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アスピリンを再結晶する際に酢酸水溶液を用いる理由はなんですか?

A 回答 (2件)

他の溶媒でも良いと思います。


でも、酢酸を使うとアスピリン(アセチルサリチル酸)の加水分解を抑制できるという効果があります。

アセチルサリチル酸+水 ⇔ サリチル酸+酢酸
の平衡が左に傾きやすくなるため。
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アスピリンは分子内にカルボキシル基を持つため、弱酸性の分子です。


そのため、酸性では比較的水に溶けにくく、
塩基性では溶けやすいという性質を持っています。
ただ強い酸だと分子内のエステル結合が加水分解するおそれがあるため、
弱酸性の酢酸水溶液を用いると考えられます。
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