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まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。
アニリン塩酸塩が生成します。それを三角フラスコへ移します。

このとき、三角フラスコ内には、
アニリン塩酸塩(C6H6-NH3Cl)
塩化スズ(3SnCl4)
水(4H2O)
が入っていますよね?

実験ではこのあと水酸化ナトリウム水溶液を加えていきますが、このとき、アニリンが遊離してくるので、溶液の表面にアニリンのまるい大きな油滴が出てきますね。

質問はこの時の三角フラスコ内の溶液の下の部分の乳濁している成分についてです。

なぜ、乳濁しているのでしょうか?

スズは水酸化ナトリウムと反応して白色の沈殿が生成しますよね。しかし大量の水酸化ナトリウムの投入でスズの白色の沈殿物は溶けますよね。(ああ、すんなりと両性に愛される)

三角フラスコ内で乳濁している原因となる成分は一体何なんでしょうか?
白色の沈殿が完全に溶け切れていない状態のスズが原因なのでしょうか?
それとも遊離しきれていないアニリン塩酸塩が原因なのでしょうか?
それとも他に理由があるのでしょうか?

教えてください。
よろしくお願いします。

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A 回答 (1件)

アニリンは中性~アルカリ性ではあまり水には溶けませんが、芳香族系の溶剤には良く混ざります。

逆に酸性下では塩を形成し、水に良く溶ける様になります。
一方ニトロベンゼンは酸性でもアルカリ性でも水にはほとんど溶けませんし、逆に硫酸やスズイオンは溶剤にはほとんど溶けません。アニリンを合成すると、水層には硫酸やスズイオンが含まれいてます。アニリンは遊離しますので、懸濁状態になります。

この回答への補足

つまり、下の水層が乳濁している原因は、硫酸やスズイオンだということでよろしいんでしょうか?

補足日時:2012/12/08 10:20
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Qニトロベンゼンとアニリンの合成

ベンゼンと濃硝酸・濃硫酸を用いて試験管でニトロベンゼンを合成するときに、温めた後試験管の内容物を水にあける時に未反応のベンゼンが残っているとどうなりますか??

それから、アニリンの合成で合成したアニリンを取り出すのに操作(以下の(1)~(3))に工夫があるらしいのですが、これはアニリンのどのような性質に基づくものなのでしょう??

(1)ニトロベンゼンをスポイトで約1ml取って試験管に入れ、スズ2g、濃硝酸4~5mlを加えてよく振りながら約70℃に温める。
(2)試験管中にニトロベンゼンの油滴がなくなったら、液体だけをビーカーにあけ、6mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えてよくかき混ぜる。1度白い沈殿ができるが、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて白い沈殿を溶かす。
(3)分液ろうとに溶液を移し、更にジエチルエーテル5mlを加え、よく振り混ぜる。下層部を捨て、上層部だけを蒸発皿に入れてジエチルエーテルを蒸発させる。

Aベストアンサー

ベンゼンはニトロベンゼンと一緒に油層に入ると思います.
それから,(1)ですけど,「濃硝酸」じゃなくて,「濃塩酸」では
ないでしょうか.以下,濃塩酸の場合ですが,(1)で生成するのは
水溶性のアニリン塩酸塩です.
(2)で沈殿するのは水酸化スズだと思います.参考URLをご覧下さい.
アニリンは水にわずかに溶けますが,(3)の操作により
かなりの割合でエーテル層に移動します.
性質としては,
○ニトロベンゼンを還元して得られるのがアニリン.
○アニリンの塩酸塩は水に良く溶ける.
○アニリンは水に溶けにくく,油に溶けやすい.
○アニリンの沸点はジエチルエーテルよりも高い.
などを利用した操作になりますね.

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=400332

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
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・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
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Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。

この時、何で塩化カルシウムを入れるのか分かりません。見た感じでは「ニトロベンゼンの濁りを取るため」のように思いますが、なぜ濁りをとらなければいけないのか、濁りの原因は何なのか…が分からないと、実験のレポートが書けなくて困っています(>_<)

何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

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Aベストアンサー

こんにちは.
水分が残っているために濁っていると思います.乾燥剤である塩化カルシウムを入れることで水分を除いている操作ではないですか.

あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qアニリンの合成について

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして55~60℃の水浴で1時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

(3)100mlビーカーに水酸化ナトリウム15gをとり、水30mlを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のものを300ml丸底フラスコに移し、水蒸気蒸留装置を組み立てて、水蒸気蒸留を行う。

(5)留出液に塩化ナトリウム(留出液100mlにつき20g)を加えて、よくかきまぜる。

(6)これを分液ロートに移し、水層(下層)をビーカーに受けて除去し、めすシリンダーを使って、アニリンの体積を測定する。
 (1)~(6)まで実験をした結果、採取したアニリンの体積が8.4mlになったのですが、理論採取量が8.9mlで、残りの0.5mlの不足した原因が分かりません。どうか教えてください。

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして55~60℃の水浴で1時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

(3)100mlビーカーに水酸化ナトリウム15gをとり、水30mlを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のもの...続きを読む

