【復活求む!】惜しくも解散してしまったバンド|J-ROCK編 >>

多糖類の加水分解は希硫酸等の酸性溶液中でおこなう
ことになっていますが、どうして酸性なのでしょうか?
H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
いったいなぜなのでしょうか?よろしくお願いします。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (5件)

rei00 です。

お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH です。そのため,この部分はアセタ-ルになります。具体的には,下1番目ののペ-ジ(高等学校_化学_テキスト)の「化学 II」の「Chapter 3 天然高分子化合物」の「3.2 糖類」をご覧下さい。

> 酸性溶液中でおこなうことになっていますが、
> どうして酸性なのでしょうか?
  まず参考のために,下の2番目のペ-ジ(おもしろ有機化学ワ-ルド)の「基礎有機化学講座」の「13.反応6 求核付加反応(カルボニル化合物)」の図24と説明24をご覧下さい。図24に糖の環状構造の生成について出ています。
 今,糖の環状構造を R-O(環)-CRH-OH と書くとすると,糖と糖の結合の形成反応は次の様になります(判り難くて済みません)。

 R-O(環)-CRH-OH + H+ ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)H2 ⇔
 [ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]+ H2O
 R-O(環)-C(+)RH + R'-OH ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)HR ⇔
 R-O(環)-CRH-OR' + H+
 ⇔:平衡反応,←→:共鳴混成体

 ここで,途中に出きる[ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]が共鳴によって安定化されるため,酸触媒によるこの反応はどちらの方向へも容易に進行します。

 一方,塩基触媒で加水分解が進行するとすれば,その機構は,OH- イオンによる求核置換反応になり,脱離基はアルコキシド(R'O-)になります。アルコキシドは非常に脱離しにくいですので,この反応は非常に起こりにくい反応になります。なお,酸触媒の場合は,酸が付加することで,悪い脱離基の RO- を良い脱離基の R-OH に変えています。

> H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
> いったいなぜなのでしょうか?
 上に示したように,酸触媒での反応が進行するには,H+ が付加して良い脱離基を持った R-O(環)-CRH-O(+)HR が出きる必要があります。この構造は H+ イオン濃度が高い程出来やすいですから,H+ イオン濃度が高い程反応速度は速くなります。

 いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL:http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/
    • good
    • 2
この回答へのお礼

お礼が遅くなって申し訳ありません。
カルボニル化合物の求核付加反応で、反応機構が酸触媒下と
塩基触媒下で異なっていて、塩基触媒下ではアルコキシドが
脱離基になっていて、反応が起こりにくいんですね。
詳細なご説明ありがとうございました。
糖の環状構造をテキストで表記する方法( R-O(環)-CRH-OH )を
考えるのも大変だったことと思います。本当に恐れ入ります。
どうもありがとうございました。

お礼日時:2002/01/26 16:39

 多糖類の構造はお分かりですよね。

この糖と糖が繋がっている部分の構造をよく御覧下さい。アノマー位の構造は -O(環内酸素)-C(アノマー位)-O-(次の糖) となっています。つまりアノマー位はアセタール構造を取っています。

 したがって,アルカリ性条件では安定で酸性で加水分解されます。アセタールが酸で加水分解される理由は有機化学の教科書に詳細な機構入りで出ているはずです。詳細はそちらを御覧下さい。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

いつもお世話になっております。
私の知識が貧弱(有機化学は高校生程度)なので質問の仕方が
よくなかったかもしれません。私の知っている糖類の知識は
『糖とは多価アルコールの最初の酸化物でアルドースとケトースに分類される。
糖はアルデヒド基やケトン基の=Oが、糖内の-OH基と半アセタールを形成して
環状構造をとる場合が多い。環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが
脱水縮合して多糖類を形成する』というものです。
今年になって過疎地に引越したため大きな書店に行けなくなって
しまいました。また機会があったら有機化学の教科書を読んでみたいと
思います。どうもありがとうございました。

お礼日時:2002/01/20 23:09

多糖類は単糖類が-C-O-C-結合で繋がったものだと思います。


真ん中の酸素原子に水素イオンが配位してオキソニュウムイオンを
形成するところから、加水分解反応が起こるからだと思います。
希硫酸から供給される水素イオンが触媒の働きをするのです。
    • good
    • 1
この回答へのお礼

詳細なメカニズムは判りませんがH+イオンが触媒になっているということで
よさそうですね。ありがとうございました。

お礼日時:2002/01/20 23:08

え~~!


