実験の途中でニトロアニリンを生成しました。この中にはパラとオルトの両方の結晶が混ざっています。この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました。この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。そして放冷するとp-ニトロアニリンが精製されました。
こういう実験をしたのですが、この操作でどんな反応が起こったのか意味がわかりません。この実験の反応がどういうものなのかと二つの物質の性質も一緒に教えてください。お願いします。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (2件)

 kumanoyu さんがお書きの通りです。

が,もうチョット補足しましょう。

> この実験の反応がどういうものなのか
 この操作自身に化学反応は関係していません。加熱,冷却に伴う状態変化が起こっただけです(後述)。

> 二つの物質の性質
 どんな性質がお知りになりたいのでしょうか。特定の性質であればここに書く事も可能ですが,性質全てとなると無理です。「化学辞典」等の成書か「ChemFinder」(↓)等でお調べ下さい。

・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
 「The Merck Index 10th Edition」の o-Nitroaniline の項には『Slightly sol in cold water; sol in hot water, ・・・』とあり,p-Nitroaniline の項には『One gram dissolves in 1250 ml water, 45 ml boiling water, ・・・』とあります。また,「ChemFinder」で見ると,o-Nitroaniline の Water solubility は 0.126 g/100 mL で,p-Nitroaniline の溶解度は 0.08 g/100 mL です。したがって,次の様になります。

> この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、
> 沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました
 両化合物とも熱水に溶けますから,加熱して溶かします。

> この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。
 この状態で溶けないもの(不溶性の副生物やゴミ)を除きます。

> そして放冷するとp-ニトロアニリンが精製されました。
 冷水でも溶け易いo-ニトロアニリンは溶けたままですが,溶解度が低いp-ニトロアニリンは析出(結晶化)します。

参考URL:http://chemfinder.cambridgesoft.com/
    • good
    • 0
この回答へのお礼

私は吸引濾過でo-ニトロアニリンが濾過されると思っていました。回答はわかりやすかったです。ありがとうございました。

お礼日時:2001/11/23 00:03

再結晶という精製操作です。



図書館に丸善の実験化学講座という本があったら、「基本操作」の中の「精製法-再結晶」の項を調べてみてください。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

調べてみましたが、なんだか意味がわかりませんでした。回答ありがとうございました。

お礼日時:2001/11/22 23:45

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qニトロを常備

家族が心筋梗塞で入院、幸い救命されました。これから先、緊急時に備えて、ニトロは手放せません。ニトロを入れた物を首からかけるのがいいと思い、ピルケースを探しています。これから先一生必要なので、女性ならアクセサリーのつもりで、実用とファッションをかねて、多少奮発してきれいなピルケースを購入で良いと思うのですが、患者は60代の男性。
ニトロを常備している方、どのようにして持ち歩いていますか? 教えて下さい。

Aベストアンサー

こんばんは。
好みデザインについては自信なしです。

ですが、
硝酸薬錠剤(ニトロ系錠剤)錠ですが、アドバイスとしては、出来るだけ包装から出さないで収納するタイプのピルケースがふさわしいと思います。
硝酸薬錠の場合、包装から出して、裸のままピルケースに入れて置くと、揮発して効果が低くなったり、錠剤がケース内部にくっ付いて取れなくなったり、また、錠剤同士がくっ付いて固まってしまう場合があり、危険です。

デザインは良くても、ガラスで封入し、シリンダーに収納するタイプもありますが、お勧めしません→(http://www.isi21.com/shopping/healthgoods/ginmukupendant.html)

機能性、安全性、デザイン、総合的に考えると、ネックレスタイプなら、包装から出さないで装填できるタイプがよいのではないでしょうか?

沢山のショップから売り出されています。
参考ですが、下記のショップの場合、錠剤の包装、剤型に合せて様様なサイズがあるようです。
http://kenwest-jp.com/jshop/pill001.htm
http://kenwest-jp.com/index.htm

お大事にしてくださいね。

こんばんは。
好みデザインについては自信なしです。

ですが、
硝酸薬錠剤(ニトロ系錠剤)錠ですが、アドバイスとしては、出来るだけ包装から出さないで収納するタイプのピルケースがふさわしいと思います。
硝酸薬錠の場合、包装から出して、裸のままピルケースに入れて置くと、揮発して効果が低くなったり、錠剤がケース内部にくっ付いて取れなくなったり、また、錠剤同士がくっ付いて固まってしまう場合があり、危険です。

デザインは良くても、ガラスで封入し、シリンダーに収納するタイプもありま...続きを読む

Qo-ニトロアニリンとp-ニトロアニリン

薄層クロマトグラフィーで、o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンを分離すると、何故o-の方が長距離進むのでしょうか。

