実験の途中でニトロアニリンを生成しました。この中にはパラとオルトの両方の結晶が混ざっています。この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました。この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。そして放冷するとp-ニトロアニリンが精製されました。
こういう実験をしたのですが、この操作でどんな反応が起こったのか意味がわかりません。この実験の反応がどういうものなのかと二つの物質の性質も一緒に教えてください。お願いします。

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A 回答 (2件)

 kumanoyu さんがお書きの通りです。

が,もうチョット補足しましょう。

> この実験の反応がどういうものなのか
 この操作自身に化学反応は関係していません。加熱,冷却に伴う状態変化が起こっただけです(後述)。

> 二つの物質の性質
 どんな性質がお知りになりたいのでしょうか。特定の性質であればここに書く事も可能ですが,性質全てとなると無理です。「化学辞典」等の成書か「ChemFinder」(↓)等でお調べ下さい。

・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
 「The Merck Index 10th Edition」の o-Nitroaniline の項には『Slightly sol in cold water; sol in hot water, ・・・』とあり,p-Nitroaniline の項には『One gram dissolves in 1250 ml water, 45 ml boiling water, ・・・』とあります。また,「ChemFinder」で見ると,o-Nitroaniline の Water solubility は 0.126 g/100 mL で,p-Nitroaniline の溶解度は 0.08 g/100 mL です。したがって,次の様になります。

> この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、
> 沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました
 両化合物とも熱水に溶けますから,加熱して溶かします。

> この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。
 この状態で溶けないもの(不溶性の副生物やゴミ)を除きます。

> そして放冷するとp-ニトロアニリンが精製されました。
 冷水でも溶け易いo-ニトロアニリンは溶けたままですが,溶解度が低いp-ニトロアニリンは析出(結晶化)します。

参考URL:http://chemfinder.cambridgesoft.com/
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この回答へのお礼

私は吸引濾過でo-ニトロアニリンが濾過されると思っていました。回答はわかりやすかったです。ありがとうございました。

お礼日時:2001/11/23 00:03

再結晶という精製操作です。



図書館に丸善の実験化学講座という本があったら、「基本操作」の中の「精製法-再結晶」の項を調べてみてください。
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この回答へのお礼

調べてみましたが、なんだか意味がわかりませんでした。回答ありがとうございました。

お礼日時:2001/11/22 23:45

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実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。
想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。

(1)アセトアニリドをニトロ化する
(2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。
(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶けたと思いますので、p-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分であったとすれば、o-ニトロアセトアニリドが含まれることになります。
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実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。
想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。

(1)アセトアニリドをニトロ化する
(2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。
(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶け...続きを読む

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(3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。
ただし、試薬が熱に弱い場合などは、分解反応も加速されるために必ずしも温度を上げるほうが良いとは限りません。反応が平衡下にある場合にも同様です。
(4)はちょっと考えにくいでしょう。
ガス反応ならともかく、これはフラスコの中の溶液反応ですよね?
(5)は、試薬や溶媒の品質というか純度が悪かったなど。
(2)は(1)や(3)も反応条件に含まれますから、そのほかとなると、たとえばかくはんの仕方とかいろいろ考えられます。

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