Aベストアンサー

一般に化学反応の収率は100%にはなりません。
理由はいくつもありますが、本件に関係があるかもしれない事項を列挙します。
(1)原料のニトロベンゼンの純度が100%ではない。試薬のグレードにもよるでしょうが、100%ということはないでしょう。95%程度の純度のことも珍しくはありません。
(2)未反応のニトロベンゼンが残っている可能性がある。また、アニリン以外の副生成物が生じた可能性がある。
(3)水蒸気蒸留の際に容器に残った。
(4)一部が容器や実験器具のどこかに付着したままになっている。
(5)実験で塩化ナトリウムを加えているのは、アニリンが水に溶け込むのを防ぐのが1つの目的であり、逆に言えば、水にアニリンが溶け込んでいる可能性があるということです。

いずれにせよ、これまでのご回答にもあるように、収率としては、極めて良好であると思います。

なお、現実問題としては、アニリンの中に水などの不純物が混入している可能性もあり、実際の収率はそれよりも低いかもしれません。

Qニトロベンゼンの合成について

先日、スモールスケールにてベンゼンからニトロベンゼンの合成実験をしました。実験方法としては、
(1)乾いた大型試験管にベンゼン4mlをいれ、濃硝酸4mlを加える。
(2)濃硫酸を注意深く少しずつ加え、よく振る。
(3)下層の混酸をピペットで吸いだし、中和処理して捨てる。
(4)水10mlを加え、よく振り、静置する。下層のニトロベンゼンを含む有機層を別の試験管に移し、収量、収率を求める。

ここで、教えてほしいのですが、
a,(2)で濃硫酸を少しずつ加える理由はなぜでしょうか。
b,実験は一回しか行っていないのですが、収量が5.28gで、収率が、95%となりました。これは信用できる値なのでしょうか。
c,芳香族のニトロ化では副反応のジニトロ体の生成が考えられるが、通常の実験条件ではほとんどジニトロ体はできない理由を教えてください。

Aベストアンサー

分かる範囲で。

a:
ニトロベンゼンの合成反応も、酸を混ぜる反応も発熱反応です。
反応が激化して危険なのもありますが、収率を上げる目的もあります。
よく50~60度と言われますが、
70度以上になるとm-ジニトロベンゼンが副生しやすくなります。
この辺適当にやると黄色っぽくなるあれが副生物ですね。
でもあんまり下げすぎると反応が進まないから面倒だったり。

c:
HONO2 + 2H2SO4 <-> NO2+ +2HSO4- + H3O+
混酸中にニトロニウムイオンができてこれが反応するわけですが、
ニトロ基が結合すると、ニトロ基中の窒素の酸化数が大きい(=電子が不足)ため、ベンゼン環の電子はそっちの方へ吸い出されてしまいます。
するとベンゼン環上の電子密度が低くなるので、これ以上置換反応は起こりにくくなります。
逆にアルキル基なんかだと炭素原子が電子を環上に押し出すのでさらに置換しやすくなるわけです。

Qニトロベンゼンの還元

先日、ニトロベンゼンの還元からアニリンを生成するという実験をしたのですが、よくわからないことがあるので教えてください。

ニトロベンゼンにSnと濃塩酸を反応させた後、NaOHを加えていると、白い沈殿が生じました。が、しばらくすると沈殿がなくなるという現象が起こりました。これは、アニリン・・・じゃないですよね。
・・・何の反応が起きていたのでしょうか?
これは、Feを使っても起こる現象なのでしょうか?

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

沈殿は水酸化スズSn(OH)2だと思います.水に対する溶解度は1.82mg/lと低く,アルカリ水溶液に対して沈殿します.ニトロベンゼンが還元されると,アミンになりますが,アミン2分子に対し,-NH3+…[(SnCl6)2-]…+H3N-という形で酸性水溶液中で安定になります.これがアルカリ環境になって-NH2となってアニリンが生成し,遊離したH2[(SnCl6)2-]と水酸基が反応してSn(OH)2が生成したものと考えられます.
また,水酸化スズは過剰のアルカリに対して亜スズ酸塩(構造式はちょっと複雑)となって溶解します.
触媒に鉄を用いた場合ですが,Fe(OH)2が生成したとすると,これは水溶性の低い白色~淡緑色の粉末であり,また濃アルカリに対してはヒドロキソ鉄塩を作って溶けますので,まさに同じようなことが起こると推測されます.
しかし,No1の方のご指摘のように,鉄は酸化されて3価のFe2O3が生成すると思われます.これは暗赤色の綿状固体で水100gに対する溶解度は0.15mgと低いので沈殿となって生成します.この物質はアルカリにも溶けないと思いますので,「沈殿が再度溶解」という現象は起きないと思います.
(実験したことがないのでわかりませんが)

