シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。蒸留を行い、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後は無色透明の液体となりました。
しかし再度分留後には半透明になってしまいました。この反応での副生成物が原因でしょうか?
また、この試薬の反応では、どんな反応が優先的に起こるのでしょうか?

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (4件)

rei00 です。



> 生成物を蒸留した後、飽和食塩水と硫酸Naで乾燥し、
> これをさらに蒸留しました。水が共沸したにしても
> 乾燥したわけですし、

 最初に半透明になったのは,水が共沸してきたからですね。無色硫酸ナトリウムで乾燥して透明になったことから分かります。

 それならば,再蒸留後に濁ったのは,再度水が混ざったからと考えないと話が合いません。

> 出発物の沸点は161℃ですし、何か副生成物が、
> ありそうな気がして…。

 これらが問題であれば,硫酸ナトリウムでは透明にはなりません。また,これらが原因で硫酸ナトリウムで透明になった(原料又は副生物が除かれた)のなら,再蒸留の際に再び半透明になる(原料又は副生物が混入する)事はないはずです。

> 最終生成物が半透明になってしまった理由は容器が
> 濡れていた可能性しか思いつけずで。

 おそらく,この推測があっていると思います。見た目には濡れているように見えなくとも,乾燥機から出してそのまま置いてあった器具等は結構水が付いています。また,その様なホンの少量の水が混ざっただけでも,すぐに半透明になります(濁ります)。

> 分子内脱水反応で、シクロヘキセンができるのです
> けれども、分子間脱水とかは…

 もちろん,その可能性もありますが,前述の様に今の場合は考えなくて良いと思います。どんなモノができるかは,「Google」(↓)で「cyclohexanol cyclohexene」を検索して,ヒットしたサイトを御覧になって下さい。

参考URL:http://www.google.co.jp/
    • good
    • 1
この回答へのお礼

初心者の私などに非常にわかりやすい丁寧な説明を下さり、ありがとうございます。レベルはまだまだ低いながらも以前に比べてはかなり分かった気がします。
化学を正確に理解するべく努力したいと思います。
本当にありがとうございます。

お礼日時:2003/07/16 18:26

>水が共沸したにしても乾燥したわけですし


とありますが、水が共沸したのなら水が有機相中に存在しているはずです。それであれば水に溶けた硫酸Naが析出し半透明になっているように見えることがあると思います。
分液ロートの有機相分離がきちんとできていなかったのでは?
    • good
    • 0
この回答へのお礼

ありがとうございます。
もう一度じっくり勉強して、可能性を落ち着いて考えてみます。

お礼日時:2003/07/16 18:14

> シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。

蒸留を行い、
> 無水硫酸ナトリウムでの乾燥後は無色透明の液体となりました。

 生成物を上流でとったわけですね。その時に水が混ざるから無水硫酸ナトリウムで脱水した。

> しかし再度分留後には半透明になってしまいました。

 え? 何を再蒸留したんですか? 私が何か勘違いしてるのかもしれませんので,最初から最後までどんな操作を行なったか,もう少し詳しく補足して下さい。

> この試薬の反応では、どんな反応が優先的に起こる
> のでしょうか?

 御自分で書いてられるじゃないですか,『シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。』って。「脱水反応」!

この回答への補足

初歩的な質問ですみません。
つたない質問に付き合って下さりありがとうございます。

生成物を蒸留した後、飽和食塩水と硫酸Naで乾燥し、これをさらに蒸留しました。水が共沸したにしても乾燥したわけですし、出発物の沸点は161℃ですし、何か副生成物が、ありそうな気がして…。
分子内脱水反応で、シクロヘキセンができるのですけれども、分子間脱水とかは…

最終生成物が半透明になってしまった理由は容器が濡れていた可能性しか思いつけずで。

未熟者ですみません。

補足日時:2003/07/13 13:15
    • good
    • 0

実験レポートでしょうか・・・?



ご自分で考察するか図書館で調べるべきでしょうね・・・?

因みにネット検索でもHitするようですが・・・?

ご参考まで。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

はい、まったくもってその通りなんですよね。情けない限りなんですけど…。

お言葉ありがとうございましたm( )m

お礼日時:2003/07/13 13:46

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qシクロヘキセンの合成

 酸触媒に硫酸水素カリウムを用いてシクロヘキサノールの脱水を行い、シクロヘキサンの合成を行いました。蒸留終了時にはフラスコに緑色の物質ができていました。副生成物として、シクロヘキサノンが考えられるのですが、シクロヘキサノンは緑色ではないので、できた緑色の物質は何なのでしょうか?

Aベストアンサー

実験中に反応溶液内に金属製のスパーテルなどの器具を
入れたりしませんでしたか?

