出産前後の痔にはご注意!

ナフタレンの再結晶時にメタノールと水を加えました。最初メタノールにナフタレンを溶かし、少量の水を加えました。(水は加えても結晶が溶けてる程度)ここで水を加えるのはなぜですか?
ナフタレンは無極性で水には溶けにくいので冷やしたときに結晶が析出しやすくするためですか?
また、冷ますときは放冷ではなく氷水で急冷するとよくないことはあるのですか?

A 回答 (2件)

ご質問のように、再結晶の際に2種類の溶媒を混合する操作はしばしば行われます。

順を追って説明します。
(1)ナフタレンを熱いメタノールに溶かす。この操作である程度濃い溶液を作ります。飽和である必要はありません。
(2)熱いままの状態で水を少しづつ加えます。水が入ることによって、ナフタレンの溶解度が低下します。
(3)水を加えていくと、ある時点で、濁りが生じます。この時に、溶液は飽和(あるいはわずかな過飽和)になっています。
(4)この飽和溶液をゆっくりと冷やすとナフタレンの結晶が生じ、再結晶が行われたことになります。ゆっくり冷やすことによって、より大きく、純度の高い結晶が得られます。急冷すると、結晶が急速に成長し、その際に不純物が取り込まれることがあり、純度が低下する場合があります。

なお、メタノールだけで再結晶することも可能ですが、1種類の溶媒だけでは、溶解度が高すぎて、溶質に対して溶媒が少なくなりすぎ、操作が困難になる場合などに上述の方法が使われます。また、飽和溶液が作りにくいとか、再結晶溶媒の選択に困って、やむを得ず使う場合もあります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。よくわかりました☆

お礼日時:2006/04/20 19:56

氷水で急冷すると結晶が小さくなりろ過できなくなると思います。

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 まず前者の場合を考えます。この場合,再結晶で不純物が除かれるのは,目的化合物と不純物との間に溶解度の差があるから,又は,目的化合物と不純物の量が異なるからです。

【目的化合物と不純物との間に溶解度の差がある場合】

 今例として再結晶に使用する溶媒に目的化合物は10gしか溶けず,不純物は50g溶けるとします。そして,両者80gづつの混合物を再結晶するとします。

 1回目の再結晶で,目的化合物は80g中の10gが溶け,残りの70gが結晶になります。一方,不純物は80g中の50gが溶け,30gが結晶になります。

 2回目では,目的化合物は70g中10gが溶けて60gが結晶になります。不純物は30gしかありませんから,全部溶けてしまい結晶にはなりません。つまり,2回目の再結晶で得られる結晶は目的化合物だけを含む事になります。

【目的化合物と不純物の量が異なる場合】

 簡単のため,目的化合物と不純物ともに20g溶けるとします。今,目的化合物70gと不純物30gの混合物を再結晶した場合を考えます。

 1回目の再結晶で目的化合物と不純物それぞれ20gが溶け,結晶になるのは目的化合物50gと不純物10gです。

 2回目の再結晶では,目的化合物は20gが溶けて30gが結晶になります。一方,不純物は10gすべてが溶けて結晶にはなりません。結果,2回目の再結晶で得られる結晶は目的化合物だけを含む事になります。

 かなり簡単に,また極端な例で示しましたが,基本的にはこの両者が元になって再結晶で化合物の精製ができます。

 次に,「目的化合物の結晶に不純物分子が混ざり込む場合」ですが,この場合,どの程度不純物が混ざり込むかは不純物の濃度に依存すると考えられます。濃度が高い程,混ざり込み易いのは分かると思います。

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 いかがでしょうか。

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 再結晶の目的によっても変わるかと思いますが,私は「溶媒に対する溶解度の差」を温度差とよく併用しました。

 少し具体的に書くと,こんな感じです。

 1)化合物がよく溶ける溶媒少量に溶かします。
 2)化合物が溶けない溶媒を濁る程度まで加えます。
 3)少し暖めて溶かします(溶液は透明になる)。
 4)室温または冷蔵庫中で冷やします(一晩放置)。

 5)結晶の出が悪いと氷冷下スパーテルで擦ります。

 なお,過去に類似質問「QNo.123996 再結晶の方法について」(↓)がありましたので,そちらも御覧になってみて下さい。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=123996

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

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クロロホルム、アセトンに易溶でヘキサンに不溶な物質をジクロロメタン/ヘキサンで再結晶により精製した。
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QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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Q融点降下・・・ (・・?)ナゼ?

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Aベストアンサー

混融試験で2種類の異なる物質の結晶の接触面の分子に注目します。
両結晶が融けきった溶液の状態では周りに十分な異分子があり固体との
境界温度は十分な凝固点降下になってます。まだ、混融前の結晶では
その分子の周囲には同じ結晶内の分子と接触している異分子があります。
したがって、その分子が周囲の分子から受ける相互作用で、液体・固体の
境界温度は十分な凝固点降下の効果に比べ約半分と考えられます。
  ( 固体・液体関係なく周囲の分子配置だけに着目すると、異分子との
  相互作用が片側半分と考えて、です。)
ただ、これは観念的なミクロな状態での話でごく一部が融けた時点で、
十分混合し、凝固点降下の効果は大きくなり液体状態を保つ温度に余裕が
でき、融解熱を奪いながら周囲を融かすため、温度が下がり、むしろ、
マクロな状態で観測される温度はほぼ十分な凝固点降下に近い状態です。

もし、統計力学を理解していれば、個々の分子のエネルギー分布を使って
説明することによりミクロな状態からマクロに観測される温度の説明が
スマートになりますが、無理でしょう。

これで理解できなければ、授業料を払ってもらって教えている先生に尋ねて
下さい。数千字程度では理解できないでしょうから。

混融試験で2種類の異なる物質の結晶の接触面の分子に注目します。
両結晶が融けきった溶液の状態では周りに十分な異分子があり固体との
境界温度は十分な凝固点降下になってます。まだ、混融前の結晶では
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したがって、その分子が周囲の分子から受ける相互作用で、液体・固体の
境界温度は十分な凝固点降下の効果に比べ約半分と考えられます。
  ( 固体・液体関係なく周囲の分子配置だけに着目すると、異分子との
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