多糖類は酸でも、アルカリでも、どっちでも加水分解するんだと思っていたのですが、違うんですか?
回答になっていなくてすみません。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

実験書では希硫酸等の酸性溶液中でおこなうことになっているようです。
実験では中性でも温度さえ高ければ加水分解は進みます。アルカリ性では
実験してみたことはありません。

お礼日時:2002/01/20 23:07

こんばんは。


糖類はアルカリ性水溶液中では重合反応を起こして黒い物質になるカロメル化反応(もしくはカロメル反応)を起こすからではないでしょうか。
    • good
    • 1
この回答へのお礼

カロメル化反応は知りませんでした。Webで調べてみたのですが
カロメル(塩化第一水銀)やカロメル電極のことしか
わかりませんでした。こんど機会があったらチェックしてみます。
ありがとうございました。

お礼日時:2002/01/20 23:06

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q強酸(塩酸・硫酸)で加水分解

強酸で加水分解というのは、どこに水がかかわるのでしょうか?
単純な質問ですみません。
加水分解というのは水が加わる分解反応だと思いますが、
硫酸、塩酸とどう関連しますか?
わかりやすく教えてください。

Aベストアンサー

 強酸とは、水に溶かした時の酸の電離度が1に近いものをいいます。塩酸を例にすると、塩酸はHCl(塩化水素)が水に溶けると水素イオンと塩素イオンに別れる割合が大きいということです。つまり塩酸とは、塩化水素の水溶液なので、H2Oが実は最初から隠れていると思ってください。
 加水分解では、水素イオン(HClの方のHプラス)が反応物に対して触媒のような働きをして2つに分けると、一方に水素イオン(Hプラス)が、もう一方に水酸化物イオン(OHマイナス)が結合します。この水素イオンと水酸化物イオンをあわせたのが「加水分解」の『水』だと思ってください。
 参考になるかは分かりませんが、こんな感じだと思います。

Qバーフォード反応について

 バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか?本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

QDNS反応について

デンプンが分解され糖になる反応で使われるDNS反応はどのような仕組みで褐色になるのでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。

 手元の「有機分析 第6改稿版」(百瀬 勉・著,廣川書店)に記載がありました。

 3,5-ジニトロサリチル酸はアルカリ性で還元糖により3-アミノ-5-ニトロサリチル酸に還元されるそうです。

 なお,還元糖はアノメリック位のアルデヒドがカルボン酸に酸化されます。

Qエクセル STDEVとSTDEVPの違い

エクセルの統計関数で標準偏差を求める時、STDEVとSTDEVPがあります。両者の違いが良くわかりません。
宜しかったら、恐縮ですが、以下の具体例で、『噛み砕いて』教えて下さい。
(例)
セルA1~A13に1~13の数字を入力、平均値=7、STDEVでは3.89444、STDEVPでは3.741657となります。
また、平均値7と各数字の差を取り、それを2乗し、総和を取る(182)、これをデータの個数13で割る(14)、この平方根を取ると3.741657となります。
では、STDEVとSTDEVPの違いは何なのでしょうか?統計のことは疎く、お手数ですが、サルにもわかるようご教授頂きたく、お願い致します。