沈殿は水酸化スズSn(OH)2だと思います.水に対する溶解度は1.82mg/lと低く,アルカリ水溶液に対して沈殿します.ニトロベンゼンが還元されると,アミンになりますが,アミン2分子に対し,-NH3+…[(SnCl6)2-]…+H3N-という形で酸性水溶液中で安定になります.これがアルカリ環境になって-NH2となってアニリンが生成し,遊離したH2[(SnCl6)2-]と水酸基が反応してSn(OH)2が生成したものと考えられます.
また,水酸化スズは過剰のアルカリに対して亜スズ酸塩(構造式はちょっと複雑)となって溶解します.
触媒に鉄を...続きを読む

Qアニリンの合成についてお聞きしたいのですが・・・・

実験ですずとニトロベンゼンと濃塩酸を反応させ、さらに水酸化ナトリウムを加えアニリンを遊離させて水蒸気蒸留を行い、アニリンを留出させる実験をやったのですが、アニリンの分離になぜ水蒸気蒸留を用いるのでしょうか?
それと、アニリン中に微量のニトロベンゼンが残っている場合は、どのようにして確認すればよいのでしょうか?
どなたか教えていただけると助かります

Aベストアンサー

 アニリンの沸点は180℃強あり、普通に蒸留すると厄介ですが、水と共沸するので、水蒸気蒸留は結構簡単な分離法です。
 溜出後の凝縮液は、そのままでアニリンと水に分離(一部相互溶解はしますが)するので、回収が簡単です。
 ニトベンの残存量分析は、ガスクロマトグラフでやるのが普通だと思います。ppm単位で確認できます。

Qアニリン硫酸塩の合成法を教えて下さい

 
 アニリン硫酸塩を合成したいのですが、反応は簡単にみえて、いざ操作するとわかりません。
 アニリン(液体:ほぼ100%)に濃硫酸を加えれば白色の物質ができると思うのですが、
・アニリン(塩基)に硫酸(酸)を過剰に加える?
・またはその逆?
・白色沈殿をどうやって取り出すか?
・精製は再結晶?
・どうやって乾燥させるか?


分析専門なので、お恥ずかしいですが細かい操作になるとわかりません。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>>アニリン(液体:ほぼ100%)に濃硫酸を加えれば白色の物質ができると思うのですが、
わー!やめて!
硫酸水溶液を撹拌しながらアニリンを加えます。アニリンと硫酸の当量だけ1:1か2:1か決めて置いて下さい。反応し終わるとアニリンは沈殿物が出来るか全部溶け切るかします。沈殿物が出来たらよくつぶして、中に未反応のアニリンや硫酸が残らないようにします。
ちなみに2:1の硫酸塩(Ph-NH2)2・H2SO4は15mlの水に1gが溶けます。エタノールには少しだけ溶け、エーテルにはほとんど溶けません。
出典:The Merck Index 1996 12thEd.
(水から)再結晶した場合結晶溶媒を含むかもしれないので塩化カルシウムの減圧デシケータに入れドライアイス(液体窒素でも可)のトラップを付けロータリーポンプで引っ張ります。ロータリーポンプが汚れるのが気になるようでしたら活性炭と塩化カルシウムの詰まった管を間に入れて下さい。

Q副生成物

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか?
教えてください。

Aベストアンサー

常識的なところとしては、両者が1:1で反応して得られるベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

Qアニリンの還元で。。。

ニトロベンゼンを還元してアニリンを合成しました。
ニトロベンゼン&スズの入ったフラスコに、濃塩酸を加えていき、水酸化ナトリウムで遊離させたのですが、
(1)濃塩酸を加える際、3回に分けて加えました。反応がなくなってから次の濃塩酸を加える理由はなんですか?また、50~60度に保つ理由も知りたいです。
(2)濃塩酸を加え終えたら、空冷コンデンサーをつけ、20分間加熱して還元を完了させました。なぜ加熱しないと完了しないのですか?また、このとき、浮いていた黄色がかった白色沈殿がなくなり、半透明オレンジ色になりました。沈殿に、何がおこったのですか?
(3)アニリン塩酸塩を遊離させ、それを水蒸気蒸留したとき、留出液が、初めは白濁して留出したのに、留出後は透明になりました。この理由を教えて下さい。また、この留出液の成分も知りたいです。
(4)水蒸気蒸留後、塩化ナトリウムを1mLあたり0.2g加え、攪拌し溶解させました。
アニリンの溶解度を小さくするためとあるのですが、なぜ溶解度を小さくするのですか。反応機構も教えてください。。。
(5)エーテルでアニリンを析出したのですが、そのエーテル溶液に無水硫酸ナトリウムを加える理由を教えて下さい。反応機構もお願いします。
長々とごめんなさい。困っているのでお願いします。。。

ニトロベンゼンを還元してアニリンを合成しました。
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Aベストアンサー

ちっとは勉強しろや。
1)アニリン塩にして分離しやくすくしてるんだとおもう。
2)反応速度あげてんじゃないのか。沈殿は書き方下手でわからん
3)共沸とか。はじめの留分は
4)食塩水くわえるんならイオン濃度あげて油層から脱水してるんだとおもうけど、書き方が微妙でよくわからん
5)脱水材 反応機構とかねぇよ


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