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今回、p-クロロアセトフェノン(以下化合物Xとする)とp-メトキシベンズアルデヒド(以下化合物Yとする)に水酸化ナトリウムとメタノールを反応させアルドール反応が起こり、さらにその後E2反応が起こり生成物Zが生成しました。化合物Xの質量は3.1gで0.02mol、化合物Yの質量は2.7gで0.02mol、生成物の質量は4.1gでした。理論では化合物Xが0.02mol、化合物Yが0.02molで反応し、最終的に生成物も0.02mol生成する(反応が1:1で起こる)のですが、この条件でどのように収率を求めれば良いかわかりません。
求め方など少しでもわかる事がありましたらお願いいたします。

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A 回答 (3件)

生成物の分子量を計算し、それで、4.1 (g)を割って物質量を計算し、それを0.02 (mol)で割って100をかければ計算できます。


生成物がわからない限りは計算できません。

生成物はわかっていますよね。
・・・ちなみに、後半の脱水をE2とは言わないと思います
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
つまり(実測生成物のmol/理論生成物のmol)×100ということですよね?

アルドール反応とそれに引き続くE2反応をあわせてアルドール縮合ということだったのでE2と表記しました。すみません。

丁寧に回答してくださってありがとうございました。

お礼日時:2007/06/08 00:05

蛇足です。



反応のプロセス、試薬の価格にもよりますが、化学量論的に1:1で反応する場合でも、実際に1:1で反応させることは少ないように思います。1:1.1のように、一方の試薬を「やや」過剰に加えます。収率計算は当然、少なく用いた試薬の量を100%として計算します。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。勉強になりました。

お礼日時:2007/06/15 22:12

つまり、そういうことです。

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Aベストアンサー

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Q9-メトキシ-7H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-7-オン ?

9-メトキシ-7H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-7-オン

以上の物質、別名メトキサレンだそうで
特定第一種指定化学物質なのですが・・・

仕事上特に支障はないのですが、高校までの
化学の知識しかない私には、以上の表記
を見ても、化学式が頭に浮かびません。

7H?
フロ[3,2-g][1]?
7-オン?

そこで教えて頂きたいのは

1)上のような化学の表記を学ぶのは
  大学で、どのような授業でやるのでしょうか?

2)このような化学表記を見たとき、化学式が
  頭に浮かび、性質を思い出せるように
  なりたいのですが、お勧めの参考書は
  ありませんでしょうか?
   これが入門編、その次の基礎としてこれ・・
  と複数の書籍を挙げて頂いてもけっこうです。


  なお、高校のときの化学の成績は悪くなく
 有名私大、国立大の模試でも偏差値は60代
 でした。
  大西の化学というシリーズは面白く勉強させて
 もらったほうで、有機物質の反応体系図は受験時
 には頭に入っていましたので、基礎知識、好奇心
 とも旺盛なほうです。

 宜しくお願い致します。
  

9-メトキシ-7H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-7-オン

以上の物質、別名メトキサレンだそうで
特定第一種指定化学物質なのですが・・・

仕事上特に支障はないのですが、高校までの
化学の知識しかない私には、以上の表記
を見ても、化学式が頭に浮かびません。

7H?
フロ[3,2-g][1]?
7-オン?

そこで教えて頂きたいのは

1)上のような化学の表記を学ぶのは
  大学で、どのような授業でやるのでしょうか?

2)このような化学表記を見たとき、化学式が
  頭に浮かび、性質を思い出せる...続きを読む

Aベストアンサー

> 1)上のような化学の表記を学ぶのは
>   大学で、どのような授業でやるのでしょうか?

 ここまで複雑なものは出ないでしょうが,基本的な事は有機化学で習うはずです。

> 2)このような化学表記を見たとき、化学式が
>   頭に浮かび、性質を思い出せるように
>   なりたいのですが、お勧めの参考書は
>   ありませんでしょうか?

 お薦めといえるかどうかですが,有機化学の教科書には基本的な事は出ています。もう少し複雑な事になると,「有機化合物命名法」等のタイトルの本ですね。

 参考 URL のサイト(化合物命名法談義)も参考になるかと思います。「メニュー」へ移ると,命名規則の説明があります。「主な参考文献」には,幾つか日本語の本も上がっています。

 参考までに,お書きの『9-メトキシ-7H-フロ[3,2-g][1]ベンゾピラン-7-オン』を簡単に説明すると次の様になります。

【9-メトキシ】
 9位にメトキシ基(-OCH3)が存在します。

【7H-】
 7位に水素(H)が付いています。

【フロ】
 フラン環が,他の環と縮合している事を示しています。

【[3,2-g]】
 フラン環と次に述べるベンゾピラン環の縮合の仕方を示しています。フラン環の3-2の結合が,ベンゾピラン環のgの結合と縮合しています。

【[1]ベンゾピラン】
 酸素原子(O)が1位にあるベンゾピランです。ベンゾピランも,ベンゼン環がピラン環と縮合した構造ですので,この名前(ベンゾ・ピラン)になってます。

【7-オン】
 7位にケトンが存在します。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

> 1)上のような化学の表記を学ぶのは
>   大学で、どのような授業でやるのでしょうか?