こういうものを入れてしまうと表面が酸で腐食されて
金属イオンが生成して蒸留後に金属塩が残って黄色や
緑色を呈することがあります。

Q1-メチルシクロヘキサノールの脱水反応

触媒を用いて1-メチルシクロヘキサノールを脱水反応させたときに生じる生成物を求める問題を解いてみました。
私の回答は「メチルシクロペンテン」と「シクロペンタンに二重結合でCH2がついた化合物」の二種類ができるというものになりました。

考えは合っているかどうかとシクロペンタンに二重結合でCH2がついた化合物の命名法を教えてください。
お時間があったら、解説もお願いします。

Aベストアンサー

>私の回答は「メチルシクロペンテン」と「シクロペンタンに二重結合でCH2がついた化合物」
の二種類ができるというものになりました

脱水反応でどうして炭素数が減りますか?
「メチルシクロヘキセン」と「シクロヘキサンに二重結合でCH2がついた化合物」
になりませんか?

Hの付加については、マルコフなんとかの法則があり、Hの脱離については
ザイツェフの法則があります。
すなわち、Hの結合数が少ないC原子の方がHが脱利しやすい。
ですから、主生成物は1-メチルシクロヘキセンになります。
副生成物の名前は分かりません。メチレンシクロヘキサン?

Q常圧蒸留したとき蒸気の温度が100℃以下なのに受け器に水がたまる理由が分かりません

シクロヘキサノールに85%リン酸を加えて、常圧蒸留を使って留出物を集めるときに蒸留される蒸気の温度が100℃以下なのに受け器にシクロヘキセンと沸点100℃の水がたまりました。なぜだが全然わかりません。教えてください。

Aベストアンサー

ヒント:共沸

これだけで十分なはずだ。あとは自分で調べると良い、課題の丸無げでないのならばね。

Qシクロヘキセンと過マンガン酸カリウムの反応機構を教えてください!?

シクロヘキセンと過マンガン酸カリウムの反応機構を教えてください!?

Aベストアンサー

シクロヘキセンはベンゼンの共鳴安定化の説明で対比として用いられます。
すなわち、ベンゼンは不飽和でありながら共鳴安定化のために付加反応よりも
置換反応が優先されますが、シクロヘキセンは単純な二重結合なので、
簡単に付加反応を受けます。

シクロヘキセンが過マンガン酸カリウムにより酸化されると、
二重結合部分が酸化されて開裂します。開裂した二重結合部分に
Oがついてアルデヒドとなりますが、これが更に酸化されて
カルボン酸になります。
-CH=CH- → -CH=O → -COOH
すなわち、シクロヘキセンを酸化するとジカルボン酸である
アジピン酸 HOOC-(CH2)2-COOH
が生成します。アジピン酸は6,6ーナイロンの原料です。

これは、2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 をオゾンで
酸化するとアセトアルデヒドが2つできるのと同じ原理です。
二重結合のπ電子を酸素が攻撃し、不安定な架橋構造になり、
これがσ結合の間隔を広げて切ってしまうのです。


          

Q有機合成(n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチル)

塩化tert-ブチルについての有機のレポートを
やっていますが、三点わからないことがあります。

1、n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチルへの合成方法を示せという問題です。機構がさっぱりわかりません。
2、tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。収量が四割程度になってしまいましたが、どのような理由があるのでしょうか。生成物の加水分解性や、副反応も考慮せよということです。

よろしくお願いします。ログはNO,526530を
参照しましたが、出発物が1級の場合と3級の場合の
違いがよくわかりません。

Aベストアンサー

n-BuOH → t-BuClではなくて
n-BuOH → n-BuClの間違いですね?

とりあえず、反応機構の違いを問うているんだと思います。
酸触媒でカルボカチオンが生じたあと、求核反応が起きるのですが、
SN1, SN2型求核反応を有機化学の教科書で調べれば
答えはわかります。

あと副生成物ですが、
アルコール自体が求核剤として働けばエーテルになりますし、
HClが脱離すればオレフィンになりますし(E1, E2型反応をチェックしましょう)、
転位が起きればクロロの位置が変わります。

一番起きそうな副反応は、この中ではE1脱離によるイソブチレンの生成の
ような気がしますが。

Q化学実験について!至急!!

1.ガスクロマトグラフィーの原理について、特に混成成分の同定…吸着、分配など。
2.水蒸気留について
3.2-メチルシクロヘキサノールの硫酸触媒による脱水において、生成するアルケンの割合が異なるのはなぜか反応機構を書いて説明
4.炭酸ナトリウムの脱水作用について説明。また他の脱水剤にはどんな物質があるか?