Aベストアンサー

データが母集団そのものからとったか、標本データかで違います。また母集団そのものだったとしても(例えばクラス全員というような)、その背景にさらならる母集団(例えば学年全体)を想定して比較するような時もありますので、その場合は標本となります。
で標本データの時はSTDEVを使って、母集団の時はSTDEVPをつかうことになります。
公式の違いは分母がn-1(STDEV)かn(STDEVP)かの違いしかありません。まぁ感覚的に理解するなら、分母がn-1になるということはそれだけ結果が大きくなるわけで、つまりそれだけのりしろを多くもって推測に当たるというようなことになります。
AとBの違いがあるかないかという推測をする時、通常は標本同士の検証になるわけですので、偏差を余裕をもってわざとちょっと大きめに見るということで、それだけ確証の度合いを上げるというわけです。

Qデンプンの分解度とヨウ素デンプン反応の変化について

3本のデンプンと塩酸を混ぜた試験管を作り、沸騰湯浴中に入れ、
10分毎に引き上げ、水にとって冷やす。
次に、冷えたらヨウ素液を加えて、反応を見る。
10分間お湯につけていた試験管は濃い青紫色、
20分間お湯につけていた試験管は普通の青紫色、
30分間お湯につけていた試験管は薄い青紫色。
これは、塩酸によるデンプンの加水分解によるものですよね。
デンプンが無くなって、実際どのようなことが起こっているのか、
詳しくしりたいので、詳しい方、教えて下さい。
自力でインターネットで探してみましたが、なかなかピンとくるものが
ありませんでした。どなたか、お願いします。

Aベストアンサー

デンプン内のグルコース(ブドウ糖)鎖長と発色の関係については、wiki、デンプンの項に出ております。↓
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%B3

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q吸光度計にて 石英セルとガラスセル

抽出したゲノムDNAの濃度測定にて、吸光度計を使用して吸光度を調べる実験を最近行いました。そのとき抽出して希釈したDNAを石英セルに入れたのですが、そこで先生から
「石英セル以外にガラスセルやプラスチックセルもあるのになんで石英セルを使うの?」
という質問をされ、
「屈折率の問題で石英セルが一番適しているからです。」
と答えたのですが、
「それはプラスチックだけ。なんの不純物も入ってないガラスセルなら屈折率なんて問題にならないよね?じゃあそれ以外で石英セルのほうがいい理由は?」
と言われ、そこでまったく答えらませんでした。調べたところ、ガラスより石英のほうが高価だから精密度がいい?といったものが出たのですが・・・違うようです。
なぜ、ここでは石英セルを使用するのですか?教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

 学生時代に酵素の精製をしていて、「ゼロ合わせができません」と先生に言って大恥をかいた記憶があります。酵素ですから、測定波長は280nmです。40年も前のことですから、プラスチックセルはありません。研究上での恥のかき始めなので、今でも鮮明に覚えています。
 セルを超音波洗浄器で洗って、バラバラにしたこともあります。セルは、私にとっては、実験の最初の失敗。以後、失敗は数知れずですが、・・・。

>じゃあそれ以外で石英セルのほうがいい理由は?
正解は、「石英セルのほうがいいではなく、石英セルでないと・・・」です。
 http://www.fujiwara-sc.co.jp/catalog/sel01.html
 石英セルは、可視部も紫外部も通します。ガラスセルでは、可視部は通すが、紫外部はほとんど通さないようです。ですから、石英セルで可視部を測るのは測定上は適正なのですが、破損の可能性を考えて(石英セルは1個1万円、ガラスセルは3000円ほどでした)、可視部はガラスセル使用というのが現実的です。
 当時は、石英セルには、セルの上部にスリガラスの線が入っているものが石英セルでした。今は違うようですが。

 「セルが壊れました」と実習学生が持ってきてくれると、『福沢諭吉がヒラヒラと飛んでいく』ことになります。貧乏な研究室の教員としては『実習をまじめにしなければ壊れることも無い』と思いつつも、顔は引きつりかけます。学生実習は、結果が分かりきっているので、当然プラスチックでしています。しかし、紫外部の測定に適したプラスチックセルは無いようで、「測定可」とした製品も文字のとおり可の状態で、石英セルのレベルではないとの業者の回答でした。

