grignard試薬の合成

grignard試薬を合成する場合、通常はエ－テルを溶媒に用いますが、その理由と、エ－テルではなく、例えばクロロホルムや、ヘキサンを溶媒に用いてしまった場合、grignard試薬は合成できないのか、また合成できないならどのような反応を起こしてしまうのか、教えて頂きたいのですが、宜しくお願い致します。

No.3 回答者： fermata_in_bule 回答日時： 2004/06/21 22:35

回答を締め切らないようなので補足を……。

実際の合成ではＲ－Ｘのエーテル溶液にマグネシウム片を入れて反応させます。
溶媒和というのはどういう状態のことですか？
この場合ならGrignard試薬の周りにエーテルがついているわけですよね。
ということはどういうことですか？これらから推察できることがあります。
自分の知りたいことそのものがすべて本に載っているわけではありませんし、
自分で考えたことで理解が深まります。
フォローには応じますからご自分の考えを補足欄にお書きください。

No.2 回答者： fermata_in_bule 回答日時： 2004/06/15 17:10

簡単に言うとエーテルの酸素原子上の非共有電子対がGrignard試薬のマグネシウムに配位してGrignard試薬を安定化するからです。

この溶媒和の影響が非常に重要なのです。
Grignard試薬を扱っている有機化学の教科書のどこかには必ず書いてあることなので一度ご自分でお読みになることをお勧めします。

この回答へのお礼

ありがとうございます。教科書を読んで、マグネシウムが、エ－テルの酸素の非共有電子対により溶媒和され、その結果、grignardが安定化することは分かりました。しかし、溶媒和されない場合どうなるかについては、書かれていませんでした。（水が存在する場合については書かれていました。）

お礼日時：2004/06/18 17:57

No.1 回答者： einsteins 回答日時： 2004/06/14 19:09

分かる部分だけの回答となりますが．．．。

エーテルを使うのはGrignard反応剤とは不活性である（アルコールやメチクロだと反応する）というのと、反応剤を溶かすからだと思います。金属イオンのからの軌道にエーテルの非共有電子対が入ると思います。ですからTHFやジオキサンが溶媒でも反応は進行すると思います。

この回答への補足

ありがとうございます。溶媒にアルコ－ルを使った場合はＭgＸが水素に置換されますが、メチクロの場合は、どう反応するのですか。

補足日時：2004/06/14 23:51

この回答へのお礼

ありがとうございます。溶媒にアルコ－ルを使った場合、ＭgＸは水素に置換されますが、メチクロの場合は、どう反応するのですか。

お礼日時：2004/06/15 00:21