 ここまで複雑なものは出ないでしょうが,基本的な事は有機化学で習うはずです。

> 2)このような化学表記を見たとき、化学式が
>   頭に浮かび、性質を思い出せるように
>   なりたいのですが、お勧めの参考書は
>   ありませんでしょうか?

 お薦めといえるかどうかですが,有機化学の教科書には基本的な事は出ています。もう少し複雑な事になると,「有機化合物命名法」等のタイトルの本ですね...続きを読む

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No.2・5です。

No.6の回答の

> 全ての共鳴形(共鳴極限式)において原子の位置が変わってはならない

かつ

> No.4の回答で示した構造のほうが圧倒的に寄与が大きい

について、現時点で異論を挟むつもりはありませんが、
C=C-O(→α炭素はsp2)とC-C=O(→α炭素はsp3)の双方を含んだ共鳴を
考えるのに、寄与が大きいからと言って、先に「C=C-O」のsp2軌道に固定して
しまっている点については、いかがなものかと思います。

ベンゼンの共鳴のように、『各極限式での混成が等価』の状況であれば、
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こと(→そもそもその寄与がなければα炭素のアニオン化はない)を考えれば、
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(No.5での「sp2.5」との表現は、これに基づいています)


あと、今回のご質問からは外れてしまいますが、こちらからも蛇足をひとつ。
「平面→sp2」というのは短絡的ではないかと思いますが、いかがでしょうか。
(sp混成しかり、シクロペンタジエニルアニオンやシクロヘプタトリエニウム
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また、有機化学をやっていると陥りがちな「歪んだsp2軌道」等の考え方は、
sp2.5等とは別の概念だということも、念のために言い添えさせて戴きます。

No.2・5です。

No.6の回答の

> 全ての共鳴形(共鳴極限式)において原子の位置が変わってはならない

かつ

> No.4の回答で示した構造のほうが圧倒的に寄与が大きい

について、現時点で異論を挟むつもりはありませんが、
C=C-O(→α炭素はsp2)とC-C=O(→α炭素はsp3)の双方を含んだ共鳴を
考えるのに、寄与が大きいからと言って、先に「C=C-O」のsp2軌道に固定して
しまっている点については、いかがなものかと思います。

ベンゼンの共鳴のように、『各極限式での混成が等価』の状況であれば、
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Q収率の書き方について

一般に、有機合成で収率と言ったら
(目的物の物質量)/(加えた原料物質量)*100
で定義されると思うのですが、未反応の原料がいた時にそれを差し引いた形で定義される値は無いのでしょうか?つまり、

A→Bの反応で
原料Aを100mol反応器に入れて反応させた結果、
目的物Pが40mol単離精製でき、未反応の原料Aも50mol回収された。
この時の収率とは、40/100*100=40%ですよね?
 でも未反応の原料Aを回収できてるわけで、実際に反応したのは50molのAで、この50molのAから目的物Pが40mol出来たのだから、
(目的物)/[(入れた原料)-(回収出来た原料)]*100
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と定義されるような値は無いのでしょうか?
これを収率と言うのはおかしいですよね?

Aベストアンサー

conversionというのは有機合成化学ではほとんど使わないように思います。
また、選択率については、有機合成化学で言うところの選択性(diastereoselectivity, regioselectivity, chemoselectivityなど)と紛らわしいので、使わない方が良いと思います。
ご質問の例であれば、**%の原料が回収されたと書くのが最もわかりやすく、混乱がないと思います。

蛇足になりますが、同じ40%の収率でも、原料が回収されたのと、他の生成物になったのではその後の対応が全く違います。前者であれば、反応条件を厳しくしようかという話になりますし、後者であれば逆に穏やかな条件にしようかと言うことになりますよね。
そういう意味では、回収された原料の有無は、論文を読む人にとっても重要な情報だと思います。
色々な論文や学会発表を見れば、参考になるような表記があると思います。

Qピペリジンを用いたアルドール反応機構

金属触媒の代わりに金属を用いない触媒として
プロリンを用いた反応(アルドール反応など)が報告されていますが
プロリンの場合は、アルデヒドとケトンのアルドール反応における遷移状態は
プロリンとケトンからエナミンが生成してこのエナミンとケトンがイス型をとり、そのため反応が進行すると目にします。

しかしピロリジンを用いた場合は遷移状態における反応機構はどのようになっているのでしょうか?イス型が取れないような気がするのですが。

アルドール反応
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%8F%8D%E5%BF%9C
プロリン
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%B3

