水を除いたのちこの溶液を100ml蒸留フラスコに入れ、水冷冷却器をつけて直火で蒸留する。はじめにベンゼン-水の共沸混合物が次にベンゼンが溜出される。抽出が終わると温度はいっきに上昇する。100℃を示したら水冷冷却器の水を抜いて空気冷却器にして蒸留を続ける。190℃以上になったら重量既知の50ml三角フラスコに蒸留液を捕集する。
この蒸留液(安息香酸メチル)の不純物はベンゼンだったのですが、なぜ、エタノールは残らないかがわかりません。蒸留の際取り除かれると思うのですが、沸点が同じくらいのベンゼンとエタノールでベンゼンだけ不純物としてでるのかが疑問です。
あと、安息香酸が不純物に含まれない理由として、炭酸ナトリウムで硫酸とともに中和されナトリウム塩となって水層から除去されると思いますがいまいち確証がもてません。安息香酸がでない根拠が他にもあるかどうかも疑問です。

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A 回答 (2件)

なぜ不純物にエタノールが残らないのかと言う事ですが、分子の極性を考えてみれ


ばいいと思います。

エタノールは極性が高いため、水に溶けやすく、ベンゼンに溶けにくいですよね。
そのため、一回目の分液操作でほぼ完全に抜けていると考えていいと思います。
その後、重曹水や飽和食塩水でも洗っていますから、完全にエタノールは無いです。

ベンゼンは、最後まで抽出用の溶媒としていますから、不純物として残っていても
別におかしくないです。それに安息香酸メチルはベンゼン骨格を持っていますから
ベンゼンと相性がいいので、残りやすいと思います。
完全に飛ばしたいなら、まずエバポレーターなどで濃縮して、溶媒のベンゼンをな
るべく飛ばした後に、蒸留操作をするといいと思います。


未反応の安息香酸のことですが、その構造から、カルボン酸であることは分かりま
すよね。酸ですから、このカルボン酸と重曹が反応してカルボン酸のナトリウム塩
になります。
このとき、安息香酸は陰イオンになっています。イオンになると、分子の極性は非
常に高くなります。その結果、極性の低い有機溶媒には非常に溶けにくくなり、
水には非常に良く溶けるようになります。
つまり、この中和の操作によって、水相に移りやすくしているのです。
ですから、不安がらなくても良いです。
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この回答へのお礼

大変参考になりました。
ありがとうございました。

お礼日時:2001/09/21 15:26

メタノールを使ったはずなのにエタノールが登場したり、


重炭酸ナトリウムが炭酸ナトリウムに変わったり混乱してますね。
ベンゼンの代わりにジエチルエーテルを使うとbpが低いので
残留しにくいと考えます。
水層を酸性にしてジエチルエーテルで抽出し、
エーテル層を水洗し(硫酸を除くため)硫酸ナトリウム(無水)などで
脱水してからエーテルを留去(水浴中などで)すれば
未反応の安息香酸があれば残るはずです。
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この回答へのお礼

ご協力ありがとうござあいます。
参考になりました。

お礼日時:2001/09/21 15:27

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お願いいたします。

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よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

補足です。
#1の方の回答にあるように多分空気中の二酸化炭素のせいでしょう。(他の原因があるときは以下の話は意味が無くなるかもしれません。)

ただ二酸化炭素が原因だとした場合、「安息香酸ナトリウムが炭酸カリウムとイオン交換して出来たアルカリ性混合物溶液に・・・」はおかしいです。
単純に炭酸カリウムに二酸化炭素が反応して炭酸水素カリウムになッたと考えたもので充分です。
フェノールフタレイン溶液で発色させた炭酸ナトリウムの水溶液に息を吹き込んで行くと赤い色が薄くなっていきます。かすかに赤いというところまで行きます。pHはフェノールフタレインの変色域ギリギリですから8~9というところでしょう。この赤い色が薄くなった試験管を加熱すると二酸化炭素が追い出されて赤い色が濃くなります。これは高校の化学でやる内容です。炭酸カリウムと炭酸ナトリウムはアルカリとしての働きは同じです。安息香酸ナトリウムは炭酸ナトリウムよりもアルカリ性が弱いです。(より酸性です。でもフェノールフタレインでは赤くなります。pHは9~10ぐらいでしょう。酢酸ナトリウムの性質を参考にしてみて下さい。)
安息香酸の水に対する溶解度は温度により変わります。熱水にはよく溶けます。安息香酸ナトリウムは普通の水にも溶けると思います。炭酸カリウムも水によく溶けますからこの反応はCO3^2-と(B)COO^-の混合溶液にCO2が入ってきたときの反応です。CO2はカルボン酸よりも弱い酸ですから安息香酸とは反応しません。・・・(B)はベンゼン環のつもりです。
CO3^2-+CO2→2HCO3^-
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参考1.石灰水に息を吹き込んで白濁するという実験はよく知られています。そこで止めずにさらに息を吹き込み続けると濁りが薄くなっていきます。上手く行くとほとんど濁りが分からないところまで行きます。同じ反応です。
参考2.安息香酸ナトリウムは酸性で効果を発揮すると書いてあります。酸性にすると(B)COO^-が(B)COOHに変わります。防腐、殺菌作用があるのはイオンでなく分子だということになります。この時の酸性はカルボン酸の酸性よりも強くないと駄目です。サリチル酸でも同じ事情です。アスピリン(アセチルサリチル酸)の解説は多いと思いますので参考にして下さい。

補足です。
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と何となく思うのですが、正確なところが良くわかりません。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合になっています。また、このとき、ベンゼン環自体はシクロヘキサジエン構造になっています。
大雑把な議論ではありますが、一般に共鳴形が数多く書けるほど安定ということになりますので、アセチルサリチル酸の解離した形の方が、対応する安息香酸のものよりも安定と言うことになり、その分だけアセチルサリチル酸の方が強い酸性を示します。

*アセトキシ基とベンゼン環の結合
=O^+ーC(=O)CH3  (Oに+の形式電荷)
*COO^-とベンゼン環の結合
=C(O^-)2

これでもまだ難しいでしょうか。確かに少々難しい話もあり、共鳴安定化、あるいは共鳴効果などがわかっていなければ、アセチルサリチル酸の話は理解できないと思います。
もしわからないようでしたら、教科書の共鳴に関連する部分を勉強してみて下さい。

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合...続きを読む


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