酢酸エチルの反応

酢酸エチルの酸による加水分解反応は本来２次反応であるが、エステルに関して１次反応として取り扱うことができる。
この反応を正しく２次反応として行う場合はどのようにすればいいか。
このような問題が出題されました。
自分の考えは、反応系に水があるので１次反応として取り扱うことができるのであって、反応系に水がなくなったら２次反応になると思うのですが、どうでしょう。
この質問に対する解答例等をわかりやすく教えていただけたら幸いです。

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2012/07/17 11:56

「本来２次反応」がなぜ「１次反応として取り扱うことができる」かを考えれば自明じゃないですか。

そもそも、２次反応であれば、反応速度は反応物の濃度の積に比例します。反応物とはエステルと水ですよね？
ただ、反応物が大過剰であれば、その濃度は反応の過程でほとんど変化しないので、見かけ上１次反応になります。
言い換えれば、水が過剰であれば見かけ上１次になるが、水と酢酸エチルの濃度が同程度えあれば２次反応になるはずです。

ただし、酢酸エチルの水への溶解度が高くないことと、反応の進行に伴って酢酸とエタノールが増えてくるので逆反応を考慮する必要が出てくるという問題点もります。また、酸触媒反応なので、酸の触媒の量が問題になってくる可能性もあります。なので、現実問題としては難しいかもしれませんけど、机上の理屈としては上述のとおりです。

＞自分の考えは、反応系に水があるので１次反応として取り扱うことができるのであって、反応系に水がなくなったら２次反応になると思うのですが、どうでしょう。
意味不明です。反応系に水がなくなったら２次反応云々以前の問題として、反応が進まなくなります。

No.1 回答者： malaytrace 回答日時： 2012/07/15 22:43

>反応系に水がなくなったら

反応しない。少なくとも「加水分解」ではない。