Aベストアンサー

えーっと・・ガスクロについてだけ・・(^^;

まず、クロマトグラフィーとは、サンプルをキャリアーにのせ、
分離槽を通すことで、時間や場所などで分離し、サンプル中の物質を分離する方法です。

で、ガスクロはキャリアにガスを使ったクロマトグラフィーです。
ガスクロではカラムと呼ばれるチューブ状の分離カラムに吸着物質をつめ、
この吸着物質を「固定相」キャリアーを「移動相」として相平衡の物質ごとの
相違を用いて、分離を行います。

成分の同定は、対照となる物質と同じ時間で、分離カラムから流れ出し、
検出器にかかったものを同じ物とみなします。
ただし、相平衡が同程度の物質は同じぐらいの時間で流出しますので、
同定は困難になります。
この場合は、分離カラムの吸着物質を変えることにより物質毎の相平衡が
健著にことなんるものを選び、同定しやすくします。
 吸着物質の例:モレキュラーシーブ

ちょっと考えればわかるところですが、一応解説。
分離カラムの内部では、キャリアーは概ね、一定速度で流れだします。
そこで、固定相に吸着された分子はそれだけ流れ出しに時間がかかるわけです。
つまり、吸着しやすい分子は流出時間が遅く、吸着しにくい分子は早く流出するのです。
・・「分配」はここの固定相と移動相の相分配のことかな・・と。

最後に流出してきた物質の検出ですが、とりあえずTCDについて・・
#水素炎による検出についてはちょっと忘れちゃいました。(ごめんなさい)
TCDは熱伝導度によってガスの組成変化を検出する方法です。
つまり、検出器の中を流れるキャリアーを参照ガスとして、
刻一刻、分離カラムから出てきたガスの熱伝導度をはかっています。
分離された物質の熱伝導度がキャリアーガスと異なると、
その濃度に応じて、全体熱伝導度が変化するので、
どれだけの物質量が流れ出してきたのかを算出することができるのです。
#ここでキャリアーガスと同じ様な熱伝導度を持つガスはうまく検出できません。
例:キャリアーArでCO2は検出しにくい。キャリアーHeでH2も難しい。
・・この場合は別のキャリアーガスを用いることで検出感度を上げるわけです。

とりあえず・・原理的なところはこんなところかな・・・・
なにかあったら書いてくだされば追加します。

えーっと・・ガスクロについてだけ・・(^^;

まず、クロマトグラフィーとは、サンプルをキャリアーにのせ、
分離槽を通すことで、時間や場所などで分離し、サンプル中の物質を分離する方法です。

で、ガスクロはキャリアにガスを使ったクロマトグラフィーです。
ガスクロではカラムと呼ばれるチューブ状の分離カラムに吸着物質をつめ、
この吸着物質を「固定相」キャリアーを「移動相」として相平衡の物質ごとの
相違を用いて、分離を行います。

成分の同定は、対照となる物質と同じ時間で、分離...続きを読む

Q塩化t-ブチルの合成実験について

大学でt-ブチルアルコールから塩化t-ブチルを合成する実験を行ったところ分からないことがでてきました。
tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。
最後の精製の段階で、蒸留したときに初留で白濁した液体が出てきました。これはいったい何なのでしょうか?

溶液コロイドが乳化したゾルだという話を聞いたのですが、関係あるのでしょうか?もし溶液コロイドだとしたら、それは何なのでしょうか?

Aベストアンサー

>過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました

上記の操作で水洗後乾燥剤を入れて水分を除いていませんので、恐らく「共沸」で出てきた水かと思います。無水硫酸ナトリウムを用いて十分乾燥後蒸溜すれば良いかと思います。

Qヨウ素による薄層クロマトグラフィーの呈色原理

薄層クロマトグラフィーの呈色に
ヨウ素蒸気をよく使いますが、
これはどのような原理で色がつくのでしょうか?
特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、
Wikipediaによると
「ほぼ全ての官能基の呈色に有効」だそうですが、
有機化合物全般にヨウ素分子が直接結合する…
わけではないですよね?
教えて下さい。宜しくお願いします。

Aベストアンサー

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸化された場合も、ヨウ化物イオンとなりヨウ素の色はなくなります。
また、アミン類とは、一定以上の温度では強いコンプレックスを作成する可能性がありますが、実際は相互作用(結合ではない)で有機化合物の周りにヨウ素が補足されているような状態だと思います。
いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
ヨウ素によって酸...続きを読む

Q副生成物

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか?
教えてください。

Aベストアンサー

常識的なところとしては、両者が1:1で反応して得られるベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

Q塩化tert-ブチルの合成

tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗浄して、塩化tert-ブチルを得ました。

この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか?

また洗浄後の水は酸性を示しました。
どういった理由からでしょうか?

教えて下さい。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

塩化tert-ブチルは水との反応で、比較的容易に加溶媒分解(SN1)されます。その割合はわずかでも、pH値はかなり大きく動きます。また、E1脱離がおこるかもしれません。
そのために水が酸性になったのでしょう。
(CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl
(CH3)3C-Cl → CH=C(CH3)2 + HCl


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング

おすすめ情報