Aベストアンサー

>イス型は光学活性でないと経由しないものなんですか?
ご質問の件ですが、遷移状態でカルボキシル基が関与しておりカルボニル基への攻撃の方向性をコントロールしています。それで光学活性体がえられることになります。
しかし、ピロリジンでは遷移状態をコントロールする要素がありませんので、光学活性体を与える事が出来ないのです。

Q実験のレポートで収率を書くとき…

例えば、A→Bの反応の実験をした時、Aから得られたBの収率が何らかの理由により100%を超えて120%になったとします。ここで、この計算結果をレポートに書くとき、そのまま120%と記載するのはやはりまずいのでしょうか。理論的に100%を超えることはありえないので、100%超えてしまった時はどんな値であれ100%と書いた方がいいのでしょうか。

Aベストアンサー

確かに、どんな想定外のことがあってもレポートはありのままに、忠実に、そのままに書くべきと思います。私も常にそうしています。

しかし収率が120%になるなんてことはありえないのではないでしょうか?
化学反応である以上反応物全てを消費しても理論的には100%が限界です。(さらに言えば実際には100%になることもまずありません。)
なので何らかのミスで20%分余分にできたということはありえません。
考えられる可能性は収率の計算ミスか生成物の重量を秤量する際に不純物(反応しきらなかった反応物、その他の物質、溶媒、水など)が混じっていたのではないでしょうか?
原因が分からなければ収率の欄には120%と書くしかないですが
堂々とは書くべきではないです。

『何らかのミスで収量が不明となったので収率は計算できない。無理やり計算すれば120%になる。』
程度にとどめておくのがいいと思います。
もちろんなぜ狂ったのかの考察も必要と思います。

長々と失礼いたしました。参考になれば幸いです。

Qカニッツァロ反応とアルドール反応

α水素を持つカルボニル化合物とホルムアルデヒドのようなα水素を持たないカルボニル化合物を塩基で反応させた場合、二つの化合間で交差アルドール反応は起こるでしょうか?それとも、二つの化合物間でカニッツァロ反応が起こるのでしょうか?

どちらが優先するのか理由も含めて教えて貰えると助かります。

Aベストアンサー

>α水素を持つカルボニル化合物とホルムアルデヒドのようなα水素を持たないカルボニル化合物を塩基で反応させた場合、二つの化合間で交差アルドール反応は起こるでしょうか?
起こります。
通常はアルドール反応の方が速いでしょう。もちろん、組み合わせにもよるでしょうけど。

Q蛍光分光光度計を使った量子収率の求め方は?

 私達の研究室では大した測定機器がなく、量子収率を簡単に求めることが出来ません。 しかし、ぜひとも量子収率を求め、一つのデータとして卒業論文に載せたいのです。
 
 そこで、蛍光分光光度計を使って量子収率が求められると聞いたので、ご存知の方がいましたら、ぜひ教えて下さい。

Aベストアンサー

聞いた話では

1)発光寿命を求める
2)寿命に応じた標準物質(量子収率が既知)を
 吸光度が同じ条件で測定する
3)試料と標準物質の蛍光スペクトルの面積を式に
 当てはめて量子収率を計算する

こんな感じだそうです。
詳細は文献をみてください

Qジベンザルアセトンの合成(アルドール反応)の副生成物の除去方法

ジベンザルアセトンの合成(アルドール反応)の副生成物の除去方法

ベンズアルデヒドとアセトンを2:1で塩基性条件でアルドール反応させると、
ジベンザルアセトンが生成しますが、このとき、1:1で反応してできた
ベンザルアセトンも副生成物として出てくると、知りました。
もし、このような副生成物を系から除去したい場合は、どうすればいいのか
考えています。
 水に溶かした水酸化ナトリウムにエタノールを加えたもの…A
 ベンズアルデヒドとアセトン2:1の混合物       …B
として、Bの半分をAに加え、15分反応させてから、
残りのBを加えるという操作で、副生成物の生成を防げるのだろうか、
とも考えましたが、いまいちよくわかりません。また、予防策のほかに
事後対策も考えています。
ご指導のほど、どうぞよろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

お示しの方法では副生成物の生成を完全には防ぎきれないと思います.半量ずつ加えてもあまり意味がないように思いますが、

ベンズアルデヒドを若干過剰に使用する
反応をTLC等でモニターし、ベンズアルデヒド、モノベンジリデンアセトンの消失を確認するまで反応を継続する

などで制御できるのではないでしょうか.設備によりますが、80-90%くらいの収率で合成できると思います.

あと、目的物を精製して、副生成物を除く、という操作を反応後に行うべきだと思います.再結晶で目的物だけをきれいに結晶化できるはずですよ.


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