溶媒のジクロロメタンにはp-の方がよく溶けるようですし、極性もo-の方が高いのでは??
と、未熟な私には分かりません。どなたかお願いします

Aベストアンサー

o-ニトロアニリンの場合にはアミノ基の水素とニトロ基の酸素との間に分子内で水素結合ができます。
そのために、p-ニトロアニリンと比較して分子間の水素結合ができにくくなり分子間の引力が減少します。同様の理由で薄層クロマトの固定相(シリカゲル?)と引き合う力もo-ニトロアニリンの方が小さく、展開溶媒の移動にともなう移動距離が長く(Rf値が大きく)なるものと考えられます。

Qニトロ基の保護

ベンゼンからm-ニトロアニリンの作るのに、
(1)ベンゼンのニトロ化→ニトロベンゼン
(2)ニトロベンゼンにfum.HNO3,H2SO4,100℃→1,3-ジニトロベンゼン
(3)1,3-ジニトロベンゼンにNaSH,CH3OH,加熱→m-ニトロアニリン
というのがあったのですが、
(1)ベンゼンのニトロ化→ニトロベンゼン
(2)ニトロベンゼンのニトロ基の保護
(3)メタ位にニトロ基つける
(4)メタ位のニトロ基をアミンにする
(5)ニトロ基の脱保護
みたいな経路は可能ですか・・?
ニトロ基の保護というのは聞いたことがないのですが・・・

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

まず無理じゃないかと。
「ニトロ基の保護」の方法は聞いたことがありません。
それにその合成経路では保護・脱保護している意味が全くありません。

Qp-ニトロアニリン中のo-ニトロアニリンを同定したい

1、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する
2、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する

という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが((-NHCOCH3)のオルトパラ配向性により)、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか?
未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください

Aベストアンサー

こんにちは。
No.1さんが推薦してくださったMNRでは、機器がある研究室と無い研究室では差が出てしまいます。
そこで、どんな研究室でも出来る方法としては、薄層クロマトグラフィーによって確かめる方法があります。

薄膜クロマトグラフィーは、薄い膜状の試験紙の上にサンプルと試験溶媒の混合物を載せて、試験溶媒に溶け出す物質の差から分析を行う実験方法です。

詳しくは、http://mol.ch.wani.osaka-u.ac.jp/exp/organic/expB/aniline5.html
を参照してみてください。

Q「o-ニトロフェノールは分

「o-ニトロフェノールは分子内で水素結合がはたらくので、分子間で水素結合をつくるp-ニトロフェノールより分子間力が弱くなり、融点が低くなる。」とあるのですが、o-ニトロフェノールも分子間で水素結合が働く気がします。p-ニトロフェノールより分子間力が弱くなるというのはおかしいのではないでしょうか。

Aベストアンサー

その「他のニトロフェノールのフェノール性水酸基の水素」だって自分のニトロ基と水素結合してるかもしれませんよ.

水素結合は構造上どうしても水素が必要だから, 同一分子内で水素結合するとその分分子間の水素結合は減ってしまう.

Qニトロフェノールのオルト体とパラ体

 ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--?
 教えてくださいっっ!!寝れません!!

Aベストアンサー

原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。
パラの場合はニトロ基と水酸基が分子の間で水素結合しますので。沸点は高くなります。見かけの分子量が上がるわけですね。
しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。
この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。
なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。

Qニトロ化

こんにちは!
有機化学の勉強を始めたばかりです。

有機化学の本を読んでいて疑問に思いました。
ブロモベンゼンがニトロ化すればニトロブロモベンゼンになりまよね?
クメンはニトロ化したらニトロクメンという名前になるんですか?

それと、ニトロベンゼンなどのようなすでにニトロ化しているものは
もうニトロ化できませんよね?

レベルの低い質問で申し訳ないのですが、教えていただけませんか?
もし、有機化学を学ぶ上でオススメのサイトや
化学構造式なども載っているような詳しいサイトがあれば
一緒に教えていただけると嬉しいです。

Aベストアンサー

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、(1-メチルエチル)ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

また、ニトロベンゼンをニトロ化するとどうなるかという質問ですが、答えはニトロ化できます。
そもそも、ニトロ化というのは、物質にニトロ基を付加する反応です。ニトロベンゼンという物質はベンゼン環にニトロ基が一つ付いてる状態です。このニトロベンゼンをさらにニトロ化すると、ニトロ基が二つ、三つと、どんどん増えていきます。ベンゼン環にニトロ基が一つ付いた物質を「ニトロベンゼン」、ニトロ基が二つ付いた物質を「ジニトロベンゼン」、ニトロ基が三つ付いた物質を「トリニトロベンゼン」と言います。ベンゼンの炭素原子にニトロ基が全部付いたらそれ以上はニトロ化出来ません。
この「ジ」とか「トリ」というのは、「二つ」とか「三つ」という意味です。この命名法もIUPAC命名法で定められています。

いきなり理解しようとしても無理です。難しいですから。
とりあえず、IUPAC命名法の基本を覚える事をオススメします。

トルエンのニトロ化
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-72.htm
IUPACの基本
http://www.246.ne.jp/~takeru/chalk-less/lifesci/biomajor/biochemapp.html