 セルで思い出すのは、吸光度を測定する2面透明のセルで蛍光を測定しているのを見ました。他の研究生の卒論生だったので、「測定するのは難しいのと違う」と声をかけましたが、その後どうしたことやら。

参考URL:http://www.fujiwara-sc.co.jp/catalog/sel01.html

 学生時代に酵素の精製をしていて、「ゼロ合わせができません」と先生に言って大恥をかいた記憶があります。酵素ですから、測定波長は280nmです。40年も前のことですから、プラスチックセルはありません。研究上での恥のかき始めなので、今でも鮮明に覚えています。
 セルを超音波洗浄器で洗って、バラバラにしたこともあります。セルは、私にとっては、実験の最初の失敗。以後、失敗は数知れずですが、・・・。

>じゃあそれ以外で石英セルのほうがいい理由は?
正解は、「石英セルのほうがいいではなく...続きを読む

Qショ糖の分解について

ショ糖を加水分解するとグルコースとフルクトースに分解されるんですが、加水分を考えなければショ糖はグルコースとフルクトースに1:1の割合で分解されると考えてもいいんですか?たとえば、10mgのショ糖を加水分解すると、水を考えなければグルコース5mg、フルクトース5mgに分解されると考えられるんでしょうか?

Aベストアンサー

水を考えなければ分解されません。
ショ糖 C12H22O11 + H2O → グルコース C6H12O6 + フルクトース C6H12O6
この反応式で H2O をなくすと H と O の数が合わなくなります。
もし、水溶液で反応して反応に直接関わらないと考えているなら間違いです。
加水分解反応は水が直接関わっているのです。だから、100%加水分解では
  ショ糖 10mg から グルコース 5.26mg と フルクトース 5.26mg
となります。

参考URL:http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter6/lecture1/lect6012.html

Qルチンの加水分解(ケルセチンの生成)

今、ルチンについての実験を行なっています。ルチンを加水分解させるとケルセチンが析出されるんですが、これはどういうことが起こってケルセチンが析出されるんですか?
極性が関係しているみたいなんですが、調べてみても納得のいく回答が得られません。教えて下さい。

Aベストアンサー

ルチンはケルセチンの配糖体ですので、加水分解すれば、糖とケルセチンに分解するのは当たり前だと思いますが。
そういうことではなく、実験の際に、ケルセチンのみが固体として析出する理由ということでしょうか?
だとすれば、ケルセチンがその溶媒に溶けにくいということでしょう。糖の部分とケルセチンの部分を比べると、前者が水に溶けやすいのに対して、後者は水に溶けにくいといえます。したがって、ルチンから水に溶けやすい部分が取れてしまえば、その残りのケルセチンは水に溶けにくいために、固体として析出するということです。糖の側の断片は水に良く溶けます。

極性を考えるならば、ケルセチンの極性が小さく、糖の極性が大きい。糖がケルセチンにつくことによって生じたルチンは、糖の影響でケルセチンよりも極性が大きいということになります。

ただ、水への溶解度を極性だけで説明するのはどうかと思いますけど。

QKm値について

Km値について

Km値は基質に対する酵素の親和性だと習いました。
Km値が大きくなるほど、親和性が上がるということでしょうか。
ミカエリスメンテンのグラフからはKm値が小さくなるほうが、親和性が上がる気がするのですが。

わかる方、回答よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

>>Km値が大きくなるほど、親和性が上がるということでしょうか。

逆です。
ミカエリス定数はV=(Vmax・C)/(Km + C)で表されます。(Vは反応速度、Vmaxは最大反応速度、Cは基質濃度)

ミカエリス定数Kmが大きいと、分母が大きくなり、反応速度Vは小さくなります。

反応速度が小さいと言うことは、基質との親和性が小さいということを意味します。


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A