アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、塩酸にアニリンを入れ、そこに無水酢酸を入れて、そこに酢酸ナトリウムを入れると、普通なら白色の結晶ができるはずですが、なぜかピンク色になりました。
その原因について、
(1)何か副生成物ができた
(2)ビーカーに何か不純物がついていて、いずれかの試薬と反応した
の二つを考えたのですが、(1)の場合どんな副生成物ができたのか?(2)の場合何と何が反応するのか?どうしてもわかりません。
そもそも原因はこの二つの考え方で合っているのでしょうか?
どなたかわかる方がいらっしゃったら教えてください。

(ちなみに、再結晶を行っていって、最終的には白色の結晶を生成することができました。)

A 回答 (4件)

確かに言われてみればちょっと色が違うかも


>アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう(C6H4=N-C6H4-みたいの)。

これらのアミノ基やイミン部位が、塩酸によってプロトン化されることで色調が変化したのかも?ほんとかいな。
あるいは、アミノ基がアシル化されたためかもしれませんが。

どのみち、w-palaceさんのおっしゃるとおりで、なんだか分かりませんので考えてもらちが明きません。
合成をすると、しばしば粗生成物は黄色くなります。場合によっては、青とか緑とか謎の色になることもありますが、目的物が無色の場合、ごく微量の着色した不純物がいても、われわれの眼にはいろづいて見えます。
そして、結局何が混じっていたのかは多くの場合分からないまま終わります。
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過去にほとんど似た実験で酢酸ナトリウムではなく水素化ナトリウムを加えたことがあります。

仮にビーカーが原因だとしても、その原因を追究しても無駄に終わることでしょう。本来なら薄層で逐一追跡するのが理想ですが。

一つは実験化学講座などを参考にしてみるといいです。あくまで参考ですが塩酸の量ではないかと。またSn1機構(置換)とE1機構(脱離)で生成物が異なってくるので考えてみてください。
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ちょっとした不純物で着色するのはよくあることなので気にしなくていいですよ。

というのが普通のアドバイスです。
現実問題として、その不純物がなんであるかを確かめるのは困難なことが多いです。

・・・たしかに、その実験ではピンクになることが、かなりの頻度でありますね。おそらくアニリン中の不純物によるのでしょうが、それが何かと言われてもわかりませんね。ただ、アニリンに元々含まれていたというのは少し違うような気がします。アニリン中の不純物が、この条件で何らかの反応をおこして、有色の物質になったのではないかと言う気がします。まあ、気がするだけでさほどの根拠もありませんし、大勢に影響もありませんが。
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原料のアニリン中の不純物(アニリンの酸化体)が付着していただけでしょう。

使ったアニリンが赤というか褐色というか、とにかくそんな色してたでしょ?
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普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
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>最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
そのとおりです。

>学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
有機化合物の合成の際に、原因不明の着色が起こることは珍しくありません。微妙な条件の違いにより、何らかの副反応が起こったのでしょう。おそらく、副生成物はアニリンに由来するものでしょうが、量は極めて少ないはずです。それを気にし始めるときりがないので。通常は無視します。原因物質を苦労して単離しても、それに見合う成果が上がるとは考えにくいからです。


>濾液がピンク色になった班は最終的に得られたアセトアニリドが少なかったきがします。
気のせいではないかと思います。もしもそのようなことがあるなら、着色の原因は不適切な操作ということになるでしょうが、それは考えにくいと思います。

>これって試薬が完全に反応しきれていないということなんでしょうか?
収率が低かったのであればそうなりますが、着色の件とは無関係だと思います。

>最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか?
そのとおりです。

>学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
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Aベストアンサー

前の質問の続きですか。
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa5574409.html

>一応電子の授受の面でも考えたのですが やはり、ちんぷんかんぷんです。 

「電子の授受」と書かれているのは半反応式をつくるというレベルの話ですね。

SO2+2H2S→2H2O+3S
この反応は気相でも水相でも起こります。

・気相反応であればイオンはどこにも出てきません。
(この式を見れば気相反応だと思うほうが素直でしょう。SO2もH2Sも気体ですから。)
電子の授受を考えればイオンを考えなくてはいけません。
気体のSO2やH2Sからイオンを見つけ出してくるのは無理です。
(無理にイオンを見つけようとすればややこしい反応機構の話になってしまいます。#1に書かれているのはそういう話でしょう。)

イオン反応でないものを無理に電子の授受で考える必要はないだろうと思います。
(前の質問には「酸素の数の変化」、「水素の数の変化」で答えました。)

燃焼反応は代表的な酸化、還元反応です。でもやはり電子の授受で考えるのは不自然です。
2H2+O2→2H2O
どこにもイオンは出て来ません。

・水溶液中の反応であれば水に溶かしたSO2とH2Sの反応になります。(高等学校でもよくやる実験です。H2Sを溶かした水とSO2を溶かした水を混ぜるとさっと白く濁ります。)
電子の授受を考えるイオン反応式にはH^+が必要です。どちらも酸性の物質ですからH^+を含むイオン反応式を作ることが出来ます。
(水溶液中の反応であればSO2ではなくてH2SO3の反応であるとする方がいいでしょう。でもH2SO3にSO2+H2Oという表現を使ってしまうと両辺からH2Oが1つ消えてしまって気相の反応と同じ式になってしまいます。)
  H2S→S+2H^++2e^-
  SO2+4H^++4e^-→S+2H2O

普通の半反応式は水溶液中での酸化・還元反応を前提にしています。
途中の反応機構は問題にしてはいません。

前の質問の続きですか。
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa5574409.html

>一応電子の授受の面でも考えたのですが やはり、ちんぷんかんぷんです。 

「電子の授受」と書かれているのは半反応式をつくるというレベルの話ですね。

SO2+2H2S→2H2O+3S
この反応は気相でも水相でも起こります。

・気相反応であればイオンはどこにも出てきません。
(この式を見れば気相反応だと思うほうが素直でしょう。SO2もH2Sも気体ですから。)
電子の授受を考えればイオンを考えなくてはいけま...続きを読む


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