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、(1-メチルエチル)ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

また、ニトロベンゼンをニトロ化するとどうなるかという質問ですが、答えはニトロ化できます。
そもそも、ニトロ化というのは、物質にニトロ基を付加する反応です。ニトロベンゼンという物...続きを読む

Qオルト、メタ、パラ

ふと疑問に思ったことなのですが、化学のベンゼン環でオルト、メタ、パラってありますよね。あれって、どうしてああいう名前が付いたのですか?名前の由来を知っている方回答よろしくお願いします。

Aベストアンサー

いずれも語源はギリシャ語らしい。
オルトはorth- (orthos)、orthodoxの語幹で、正しい、まっすぐとしたなどの意味。
メタはmeta- 、あいだの、または、後の、上の、変化した、隠れた、といった意味。
パラはpara- 、両側の、超えた、側の、似た、誤った、副次的な、といった意味。
meta- も para- も英単語に多く残っている。

この程度しかわからないけれど。

Qフェノールのニトロ化について

フェノールのニトロ化でシリカゲルを用いて、Rf値を求める実験なんですが。
自分の実験データでは、oーニトロフェノールの値が0.873、
p-ニトロフェノールの値が0.18となりました。この順番の原因は何ですか?
自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。
それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、
各UV、VISに対応するp-ニトロフェノールの構造を教えてください。
ちなみに、p-ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか?
たくさん質問してすいません(^^;)

Aベストアンサー

ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。

 キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基(C-NO2)をエノール型(C=NO2-)に、ベンゼン環の共役(二重結合の線)をずらしてやると書けます。

発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。

「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。

Q精製での再結晶法(再結晶についての初歩的な質問)

再結晶での精製についての初歩的な質問だと思います。

学生実験であるAという物質を精製するのに、まずそれにヘキサンを加え、そして温度をあげました(還流下で)。そして穏やかに還流が始まったら、つぎに酢酸エチルを加え、これは物質Aが溶けるまで加え続けました。
そしてほとんど溶けて、少し不溶性の物質(これが何であるかはよく分からないのですが、これを重力ろ過で取り除き、そしてまず室温まで置いて、次に0℃まで冷却して結晶を得ました。

この場合、溶解度の差を利用して精製しているんだよって言われたのですが、まずこれでなぜ精製できるのか、しくみがうまくわかりません。基本的なところだと思いますがお願いします。
また、これは学生実験なので操作は決まっていましたが、
溶媒の決定はどのように考えるのでしょうか?
やっぱり溶解度とかを考えるのだと思いますが、その時のコツとかあるのでしょうか?ある物質の溶解度を調べるにはやっぱり化学辞典とかで調べることになるのだと思いますが??、新規の化合物を作ろうとする場合、再結晶はどのように考えるのでしょうか??

よろしくお願いします。

再結晶での精製についての初歩的な質問だと思います。

学生実験であるAという物質を精製するのに、まずそれにヘキサンを加え、そして温度をあげました(還流下で)。そして穏やかに還流が始まったら、つぎに酢酸エチルを加え、これは物質Aが溶けるまで加え続けました。
そしてほとんど溶けて、少し不溶性の物質(これが何であるかはよく分からないのですが、これを重力ろ過で取り除き、そしてまず室温まで置いて、次に0℃まで冷却して結晶を得ました。

この場合、溶解度の差を利用して精製しているんだよって...続きを読む

Aベストアンサー

> 溶媒の決定はどのように考えるのでしょうか?

 文献情報と経験です。具体的には下記。

> ある物質の溶解度を調べるにはやっぱり化学辞典とかで
> 調べることになるのだと思いますが??

 研究や業務で必要な化合物であれば,「化学辞典」等に記載されている事は稀だと思います。文献検索して,オリジナル文献を探します(必要なら)。

> 新規の化合物を作ろうとする場合、再結晶はどのように
> 考えるのでしょうか??

 類似化合物の例を元にトライ・アンド・エラーです。ま,大体使われるのはメタノール,アセトン,酢酸エチル,クロロフォルム,エーテル,ベンゼンあたりでしょうから,粗結晶を取った時の溶媒等を元にトライしますね。

 再結晶に関しては過去にも質問がありましたのでご紹介しておきます。

 ・http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=123996
  QNo.123996 再結晶の方法について

 ・http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=378113
  QNo.378113 再結晶させる方法

 ご参考まで。

> 溶媒の決定はどのように考えるのでしょうか?

 文献情報と経験です。具体的には下記。

> ある物質の溶解度を調べるにはやっぱり化学辞典とかで
> 調べることになるのだと思いますが??

 研究や業務で必要な化合物であれば,「化学辞典」等に記載されている事は稀だと思います。文献検索して,オリジナル文献を探します(必要なら)。

> 新規の化合物を作ろうとする場合、再結晶はどのように
> 考えるのでしょうか??

 類似化合物の例を元にトライ・アンド・エラーです。ま,大体使われる...続きを読む


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング

おすすめ情報